3,3-二溴-1-甲基-2-二氢吲哚酮 | 3265-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,3-二溴-1-甲基-2-二氢吲哚酮
• 英文名称: 3,3-dibromo-1-methyl-2-indolinone
• 英文别名: 3,3-dibromo-1-methylindolin-2-one；3,3-dibromo-1-methyloxindole；3,3-dibromo-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one；3,3-dibromo-1-methyl-indolin-2-one；3,3-Dibrom-1-methyl-indolin-2-on；3,3-Dibrom-N-methyl-oxindol；3,3-Dibromo-1-methylindol-2-one
• CAS: 3265-21-2
• 化学式: C₉H₇Br₂NO
• 分子量: 304.969
• InChiKey: VUXCTJYOHZCLAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二溴-1-甲基-2-二氢吲哚酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-甲基靛红
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Hess, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 561

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1H-indole-2,3-dicarboxylic acid 在 碘苯二乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到3,3-二溴-1-甲基-2-二氢吲哚酮
  参考文献：
  名称：

  用于合成卤代吲哚衍生物的高价碘 (III) 介导的吲哚羧酸脱羧卤化反应

  摘要：

  在溴化锂存在下，用高价碘 (III) 试剂、二乙酸苯碘 (PI-DA) 处理 1-甲基吲哚-2,3-二羧酸得到 1-甲基-3,3-二溴吲哚。然而，在溴化锂存在下，1-(苯基磺酰基)吲哚-2,3-二羧酸与PIDA反应得到2,3-二溴-1-(苯基磺酰基)吲哚。以类似的方式，2,3-二氯-和2,3-二碘-吲哚衍生物是通过吲哚-2,3-二羧酸与PIDA在氯化锂和碘化锂存在下的反应获得的。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258585

文献信息

• Synthesis of 3,3-Dihalo-2-oxindoles from 2-Substituted Indoles <i>via</i> Halogenation-Decarboxylation/Desulfonamidation-Oxidation Process
  作者：Xiaojian Jiang、Feng Zhang、Junjie Yang、Pei Yu、Peng Yi、Yewei Sun、Yuqiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600771

  日期：2016.12.22

  A novel one‐pot reaction which combines halogenation, decarboxylation/desulfonamidation with oxidation has been developed. Diverse valuable 3,3‐dihalo‐2‐oxindole compounds can be produced rapidly and safely with isolated yields of up to 98% under mild conditions.

  已开发出一种新颖的单锅反应，该反应将卤化，脱羧/脱磺酰胺化与氧化反应相结合。在温和的条件下，可以快速安全地生产出各种有价值的3,3-二卤代-2-氧吲哚化合物，分离产率高达98％。
• Janda, Miroslav; Srogl, Jan; Holy, Petr, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 12, p. 3278 - 3284
  作者：Janda, Miroslav、Srogl, Jan、Holy, Petr

  DOI：——

  日期：——
• Decarboxylative Halogenation of Indolecarboxylic Acids Using Hypervalent Iodine(III) Reagent and Its Application to the Synthesis of Polybromoindoles
  作者：Hiromi Hamamoto、Yasuyoshi Miki、Hideaki Umemoto、Misako Umemoto、Chiaki Ohta、Emi Fujita、Akira Nakamura、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.3987/com-14-13162

  日期：——

  Hypervalent iodine mediated decarboxylative halogenation of indoledicarboxylic acid derivatives was studied. The treatment of 1-methylindole-2,3-dicarboxylic acid with phenyliodine diacetate (PIDA) in the presence of lithium bromide gave 1-methyl-3,3-bromooxindole. However, the reaction of 1-(phenylsulfonyl)indole-2,3-dicarboxylic acid with PIDA in the presence of lithium bromide afforded 2,3-dibromo-1-(phenylsulfonyl)indole. In a similar manner, the 2,3-dichloro- and 2,3-diiodoindole derivatives could be obtained by the reaction of the indole-2,3-dicarboxylic acids with PIDA in the presence of lithium chloride and iodide. This method was optimized to the synthesis of polybromoindole alkaloids.
• Decarboxylative Bromination of Indole-2,3-dicarboxylic Acids Using Oxone® or CAN in the Presence of Lithium Bromide
  作者：Yasuyoshi Miki、Hideaki Umemoto、Misako Umemoto、Chiaki Ohta、Masashi Dohshita、Hiroki Tanaka、Syo Hattori、Hiromi Hamamoto

  DOI：10.3987/com-09-11802

  日期：——

  The treatment of 1-methylindole-2,3-dicarboxylic acid with Oxone (R) and lithium bromide produced 3,3-dibromo-1-methyloxindole. However, the reaction of 1-benzenesulfonylindole-2,3-dicarboxylic acid with Oxone (R) and lithium bromide afforded 1-benzenesulfonyl-2,3-dibromoindole. In a similar manner, 2,3,5,6-tetrabromoindole was synthesized from 1-benzenesulfonyl-5,6-dibromoindole-2,3-dicarboxylic acid.
• Colman, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1888, vol. 248, p. 115
  作者：Colman

  DOI：——

  日期：——