4,6-bis(3-hydroxy-5-methylphenoxy)-2-phenylpyrimidine | 1142360-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-bis(3-hydroxy-5-methylphenoxy)-2-phenylpyrimidine
• CAS: 1142360-50-6
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 400.434
• InChiKey: OUUKDGQTVXOASC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214.3-214.8 °C
• 沸点：
  529.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis(3-hydroxy-5-methylphenoxy)-2-phenylpyrimidine 、 4,6-bis[3-(6-fluoro-2-methylsulfanylpyrimidin-4-yloxy)phenoxy]pyrimidine 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到4,6,16,18,28,30,40,42-octaaza-5,29-bis(methylsulfanyl)-11,23-dimethyl-17-phenyl-2,8,14,20,26,32,38,44-octaoxacalix[8]arene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Fragment Coupling Approaches toward Large Oxacalix[n]arenes (n = 6, 8)

  摘要：

  The first rational, stepwise synthesis of enlarged oxacalix[n]arenes (n > 4) is described. Variously substituted oxacalix[3]arene[3]pyrimidines were prepared rather selectively by a straightforward [3 + 3] fragment coupling approach after a thorough search for the optimum nucleophilic aromatic substitution conditions. Similar procedures also allowed facile synthesis of unsymmetrical oxacalix[4]- and oxacalix[8]arenes.

  DOI：

  10.1021/ol900116h
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 、 解草啶 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到4,6-bis(3-hydroxy-5-methylphenoxy)-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Fragment Coupling Approaches toward Large Oxacalix[n]arenes (n = 6, 8)

  摘要：

  The first rational, stepwise synthesis of enlarged oxacalix[n]arenes (n > 4) is described. Variously substituted oxacalix[3]arene[3]pyrimidines were prepared rather selectively by a straightforward [3 + 3] fragment coupling approach after a thorough search for the optimum nucleophilic aromatic substitution conditions. Similar procedures also allowed facile synthesis of unsymmetrical oxacalix[4]- and oxacalix[8]arenes.

  DOI：

  10.1021/ol900116h