7-O,9-O-dibutyroyl-[9,9-2H2]-retronecine | 1492726-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 7-O,9-O-dibutyroyl-[9,9-2H2]-retronecine
• 英文别名: 7-O,9-O-dibutyroyl-[9,9-²H₂]-retronecine
• CAS: 1492726-87-0
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄
• 分子量: 297.363
• InChiKey: GJOBNJZPKHGYTB-ZLZFZULUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O,9-O-dibutyroyl-[9,9-2H2]-retronecine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  食品链中的吡咯嗪核生物碱：新型HPLC-ESI-MS / MS和参数方法的开发，验证和应用

  摘要：

  目前讨论了吡咯并立定生物碱对食品和饲料的污染是潜在的健康风险。在这里，我们报告了一种新的HPLC-ESI-MS / MS和参数方法的开发，该方法用于定量复杂食品基质中吡咯烷核生物碱的含量。该程序已针对蜂蜜和烹饪草药进行了验证。同位素标记的7- ö -9- ö -dibutyroyl- [9,9- 2 ħ 2 ] -retronecine合成，并作为验证和定量内部标准使用。样品中总吡咯烷核生物碱含量表示为一个单一的总和参数：反硝烟碱当量（RE）。大号d /大号q蜂蜜的含量为0.1μgRE / kg / 0.3μgRE / kg。对于烹饪草药，分别确定了1.0μgRE / kg / 3.0μgRE / kg（干重，dw）和0.1μgRE / kg / 0.3μgRE / kg（鲜重，fw）。该新方法被用于分析21种草药方便产品。十五种产品（71％）为吡咯烷核生物碱阳性，显示吡咯烷核生物碱浓度范围为0

  DOI：

  10.1021/jf403647u
• 作为产物：
  描述：

  倒千里光裂碱 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以9 mg的产率得到7-O,9-O-dibutyroyl-[9,9-2H2]-retronecine
  参考文献：
  名称：

  食品链中的吡咯嗪核生物碱：新型HPLC-ESI-MS / MS和参数方法的开发，验证和应用

  摘要：

  目前讨论了吡咯并立定生物碱对食品和饲料的污染是潜在的健康风险。在这里，我们报告了一种新的HPLC-ESI-MS / MS和参数方法的开发，该方法用于定量复杂食品基质中吡咯烷核生物碱的含量。该程序已针对蜂蜜和烹饪草药进行了验证。同位素标记的7- ö -9- ö -dibutyroyl- [9,9- 2 ħ 2 ] -retronecine合成，并作为验证和定量内部标准使用。样品中总吡咯烷核生物碱含量表示为一个单一的总和参数：反硝烟碱当量（RE）。大号d /大号q蜂蜜的含量为0.1μgRE / kg / 0.3μgRE / kg。对于烹饪草药，分别确定了1.0μgRE / kg / 3.0μgRE / kg（干重，dw）和0.1μgRE / kg / 0.3μgRE / kg（鲜重，fw）。该新方法被用于分析21种草药方便产品。十五种产品（71％）为吡咯烷核生物碱阳性，显示吡咯烷核生物碱浓度范围为0

  DOI：

  10.1021/jf403647u

文献信息

• Process Development of Lappula squarrosa Oil Refinement: Monitoring of Pyrrolizidine Alkaloids in Boraginaceae Seed Oils
  作者：Luise Cramer、Gunther Fleck、Gert Horn、Till Beuerle

  DOI：10.1007/s11746-014-2426-1

  日期：2014.5

  acid) showing interesting medical and health promoting properties. On the other hand Boraginaceous plants contain genotoxic and carcinogenic pyrrolizidine alkaloids (PA). An HPLC–ESI–MS/MS sum parameter method was developed to monitor the total sum of 1,2‐unsaturated PA in seed oil. The method was used to monitor different steps in oil refinement using lab model experiments and pilot scale refinement of

  初生植物的特征在于高含量的多不饱和脂肪酸，并显示出高比例的ω-3/ω-6脂肪酸。此外，西番莲（Boraginaceae）还显示出高水平的十八碳四烯酸含量（ω-3; 18：4; 6,9,12,15-十八碳二烯酸），具有令人关注的促进医学和健康的特性。另一方面，紫花科植物含有具有遗传毒性和致癌性的吡咯烷核生物碱（PA）。开发了HPLC-ESI-MS / MS和参数方法来监控种子油中1,2-不饱和PA的总和。该方法用于使用实验室模型实验和中型L. squarrosa进行中试炼油，以监测炼油的不同步骤籽油。检出限和定量限（LOQ）分别达到0.02μg逆转录酶当量（RE）/ kg和0.05μgRE / kg。在pH 2.2下进行多个洗涤步骤可以将PA含量显着降低至起始值的0.07％。此外，结合与洗涤中和，漂白和脱臭可减少的PA含量L.草油低于LOQ（0.05微克RE /千克）。新近建立的方法还用于分析市售的香菜籽油（Echium