2,2',4'-trihydroxy-4-methoxychalcone | 125538-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,2',4'-trihydroxy-4-methoxychalcone
• 英文别名: (E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 125538-07-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: IXSDMVZSYFSIKC-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',4'-trihydroxy-4-methoxychalcone 在 polyphenol oxidase 、 双氧水 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 6-Hydroxy-2-[1-hydroxy-1-(2-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-benzofuran-3-one 、 7-Hydroxy-2-(2-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-chroman-4-one 、 6-Hydroxy-2-[1-(2-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-benzofuran-3-one 、 6-Hydroxy-2-[1-(2-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Studies in Cell Suspension Cultures of Cassia didymobotrya. Part VI. The Biotransformation of Chalcones to Aurones and Auronols

  摘要：

  Cell-free extracts derived from tissue cultures of Cassia didymobotrya, which previously had been reported to convert 4-hydroxychalcones to flavones and biflavanones, catalyze the biotransformation of 2-hydroxychalcones to aurones and auronols. The aurone was shown to be the direct precursor of auronol.

  DOI：

  10.3987/com-96-7414
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 2,4-二羟基苯乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以45%的产率得到2,2',4'-trihydroxy-4-methoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Studies in Cell Suspension Cultures of Cassia didymobotrya. Part VI. The Biotransformation of Chalcones to Aurones and Auronols

  摘要：

  Cell-free extracts derived from tissue cultures of Cassia didymobotrya, which previously had been reported to convert 4-hydroxychalcones to flavones and biflavanones, catalyze the biotransformation of 2-hydroxychalcones to aurones and auronols. The aurone was shown to be the direct precursor of auronol.

  DOI：

  10.3987/com-96-7414

文献信息

• Biosynthesis of optically active Diels–Alder type adducts revealed by an aberrant metabolism of O-methylated precursors in Morus alba cell cultures
  作者：Yoshio Hano、Taro Nomura、Shinichi Ueda

  DOI：10.1039/c39900000610

  日期：——

  Addition of O-methylated chalcone, as precursors, to Morus alba cell cultures has resulted in the formation of optically active O-methyl derivatives of chalcomoracin (1) and kuwanon J (2), corroborating the pivotal step of the biosynthesis of (1) and (2) to be the enzymic Diels–Alder reaction.

  将O-甲基化的查尔酮作为前体添加到桑属桑树细胞培养物中，导致形成了查考莫拉星（1）和kuwanon J（2）的光学活性O-甲基衍生物，从而证实了（1）的生物合成的关键步骤。（2）是酶的Diels-Alder反应。