1',18'-bis-octadec-9'-enyl(2,3,4-tri-O-acetyl)-α-D-xylopyranoside | 1356032-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1',18'-bis-octadec-9'-enyl(2,3,4-tri-O-acetyl)-α-D-xylopyranoside
• CAS: 1356032-48-8
• 化学式: C₄₀H₆₄O₁₆
• 分子量: 800.939
• InChiKey: SSBYRATXQOUMSD-GLKDWOIUSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',18'-bis-octadec-9'-enyl(2,3,4-tri-O-acetyl)-α-D-xylopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1',18'-bis-octadecyl (2,3,4-tri-O-acetyl)-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-xylose-based bolaamphiphiles: Synthesis and influence of the spacer nature on their interfacial and membrane properties

  摘要：

  摘要 介绍了一种两步法合成基于 d-xylose 的双酚 A 的方法，产量很高。研究了两种双酚A的单层特性、吸附行为和膜失稳特性，它们的不同之处在于其间隔物（存在或不存在一个双键）。存在一个不饱和度在低压缩时对界面组织没有影响，但在高压缩时会损害单层的稳定性。研究表明，饱和分子和不饱和分子在低压缩时会在界面上形成环状结构。饱和疏水间隔物的自由度较高，不会影响波谱从亚相到界面的初始扩散步骤，但会大大减缓在界面的排列步骤。不过，一旦到达界面，它们的表面活性特性就会相似。饱和类似物间隔物较高的柔韧性也大大增加了其破坏脂质囊泡稳定性的特性。它在脂质双分子层内的重新排列有利于形成倒相，促进膜融合。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2011.10.006

文献信息

• Synthesis and physico-chemical characterization of bolaamphiphiles derived from alkenyl d-xylosides
  作者：Magali Deleu、Céline Damez、Sylvain Gatard、Katherine Nott、Michel Paquot、Sandrine Bouquillon

  DOI：10.1039/c1nj20158a

  日期：——

  The two step synthesis of a new series of bolaamphiphiles derived from alkenyl D-xylosides is described. Yields between 57 and 90% have been reached. Aggregation behavior and membrane interaction properties of a particular sugar-bolaform composed of two xylose heads connected by an ether link to a hydrophobic chain comprising 18 carbon atoms and an insaturation were studied. Its CAC value (∼0.05 mM) is low compared to those of conventional surfactants. Thermodynamic analysis has revealed that the aggregation phenomenon is mainly driven by an entropy process. The compound is able to interact with DPPC monolayers, in particular if their surface pressure is ≥15 mN m−1. Our results highlight the potential of this bolaamphiphile as surfactant and membrane interacting agent.

  本研究介绍了从烯基 D-木糖苷衍生出的一系列新的双酰胺类化合物的两步合成法。产量达到 57% 到 90%。研究了由两个木糖头通过一个醚键连接到由 18 个碳原子和一个不饱和体组成的疏水链上的一种特殊糖波拉形式的聚合行为和膜相互作用特性。与传统表面活性剂相比，它的 CAC 值（∼0.05 mM）较低。热力学分析表明，聚集现象主要由熵过程驱动。该化合物能够与 DPPC 单层相互作用，尤其是当其表面压力≥15 mN m-1 时。我们的研究结果凸显了这种双亲化合物作为表面活性剂和膜相互作用剂的潜力。