4-hydroxy-5-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-one | 65372-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-5-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 4-hydroxy-5-propargyl-2-cyclopentenone；4-hydroxy-5-prop-2-ynylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 65372-16-9
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: BFSFRKPXQRZGQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-one 在 aluminum oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到4-hydroxy-2-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  米索前列醇的3E，5Z二烯类似物的合成和胃肠道药理作用。

  摘要：

  描述了米索前列醇的3E，5Z二烯类似物的立体定向合成以及胃的抗分泌和腹泻活性。合成中的关键中间体是通过相应的环戊烯酮上的铜/烯醇盐捕获程序获得的α链截短的乙炔。乙炔与4-碘-3（E）-丁烯酸甲酯的钯催化偶联提供了共轭烯炔。尽管用Lindlar催化剂对烯炔进行选择性加氢反应失败，但使用P-2镍作为催化剂仍可得到所需的3E，5Z二烯。在抑制狗胃酸分泌以及在大鼠产生腹泻方面，二烯的效力比米索前列醇高约3倍。

  DOI：

  10.1021/jm00384a032
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-furyl)but-3-yn-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以31%的产率得到4-hydroxy-5-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  米索前列醇的3E，5Z二烯类似物的合成和胃肠道药理作用。

  摘要：

  描述了米索前列醇的3E，5Z二烯类似物的立体定向合成以及胃的抗分泌和腹泻活性。合成中的关键中间体是通过相应的环戊烯酮上的铜/烯醇盐捕获程序获得的α链截短的乙炔。乙炔与4-碘-3（E）-丁烯酸甲酯的钯催化偶联提供了共轭烯炔。尽管用Lindlar催化剂对烯炔进行选择性加氢反应失败，但使用P-2镍作为催化剂仍可得到所需的3E，5Z二烯。在抑制狗胃酸分泌以及在大鼠产生腹泻方面，二烯的效力比米索前列醇高约3倍。

  DOI：

  10.1021/jm00384a032

文献信息

• Process for producing 4-hydroxycyclopentenones
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04371711A1

  公开（公告）日：1983-02-01

  A method of producing a 4-hydroxycyclopentenone represented by the formula, ##STR1## wherein R.sub.1 is an alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, thienyl, phenyl, p-methylbenzyl or benzyl group and R.sub.2 is an alkyl, alkenyl or alkynyl group having 6 or less carbon atoms, which comprises reacting a furylcarbinol compound of the formula, ##STR2## wherein R.sub.1 is as defined above, in the presence of an acid in a mixed solvent of water and an organic solvent, to obtain a cyclopentenone compound of the formula, ##STR3## wherein R.sub.1 is as defined above; reacting the cyclopentenone compound in the presence of an oxidizing agent to obtain a cyclopentendione compound of the formula, ##STR4## wherein R.sub.1 is a defined above; reacting the cyclopentendione compound with a Grignard reagent of the formula, R.sub.2 MgX wherein R.sub.2 is as defined above and X is chlorine, bromine or iodine atom, to obtain an oxocyclopentene compound of the formula, ##STR5## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are as defined above; and reacting the cyclopentenone compound in the presence of a base. The 4-hydroxycyclopentenones are useful intermediates of agricultural chemicals.

  生产4-羟基环戊烯酮的方法，其化学式表示为，其中R₁是烷基、烯基、炔基、环烷基、噻吩基、苯基、对甲基苯甲基或苄基，R₂是具有6个或更少碳原子的烷基、烯基或炔基，包括在水和有机溶剂的混合溶剂中，在酸的存在下将具有以下化学式的呋喃基醇化合物进行反应，其中R₁如上定义，以获得具有以下化学式的环戊烯酮化合物；在氧化剂的存在下将环戊烯酮化合物进行反应，以获得具有以下化学式的环戊二酮化合物，其中R₁如上定义；将环戊二酮化合物与具有以下化学式的格氏试剂R₂MgX进行反应，其中R₂如上定义，X为氯、溴或碘原子，以获得具有以下化学式的氧代环戊烯化合物，其中R₁和R₂如上定义；在碱的存在下将环戊烯酮化合物进行反应。4-羟基环戊烯酮是农药化学品的有用中间体。
• Cyclopentendione and cyclopentenone
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04465862A1

  公开（公告）日：1984-08-14

  A method of producing a 4-hydroxycyclopentenone represented by the formula, ##STR1## wherein R.sub.1 is an alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, thienyl, phenyl, p-methylbenzyl or benzyl group and R.sub.2 is an alkyl, alkenyl or alkynyl group having 6 or less carbon atom, which comprises reacting a furylcarbinol compound of the formula, ##STR2## wherein R.sub.1 is as defined above, in the presence of an acid in a mixed solvent of water and an organic solvent, to obtain a cyclopentenone compound of the formula, ##STR3## wherein R.sub.1 is as defined above; reacting the cyclopentenone compound in the presence of an oxidizing agent to obtain a cyclopentendione compound of the formula, ##STR4## wherein R.sub.1 is as defined above; reacting the cyclopentendione compound with a Grignard reagent of the formula, R.sub.2 MgX wherein R.sub.2 is as defined above and X is chlorine, bromine or iodine atom, to obtain an oxocyclopentene compound of the formula, ##STR5## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are as defined above; and reacting the cyclopentenone compound in the presence of a base. The 4-hydroxycyclopentenones are useful intermediates of agricultural chemicals.

  一种制备4-羟基环戊酮的方法，其化学式为##STR1##其中R.sub.1为烷基，烯基，炔基，环烷基，噻吩基，苯基，对甲基苄基或苄基基团，R.sub.2是具有6个或更少碳原子的烷基，烯基或炔基，包括在水和有机溶剂的混合溶剂中，在酸的存在下反应化合物##STR2##其中R.sub.1如上定义，以获得化合物##STR3##其中R.sub.1如上定义；在氧化剂的存在下反应环戊酮化合物以获得化合物##STR4##其中R.sub.1如上定义；将环戊二酮化合物与Grignard试剂反应，其化学式为R.sub.2MgX，其中R.sub.2如上定义，X为氯，溴或碘原子，以获得氧代环戊烯化合物，其化学式为##STR5##其中R.sub.1和R.sub.2如上定义；以及在碱的存在下反应环戊酮化合物。4-羟基环戊酮是农药化学品的有用中间体。
• 3-Oxaprostaglandins
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0115844A1

  公开（公告）日：1984-08-15

  Compounds of the formula: wherein R1 is: a) hydrogen; b) alkyl of 1 to 6 carbon atoms, inclusive; c) trifluoromethyl; d) trichloromethyl; or e) alkenyl; f) alkynyl; wherein R2 is straight chain alkyl of 1 to 6 carbon atoms inclusive; Wherein R3 is: a) -COOR4 b) -Ch20H; or c) -C(O)CH20H; wherein R4 is alkyl of 1 to 6 carbon atoms inclusive and wherein n is an integer of from 1 to 6 inclusive. These compounds are useful for their gastric antisecretory, cytoprotective, antiulcer, and antihypertensive activity. In addition certain novel trialkylsilyl acetylenic intermediates are disclosed.

  式中的化合物： 其中 R1 是 a) 氢 b) 1 至 6 个碳原子（含 6 个碳原子）的烷基 c) 三氟甲基 d) 三氯甲基；或 e) 烯基 f) 烷炔基； 其中 R2 是 1 至 6 个碳原子（含 6 个碳原子）的直链烷基； 其中 R3 是： a) -COOR4 b) -Ch20H；或 c) -C(O)CH20H； 其中 R4 为含 1 至 6 个碳原子的烷基，n 为含 1 至 6 个碳原子的整数。这些化合物具有抗胃酸分泌、细胞保护、抗溃疡和抗高血压活性。此外，还公开了某些新型三烷基硅乙炔中间体。
• Acetylenic prostaglandins
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0214616A2

  公开（公告）日：1987-03-18

  his invention relates to novel acetylenic prostaglandin derivatives of the following structural formula: wherein R is hydrogen; or straight or branched chain alkyl of 1 to 6 carbon atoms; R, is hydrogen; or straight or branched chain alkyl of 1 to 6 carbon atoms; or vinyl (-CH=CH2); R2 is straight or branched chain alkyl of 1 to 6 carbon atoms; or a cycloalkyl group containing 3 to 6 carbon atoms; or phenyl; or phenoxy; n is an integer of from 1 to 4; X is hydrogen; or chloro, bromo, or fluoro; y is an integer of from 1 to 3; ± refers to the compound shown, its mirror image and the mixture of various racemates. These compounds are useful by reason of their gastric antisecretory and cytoprotective activity.

  本发明涉及结构式如下的新型乙炔基前列腺素衍生物： 其中 R 是氢；或 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基； R, 是氢；或 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基；或乙烯基 (-CH=CH2)； R2 是 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基；或含有 3 至 6 个碳原子的环烷基；或苯基；或苯氧基；n 为 1 至 4 的整数；X 为氢；或氯、溴或氟；y 为 1 至 3 的整数；± 指所示化合物、其镜像和各种外消旋体的混合物。这些化合物具有抗胃酸分泌和细胞保护活性，因此非常有用。
• COLLINS, P. W.;WEIER, R. M.
  作者：COLLINS, P. W.、WEIER, R. M.

  DOI：——

  日期：——