(2S,3S,4S)-3-Carboxymethyl-4-isopropenyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 135624-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3-Carboxymethyl-4-isopropenyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: (2α,2β,4α)-1,2-Dimethoxycarbonyl-4-(1-methylethenyl)-3-pyrrolidineacetic acid
• CAS: 135624-00-9；140146-77-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₆
• 分子量: 285.297
• InChiKey: LXTZBBSLYJAZGD-FXPVBKGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3-Carboxymethyl-4-isopropenyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-(2S,3S,4R)-3-(carboxymethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过两个烯丙基硅烷N-酰基亚胺离子反应全合成（±）-α-链烷酸

  摘要：

  描述了外消旋α-链烷酸的全合成，其从烯丙基硅烷8和甲氧基或氯甘氨酸衍生物9开始，并且以九个步骤完全立体选择性地进行，总产率为1.1％。关键步骤是分子间Ñ -acyliminium离子的耦合8与9和分子内烯丙基硅烷Ñ -acyliminium离子反应的4，封闭由C4-C5键形成吡咯烷环。值得注意的是，为了制备δ-内酯5，将8与9偶联的分子内变体未能进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86407-3
• 作为产物：
  描述：

  4-Ethenyl-3-<(methoxycarbonyl)(methoxymethyl)amino>tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 jones reagent 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 (2S,3S,4S)-3-Carboxymethyl-4-isopropenyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过两个烯丙基硅烷N-酰基亚胺离子反应全合成（±）-α-链烷酸

  摘要：

  描述了外消旋α-链烷酸的全合成，其从烯丙基硅烷8和甲氧基或氯甘氨酸衍生物9开始，并且以九个步骤完全立体选择性地进行，总产率为1.1％。关键步骤是分子间Ñ -acyliminium离子的耦合8与9和分子内烯丙基硅烷Ñ -acyliminium离子反应的4，封闭由C4-C5键形成吡咯烷环。值得注意的是，为了制备δ-内酯5，将8与9偶联的分子内变体未能进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86407-3