3'-amino-4-nitrochalcone | 25870-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3'-amino-4-nitrochalcone
• 英文别名: 4-Nitro-3'-aminochalcon；1-(3-Aminophenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 25870-83-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: PMOMZFOVAAYYRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫光气 、 3'-amino-4-nitrochalcone 在 calcium carbonate 作用下， 生成 4-Nitro-3'-isothiocyanatochalcon
  参考文献：
  名称：

  Dzurilla,M.; Kristian,P., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1970, vol. 35, p. 417 - 429

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,3'-Dinitro-chalkon 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 3'-amino-4-nitrochalcone
  参考文献：
  名称：

  Dzurilla,M.; Kristian,P., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1970, vol. 35, p. 417 - 429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Aminochalcones as Potential Anticancer and Antimicrobial Agents
  作者：Joanna Kozłowska、Bartłomiej Potaniec、Dagmara Baczyńska、Barbara Żarowska、Mirosław Anioł

  DOI：10.3390/molecules24224129

  日期：——

  16–18 with 4-ethyl, 4-carboxy-, 4-benzyloxy- and 4-benzyloxy-3-methoxy groups were novel, not previously described in the scientific literature. To determine the biological properties of the synthesized compounds, anticancer and antimicrobial activity assays were performed. Antiproliferative potential was evaluated on four different human colon cancer cell lines—HT-29, LS180, LoVo and LoVo/DX —using

  通过应用经典的 Claisen-Schmidt 反应，以 21.5-88.6% 的产率获得了一系列 18 种氨基查尔酮衍生物。具有 4-乙基、4-羧基-、4-苄氧基-和 4-苄氧基-3-甲氧基的化合物 4-9、14 和 16-18 是新的，以前没有在科学文献中描述过。为了确定合成化合物的生物学特性，进行了抗癌和抗微生物活性测定。使用 SRB 测定法评估了四种不同的人结肠癌细胞系（HT-29、LS180、LoVo 和 LoVo/DX）的抗增殖潜力，并与绿猴肾成纤维细胞 COS7 进行了比较。抗癌活性被描述为IC50值。对 2'-氨基查尔酮 (1)、3'-氨基查尔酮 (2) 和 4'-氨基查尔酮 (3) 观察到最佳结果 (IC50 = 1.43–1)。98 µg·mL-1) 对 HT-29 细胞系和氨基硝基查耳酮 10-12 (IC50 = 2.77-3.42 µg·mL-1) 对 LoVo 和