25,26,27,28-Tetrakis[(ethoxycarbonyl)methoxy]-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene | 287198-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 25,26,27,28-Tetrakis[(ethoxycarbonyl)methoxy]-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene
• 英文别名: Ethyl 2-[[26,27,28-tris(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-2,8,14,20-tetrathiapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaen-25-yl]oxy]acetate
• CAS: 287198-78-1；287715-69-9；287715-70-2；287715-71-3
• 化学式: C₄₀H₄₀O₁₂S₄
• 分子量: 841.014
• InChiKey: GQEGHNYEFCZFTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  243
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27,28-Tetrakis[(ethoxycarbonyl)methoxy]-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 2-[[26,27,28-Tris(2-chloro-2-oxoethoxy)-2,8,14,20-tetrathiapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaen-25-yl]oxy]acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  （thia）calix [4]芳烃低聚物的合成：基于杯芳烃的树枝状聚合物

  摘要：

  在下部边缘上带有两个或四个羧基官能团的硫杂杯[4]芳烃用作合成通过酰胺基官能团连接的新型杯芳烃低聚物的起始化合物。锥形构象异构体与四个5-氨基杯[4]芳烃分子平稳反应，生成相应的五元杯芳烃。另一方面，由于空间位阻，因此1，3-交替物仅与两个分子缩合，从而导致三-杯芳烃，其具有基于25,26-取代模式的新型固有手性。将“经典”杯芳烃和硫杂杯芳烃结构单元连接在一起的标题化合物代表了迈向以杯芳烃为基础的树枝状结构的第一步。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.036
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 25,26,27,28-tetrahydroxy-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 25,26,27,28-Tetrakis[(ethoxycarbonyl)methoxy]-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  阴离子和摩尔比对Thiacalix [4] -bis-monothiacrown-5二维配位网络形成的影响

  摘要：

  据报道，阴离子和摩尔比对结合两种硫供体（冠环和环）的硫杂杯[4]-双-monothiacrown-5（L）配位聚合物（1-3）的形成有影响。在与AgPF 6的反应中，采用蜂窝状（hcb）拓扑结构的阴离子未配位的二维（2-D）配位聚合物{[Ag 2 L 3 ]（PF 6）2 } n（1）被分离出来。比率独立的产品。在与AgCF 3 CO 2的反应中，阴离子配位的蜂窝状二维D型配位聚合物{[Ag 2L 3（CF 3 CO 2）2 ]·6CHCl 3 ·2H 2 O} n（2）和方格型2-D配位聚合物{[Ag 4 L 3（CF 3 CO 2）4 ]·0.5CHCl在1.0当量以下获得具有sql拓扑的3 ·0.5CH 3 OH·0.5甲苯} n（3）。和分别高于1.3当量。所有产品均表明，冠环中唯一的硫供体可作为exo的多功能桥头堡-结合可能是因为其碱性比轮辋中的硫桥强。粉末X射线衍射（PXRD）研究表明，固态的1（PF

  DOI：

  10.1039/d0ce01198c

文献信息

• Synthesis and 1H NMR Complexation Study of Thiacalix[4]arene Tetraacetates
  作者：Pavel Lhoták、Václav Šťastný、Petra Zlatušková、Ivan Stibor、Veronika Michlová、Marcela Tkadlecová、Jaroslav Havlíček、Jan Sýkora

  DOI：10.1135/cccc20000757

  日期：——

  Alkylation of thiacalix[4]arenes with ethyl bromoacetate led to high yields (≈60%) of corresponding tetraacetates in various conformations (cone, partial cone, 1,3-alternate) depending strictly on the carbonate (Na, K, Cs) used for the reaction. The complexation ability of new compounds was studied by ¹H NMR.

  硫代杯[4]芳烃与溴乙酸乙酯烷基化反应，产率高（≈60%），形成相应的四乙酸酯，具有不同构象（锥形、部分锥形、1,3-交替），严格取决于用于反应的碳酸盐（Na、K、Cs）。新化合物的络合能力通过¹H NMR进行了研究。
• Synthesis of conformationally diverse tetrathiacalix[4]arene(amido)crowns and tetrathiacalix[4]arene amides with pendant amine functions
  作者：Ananya Chakrabarti、H.M. Chawla、N. Pant、Suneel Pratap Singh、S. Upreti

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.016

  日期：2006.9

  bis(amido)crowns or tetrathiacalix[4]arene amides with pendant amine functions. The synthesized compounds represent potential building blocks for achieving sophisticated molecular assemblies for molecular organization and recognition. Single crystal X-ray analysis of tetrathiacalix[4]arene bis(amido)crown 6a revealed that it has a 1,3-alternate conformation, which forms supramolecular complexes with chloroform

  一系列构象不同的新颖tetrathiacalix [4]芳烃（酰氨基）牙冠和酰胺从四（（乙氧羰基）甲氧基）的p -叔丁基tetrathiacalix [4]芳烃及其debutylated模拟已准备通过它们的反应与二胺[H 2 N（CH 2）n NH 2；ñ= 2、3、4和6]和多胺。已经确定，二胺中烷基间隔基的长度对于形成具有四氢联苯胺侧基功能的四硫杂杯[4]芳烃双（酰胺基）冠或四硫杂杯[4]芳烃酰胺是至关重要的。合成的化合物代表了实现复杂分子组装以实现分子组织和识别的潜在组成部分。四硫杂杯[4]亚芳基双（酰胺基）冠6a的单晶X射线分析表明，它具有1,3-交替构象，与氯仿形成超分子复合物。
• Aminolysis of p-tert-butyltetrathiacalix[4]arene tetraethylacetates in cone, partial cone and 1,3-alternate conformation: synthesis of amide based receptors for oxyanions
  作者：Suneel Pratap Singh、Ananya Chakrabarti、Har Mohindra Chawla、Nalin Pant

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.018

  日期：2008.2

  Cone, partial cone and 1,3-alternate conformers of tetrathiacalix[4]arene tetraethylacetate were synthesized and subjected to aminolysis with alkyl amines [CH3(CH2)nNH2; n=2, 3, 5] to yield mono-, di-, tri- or tetrasubstituted p-tert-butyltetrathiacalix[4]arene amides which were characterized by detailed analysis of their NMR spectral and single crystal X-ray crystallography. It has been observed that

  合成了四硫杂杯[4]亚芳基四乙酸乙酯的圆锥，部分圆锥和1,3-交替构象，并用烷基胺[CH 3（CH 2）n NH 2 ]进行氨解。n = 2，3，5]产生单，二，三或四取代的p - tert-丁基四硫杂杯[4]亚芳基酰胺，其特征是通过对其NMR光谱和单晶X射线晶体学进行详细分析而表征。已经观察到，虽然四硫杂杯[4]芳烃四乙酸乙酯的1，3-交替和视锥构象在不同的​​实验条件下给出了相应的四硫杂杯[4]芳烃四酰胺，但是相应的部分视锥构象在相同的条件下经历了一系列的区域选择性反应。胺类。可变温度1 H NMR实验可确定298–333 K温度范围内不同构象异构体的相对稳定性。合成的衍生物被评估为阳离子和阴离子的分子提取剂，并被确定为可促进氧阴离子的提取（CrO 4 2-Cr 2 O 7 2-）从水相到有机相。这些研究对于基于四硫杂杯[ n ]芳烃的分子受体的设计在创新应用中具有重要意义。
• New bifunctional compounds obtained by selective hydrolysis of tetrathiacalix[4]arene tetraethyl esters with Cs2CO3
  作者：Sergey N. Podyachev、Svetlana N. Sudakova、Bulat M. Gabidullin、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Wim Dehaen、Alexander I. Konovalov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.041

  日期：2012.6

  new strategy for the synthesis of bifunctional compounds, based on 1,3-alternate tetrathiacalix[4]arene precursors functionalized by pairs of carboxylic acid and ester groups located on opposite sides of the macrocycle platform is described. These building blocks were prepared by the Cs2CO3 induced selective hydrolysis of tetrathiacalix[4]arene tetraester derivatives. A mechanism for the selective hydrolysis

  对于双官能化合物的合成的新策略，基于1，3 -备用tetrathiacalix [4]通过对羧酸和位于大环平台的相对侧上的酯基团的官能化芳烃前体进行说明。这些结构单元是由Cs 2 CO 3诱导的四硫杂杯[4]芳烃四酯衍生物的选择性水解制备的。建议了选择性水解的机制。通过NMR光谱分析和X射线单晶衍射阐明了化合物的结构。
• Synthesis, structure and coordination properties of novel bifunctional carboxylic derivatives of 1,3-alternate tetrathiacalix[4]arene
  作者：Sergey N. Podyachev、Gulnaz Sh. Gimazetdinova、Aidar T. Gubaidullin、Victor V. Syakaev、Svetlana N. Sudakova、Bulat M. Gabidullin、Vladimir T. Ivanov、Edward L. Gogolashvili、Alexander I. Konovalov

  DOI：10.1039/c6ra01730d

  日期：——

  New bifunctional derivatives of 1,3-alternate tetrathiacalix[4]arene decorated with carboxylic, ester, hydrazide and/or hydrazone groups have been synthesized with good yields using the tetrathiacalix[4]arene derivatives with incorporated pairs of carboxylic and ester groups as versatile building blocks. The structural peculiarities of the obtained bifunctional compounds have been investigated by means

  使用具有合并的羧基和酯基对的四硫杂杯[4]芳烃衍生物，可以良好的产率合成具有羧基，酯，酰肼和/或基的1,3-交替四硫杂杯[4]芳烃的新双官能衍生物。建筑模块。已经通过X射线分析，IR和NMR光谱研究了所获得的双官能化合物的结构特性。利用溶剂萃取法研究了合成的大环化合物对某些碱金属，碱土金属和过渡金属离子的识别能力。结果表明，杯[4]芳烃平台的结构以及位于大环相反侧的功能取代基的性质对于合成化合物的配位性能至关重要。