2-(4-Methoxyphenyl)-3-chloroimidazo<1,2-a>pyridine | 138023-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Methoxyphenyl)-3-chloroimidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 3-chloro-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-α]pyridine；3-chloro-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 138023-10-6
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O
• 分子量: 258.707
• InChiKey: HKIYOGUMCXKKRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以55%的产率得到2-(4-Methoxyphenyl)-3-chloroimidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶C-3卤代衍生物的合成及光物理性质评价

  摘要：

  本文介绍了CuX介导的2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶在氧气存在下的区域选择性卤化反应。该反应为生产C-3卤代2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶提供了一种有效的方法，收率高达96%。提出了一种通过 2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶-CuX 络合物中间体形成标题化合物的合理机制。代表性化合物的结构是通过单晶XRD方法建立的。通过 Hirshfeld 表面分析和 DFT 计算证实的电子结构合理化了相关吸收和发射的特征以及大的斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200224

文献信息

• Transition-Metal-Free Tandem Chlorocyclization of Amines with Carboxylic Acids: Access to Chloroimidazo[1,2-α]pyridines
  作者：Xinsheng Xiao、Ying Xie、Siyi Bai、Yuanfu Deng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01868

  日期：2015.8.21

  An efficient one-pot and transition-metal-free chlorocyclization cascade of 2-aminopyridines with aliphatic carboxylic acids is reported. This transformation provides a novel approach to 2-chloro- or 3-chloro-substituted imidazo[1, 2-α]pyridines with a broad range of substrate scopes.

  报道了2-氨基吡啶与脂肪族羧酸的有效的一锅且无过渡金属的氯环化级联。这种转化为2-氯或3-氯取代的咪唑并[1，2-α]吡啶提供了一种新颖的方法，具有广泛的底物范围。
• Trihaloisocyanuric acids in ethanol: an eco-friendly system for the regioselective halogenation of imidazo-heteroarenes
  作者：José S. S. Neto、Renata A. Balaguez、Marcelo S. Franco、Victor C. de Sá Machado、Sumbal Saba、Jamal Rafique、Fábio Z. Galetto、Antonio L. Braga

  DOI：10.1039/d0gc00137f

  日期：——

  Herein, we describe an efficient, rapid and benign protocol for the direct C(sp2)–H bond halogenation (Cl, Br, I) of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines using trihaloisocyanuric acids in ethanol. Furthermore, this sustainable protocol was successfully extended to imidazopyrimidine, imidazothiazole and indazole heterocycles showing the broadness of this useful approach.

  在这里，我们描述了使用乙醇中的三卤代异氰尿酸对2-芳基咪唑[1,2- a ]吡啶进行直接C（sp 2）-H键卤化（Cl，Br，I）的有效，快速和良性方案。此外，这种可持续的协议已成功扩展到咪唑并嘧啶，咪唑并噻唑和吲唑杂环，显示了这种有用方法的广泛性。
• Synthesis and Evaluation of Photophysical Properties of C‐3 Halogenated Derivatives of <scp>2‐Phenylimidazo</scp> [1,2‐ <i>a</i> ]pyridine
  作者：Hong Chen、Yanyan Wang、Qingjie Liu、Yanchun Guo、Shuxia Cao、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.202200224

  日期：2022.10

  A CuX-mediated regioselective halogenation reaction of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine in the presence of oxygen is introduced in this paper. This reaction provides an effective method for the production of C-3 halogenated 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridines with a yield of up to 96%. A plausible mechanism for the formation of title compounds via 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine–CuX complex intermediate is

  本文介绍了CuX介导的2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶在氧气存在下的区域选择性卤化反应。该反应为生产C-3卤代2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶提供了一种有效的方法，收率高达96%。提出了一种通过 2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶-CuX 络合物中间体形成标题化合物的合理机制。代表性化合物的结构是通过单晶XRD方法建立的。通过 Hirshfeld 表面分析和 DFT 计算证实的电子结构合理化了相关吸收和发射的特征以及大的斯托克斯位移。
• [DE] IMIDAZOAZINE<br/>[EN] IMIDAZOAZINES<br/>[FR] IMIDAZOAZINES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994018198A1

  公开（公告）日：1994-08-18

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Imidazoazine der allgemeinen Formel (I), in welcher R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, D, E und G die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.(EN) The invention concerns new imidazoazines of general formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, D, E and G have the meanings stated in the description, as well as processes for their manufacture and their use as herbicides.(FR) L'invention concerne de nouvelles imidazoazines de formule générale (I), dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, D, E et G ont les significations données dans la description, ainsi que leur procédé de fabrication et leur utilisation comme herbicides.

  该发明涉及一类新型的Imidazoazine化合物，其通用化学式为(I)，其中所述的R1至G各符号具有文中所述之意义，同时涉及该化合物的制备方法及其作为除草剂的用途。 本发明涉及一类新型Imidazoazine化合物，其通用化学式为(I)，其中所述的R1至G各符号具有文中所述之意义，同时涉及该化合物的制备方法及其作为除草剂的用途。 本发明涉及一类新型Imidazoazine化合物，通用化学式为(I)，其中所述的R1至G各符号具有文中所述之意义。同时，涉及该化合物的制备过程以及其作为除草剂的使用途径。
• Reaction of dihalocarbenes with 2-(benzylideneamino)pyridines. Cyclization of 2-(benzylideneamino)pyridinium dihalomethylids to give 2-aryl-3-haloimidazo[1,2-?]pyridines
  作者：A. F. Khlebnikov、E. I. Kostik、R. R. Kostikov

  DOI：10.1007/bf00472515

  日期：1991.6