3-(2-amino-1,3-oxazol-5-yl)-2H-2-chromenone | 1246017-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-amino-1,3-oxazol-5-yl)-2H-2-chromenone
• 英文别名: 3-(2-Aminooxazol-5-yl)-2h-chromen-2-one；3-(2-amino-1,3-oxazol-5-yl)chromen-2-one
• CAS: 1246017-13-9
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₃
• 分子量: 228.207
• InChiKey: VEOJPHFFLDDXJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-amino-1,3-oxazol-5-yl)-2H-2-chromenone 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  某些新型3- [5-（2-oxo-2H-3-chromenyl）-1,3-oxazol-2-yl] -1,3-thiazolan-4-ones的合成

  摘要：

  摘要一系列新的2-亚氨基-5-[（Z）-1-（4-甲基苯基）亚甲基] -3- [5-（2-oxo-2 H -3-chromenyl）-1,3-恶唑-2-yl] -1,3-thiazolan-4-ones 5a – j已合成并测定了它们对革兰氏阳性细菌的抗菌活性。枯草芽孢杆菌（ATCC 6633），金黄色葡萄球菌（ATCC 6538p）和黄球菌（IFC 12708）和革兰氏阴性菌。寻常变形杆菌（ATCC 3851），鼠伤寒沙门氏菌（ATCC 14028）和大肠杆菌（ATCC 25922）。在筛选的化合物中，与标准药物相比，5d，5e，5f，5g和5j表现出有效的抑制活性，并成为潜在的进一步开发的分子。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.03.018
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 、 尿素 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到3-(2-amino-1,3-oxazol-5-yl)-2H-2-chromenone
  参考文献：
  名称：

  某些新型3- [5-（2-oxo-2H-3-chromenyl）-1,3-oxazol-2-yl] -1,3-thiazolan-4-ones的合成

  摘要：

  摘要一系列新的2-亚氨基-5-[（Z）-1-（4-甲基苯基）亚甲基] -3- [5-（2-oxo-2 H -3-chromenyl）-1,3-恶唑-2-yl] -1,3-thiazolan-4-ones 5a – j已合成并测定了它们对革兰氏阳性细菌的抗菌活性。枯草芽孢杆菌（ATCC 6633），金黄色葡萄球菌（ATCC 6538p）和黄球菌（IFC 12708）和革兰氏阴性菌。寻常变形杆菌（ATCC 3851），鼠伤寒沙门氏菌（ATCC 14028）和大肠杆菌（ATCC 25922）。在筛选的化合物中，与标准药物相比，5d，5e，5f，5g和5j表现出有效的抑制活性，并成为潜在的进一步开发的分子。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.03.018

文献信息

• Synthesis of some new 3-[5-(2-oxo-2H-3-chromenyl)-1,3-oxazol-2-yl]-1,3-thiazolan-4-ones as antimicrobials
  作者：Cherkupally Sanjeeva Reddy、L. Sanjeeva Rao、M. Vani Devi、G. Rajesh Kumar、A. Nagaraj

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.03.018

  日期：2010.9

  Abstract A series of some new 2-imino-5-[( Z )-1-(4-methylphenyl)methylidene]-3-[5-(2-oxo-2 H -3-chromenyl)-1,3-oxazol-2-yl]-1,3-thiazolan-4-ones 5a – j has been synthesized and assayed for their antibacterial activity against Gram-positive bacteria viz . Bacillus subtilis (ATCC 6633), Staphylococcus aureus (ATCC 6538p) and Micrococcus luteus (IFC 12708), and Gram-negative bacteria viz . Proteus vulgaris

  摘要一系列新的2-亚氨基-5-[（Z）-1-（4-甲基苯基）亚甲基] -3- [5-（2-oxo-2 H -3-chromenyl）-1,3-恶唑-2-yl] -1,3-thiazolan-4-ones 5a – j已合成并测定了它们对革兰氏阳性细菌的抗菌活性。枯草芽孢杆菌（ATCC 6633），金黄色葡萄球菌（ATCC 6538p）和黄球菌（IFC 12708）和革兰氏阴性菌。寻常变形杆菌（ATCC 3851），鼠伤寒沙门氏菌（ATCC 14028）和大肠杆菌（ATCC 25922）。在筛选的化合物中，与标准药物相比，5d，5e，5f，5g和5j表现出有效的抑制活性，并成为潜在的进一步开发的分子。
• Synthesis and antimicrobial activity of novel 2-(aryl)-3-[5-(2-oxo-2H-3-chromenyl)-1,3-oxazol-2-yl]-1,3-thiazolan-4-ones
  作者：Ch. Sanjeeva Reddy、M. Vani Devi、G. Rajesh Kumar、L. Sanjeeva Rao、A. Nagaraj

  DOI：10.1002/jhet.505

  日期：2011.1

  AbstractA series of novel 2‐(aryl)‐3‐[5‐(2‐oxo‐2H‐3‐chromenyl)‐1,3‐oxazol‐2‐yl]‐1,3‐thiazolan‐4‐ones 4a, 4b, 4c, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j have been synthesized and assayed for their antibacterial activity against Gram‐positive bacteria viz. Bacillus subtilis (ATCC 6633), Staphylococcus aureus (ATCC 6538p), Micrococcus luteus (IFC 12708), and Gram‐negative bacteria viz. Proteus vulgaris (ATCC 3851), Salmonella typhimurium (ATCC 14028), Escherichia coli (ATCC 25922), and also antifungal activity against Candida albicans (ATCC 10231), Aspergillus fumigatus (HIC 6094), Trichophyton rubrum (IFO 9185), and Trichophyton mentagrophytes (IFO 40996). Among the screened compounds, 4d, 4e, 4f, 4g, and 4j exhibited potent inhibitory activity compared with the standard drug at the tested concentrations. The results reveal that, the presence of difluorophenyl in 4f and pipernyl ring in 4j at 2‐position of thiazolidine‐4‐one ring show significant inhibitory activity. The other compounds also showed appreciable activity against the test bacteria and fungi and emerged as potential molecules for further development. J. Heterocyclic Chem., 2011.