3-(2-iodoacetyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 916818-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-iodoacetyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 916818-28-5
• 化学式: C₁₅H₁₆INO₃
• 分子量: 385.201
• InChiKey: VQZDHPWXNJGIIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-iodoacetyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 3-[6-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(ethoxycarbonyl)hex-3-enoyl]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成方法从海洋海绵嗜盐菌中分离出吲哚生物碱

  摘要：

  从海洋海绵黑衣藻中分离出的吲哚生物碱的环外类似物已经通过衍生自3-（2-溴酰基）吲哚的膦酸酯的烯烃化而制备。还讨论了意外的吲哚基氮杂的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.003
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-1-(1H-indol-3-yl)ethanone 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到3-(2-iodoacetyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成方法从海洋海绵嗜盐菌中分离出吲哚生物碱

  摘要：

  从海洋海绵黑衣藻中分离出的吲哚生物碱的环外类似物已经通过衍生自3-（2-溴酰基）吲哚的膦酸酯的烯烃化而制备。还讨论了意外的吲哚基氮杂的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.003

文献信息

• A General Route to Bicyclo[1.1.1]pentanes through Photoredox Catalysis
  作者：Jeremy Nugent、Carlos Arroniz、Bethany R. Shire、Alistair J. Sterling、Helena D. Pickford、Marie L. J. Wong、Steven J. Mansfield、Dimitri F. J. Caputo、Benjamin Owen、James J. Mousseau、Fernanda Duarte、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acscatal.9b03190

  日期：2019.10.4

  radical-based synthetic chemistry. Additions of radicals generated through photoredox catalysis to carbon–carbon π-bonds are well-established; however, this approach has yet to be applied to the functionalization of carbon–carbon σ-bonds. Here, we report the first such use of photoredox catalysis to promote the addition of organic halides to the carbocycle [1.1.1]propellane; the product bicyclo[1.1.1]pentanes

  光氧化还原催化改变了基于自由基的合成化学的面貌。通过光氧化还原催化产生的自由基向碳-碳π键的加成是公认的。但是，该方法尚未应用于碳-碳σ键的功能化。在这里，我们报道了第一个这样的使用光氧化还原催化来促进有机卤化物向碳环[1.1.1]丙炔的添加的方法。产物双环[1.1.1]戊烷（BCP）是制药工业和材料化学中高度重要的主题。显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，该方法导致了sp 2碳-卤素键双环戊基化以接近（杂）芳基化的BCP以及未稳定化的功能化的第一个实例sp 3部首。包含烯烃受体的底物允许通过空前的原子转移自由基环化级联反应一步构建多环双环戊烷产物，而通过类似天然产物和药物样分子的后期双环戊基化，可以证明加速药物发现的潜力。机理研究证明了光催化剂在该化学中的重要性，并提供了在反应循环中自由基稳定性与应力消除之间的平衡的见解。
• Synthesis and applications of highly functionalized 1-halo-3-substituted bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Dimitri F. J. Caputo、Carlos Arroniz、Alexander B. Dürr、James J. Mousseau、Antonia F. Stepan、Steven J. Mansfield、Edward A. Anderson

  DOI：10.1039/c8sc01355a

  日期：——

  1.1]pentanes (BCPs) are important bioisosteres of 1,4-disubstituted arenes, tert-butyl and acetylenic groups that can impart physicochemical benefits on drug candidates. Here we describe the synthesis of BCPs bearing carbon and halogen substituents under exceptionally mild reaction conditions, via triethylborane-initiated atom-transfer radical addition ring-opening of tricyclo[1.1.1.01,3]pentane (TCP)

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）是1,4-二取代的芳烃，叔丁基和炔属基团的重要生物等排体，它们可以使候选药物具有理化作用。在这里，我们通过三乙基硼烷引发的三环[1.1.1.0 1,3 ]戊烷（TCP）与烷基卤化物的三乙基硼烷引发的原子转移自由基加成开环，描述了在异常温和的反应条件下带有碳和卤素取代基的BCP的合成。这种化学方法显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，从而能够将生物相关靶标（例如肽，核苷和药物）应用于BCP类似物。BCP卤化物可以转化为母体苯基/叔丁基通过三乙基硼烷促进的脱卤作用或其他取代基（包括羰基，醇和杂环）生成正丁基替代物。