N-(12-tricosanyl)-N'-(6-hydroxyhexyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) | 1262755-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(12-tricosanyl)-N'-(6-hydroxyhexyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
• CAS: 1262755-37-2
• 化学式: C₅₃H₆₈N₂O₅
• 分子量: 813.133
• InChiKey: VXMMPANTKLVWCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.69
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  94.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(12-tricosanyl)-N'-(6-hydroxyhexyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) 、 对甲苯磺酰氯 在 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以67.2%的产率得到N-(12-tricosanyl)-N'-(6-tosyloxyhexyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  A novel 2,7-linked carbazole based “double cable” polymer with pendant perylene diimide functional groups: preparation, spectroscopy and photovoltaic properties

  摘要：

  本文介绍了一种 "双缆 "共轭聚合物的制备和化学分析方法，这种聚合物的骨架由交替连接的2,7-咔唑重复单元和共价连接的过二亚氨基（PDI）取代基及二噻吩重复单元组成。新型 "双缆 "聚合物 P1 的骨架充当电子供体，而悬挂的 PDI 取代基则充当电子受体。为了研究 PDI 分子对聚合物主链的影响以及阐明它们之间的光物理相互作用，我们还制备并分析了三种参考化合物：一种主链与 P1 相同但不含 PDI 取代基的聚合物（P2），以及两种带有支链烷基侧链的 PDI 衍生物（带有 12 个三聚氰胺取代基的 PDI 2 和带有 3 个戊基取代基的 PDI 1）。我们发现，聚合物 P1 显示出明显的电子转移现象，电子从聚合物骨架转移到与其共价结合的 PDI 发色团单元，从而高效淬灭激子，并强烈抑制溶液和薄膜中的荧光。利用稳态光诱导吸收光谱，证实了 P1 上的激子解离产生的长寿命极子态的存在。尽管 P1 比 P2/PDI 混合物显示出更高的激子淬灭产率，但由 P1 制成的光伏器件在 410 纳米波长处的外部量子效率（EQE）却很低，约为 0.43%；该值小于 P2/PDI 传统 BHJ 器件，后者在 463 纳米波长处的外部量子效率峰值为 3.7%。我们初步认为，双缆聚合物的 EQE 值降低是由于电荷传输不畅和完全缺乏供体受体相分离造成的电荷载流子的宝石状重组。

  DOI：

  10.1039/c0jm02673e
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(12-tricosanyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 zinc diacetate 、 potassium hydroxide 、 叔丁醇 作用下， 反应 19.5h， 生成 N-(12-tricosanyl)-N'-(6-hydroxyhexyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  A novel 2,7-linked carbazole based “double cable” polymer with pendant perylene diimide functional groups: preparation, spectroscopy and photovoltaic properties

  摘要：

  本文介绍了一种 "双缆 "共轭聚合物的制备和化学分析方法，这种聚合物的骨架由交替连接的2,7-咔唑重复单元和共价连接的过二亚氨基（PDI）取代基及二噻吩重复单元组成。新型 "双缆 "聚合物 P1 的骨架充当电子供体，而悬挂的 PDI 取代基则充当电子受体。为了研究 PDI 分子对聚合物主链的影响以及阐明它们之间的光物理相互作用，我们还制备并分析了三种参考化合物：一种主链与 P1 相同但不含 PDI 取代基的聚合物（P2），以及两种带有支链烷基侧链的 PDI 衍生物（带有 12 个三聚氰胺取代基的 PDI 2 和带有 3 个戊基取代基的 PDI 1）。我们发现，聚合物 P1 显示出明显的电子转移现象，电子从聚合物骨架转移到与其共价结合的 PDI 发色团单元，从而高效淬灭激子，并强烈抑制溶液和薄膜中的荧光。利用稳态光诱导吸收光谱，证实了 P1 上的激子解离产生的长寿命极子态的存在。尽管 P1 比 P2/PDI 混合物显示出更高的激子淬灭产率，但由 P1 制成的光伏器件在 410 纳米波长处的外部量子效率（EQE）却很低，约为 0.43%；该值小于 P2/PDI 传统 BHJ 器件，后者在 463 纳米波长处的外部量子效率峰值为 3.7%。我们初步认为，双缆聚合物的 EQE 值降低是由于电荷传输不畅和完全缺乏供体受体相分离造成的电荷载流子的宝石状重组。

  DOI：

  10.1039/c0jm02673e

文献信息

• 一种苝酰亚胺类染料修饰的钛氧团簇分子组 装体、合成方法及应用
  申请人：江西省科学院应用化学研究所

  公开号：CN111073334B

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明涉及一种苝酰亚胺类染料修饰的钛氧团簇分子组装体、合成方法及应用，特别是在钙钛矿太阳能电池界面层中的应用，其结构通式为[(CTOC)(PBI)16]，其中CTOC的分子式为Ti32O16(OC2H4O)32(C4H9CO2)16(OC2H4OH)16。制备方法如下：A、将苝酰亚胺衍生物M1、氨基醇AA按照摩尔比1:1.2～1:3.0，在M1和AA总质量5～50倍的咪唑中反应；加热至120～140℃；加入盐酸；冷却，抽滤；粗产物经硅胶柱分离得配体PBI‑OH；B、将钛氧簇CTOC溶于有机溶剂，加入摩尔比为50～200倍的PBI‑OH，反应24～72小时；减压蒸馏除去溶剂，得苝酰亚胺类染料修饰的钛氧团簇分子组装体。上述钛氧团簇外围修饰苝酰亚胺类染料配体的分子组装体可应用于钙钛矿太阳能电池，作为电子传输层的界面修饰层，表现出良好性能。该项发明有望应用于其他太阳能电池方面。