N-(12-tricosanyl)perylene-3,4-dicarboxyanhydride-9,10-dicarboximide | 886443-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: N-(12-tricosanyl)perylene-3,4-dicarboxyanhydride-9,10-dicarboximide
• 英文别名: N-(tricosan-12-yl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxy-3,4-anhydride-9,10-carboximide；N-(12-tricosanyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxy-3,4-anhydride-9,10-imide；N-(tricosan-12-yl)perylene-3,4-dicarboxyanhydride-9,10-dicarboximide；N-(1-undecyldodecyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid-3,4-anhydride-9,10-imide；N-(1-undecyldodecyl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic-3,4-anhydride-9,10-imide；N-(1-undecyl-dodecyl)-perylene-3,4-dicarboxyanhydride-9,10-dicarboximide；18-tricosan-12-yl-7-oxa-18-azaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 886443-45-4
• 化学式: C₄₇H₅₅NO₅
• 分子量: 713.957
• InChiKey: TWUSYDLRLJIOPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  834.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.85
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(12-tricosanyl)perylene-3,4-dicarboxyanhydride-9,10-dicarboximide 在 吡啶 、 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 N-(3-((2'-ethynyl-4',5'-di-n-hexylphenyl)ethynyl)phenyl)-N'-(1-undecyldodecyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  苯乙撑乙炔系联Bi双酰亚胺Folda-Dimer和Folda-Trimer：基态和激发态的折叠特征研究

  摘要：

  在这项工作中，我们已经详细说明了两个分别由两个和三个PBI单元组成的二per双酰亚胺（PBI）折叠剂的折叠特性，它们分别连接到亚苯基亚乙炔主链上。这些新的PBI折叠二聚体和三聚体的折叠行为已通过溶剂依赖性的UV / Vis吸收以及1D和2D NMR光谱进行了研究，揭示了这两个系统在四氢呋喃（THF）中的容易折叠。在CHCl 3中，二聚体以延伸（未折叠）构象存在，而在三聚体中观察到部分折叠的构象。温度依赖性1周1 H NMR光谱中的研究[d 8 ] THF揭示由于分子内的动态过程两者PBI foldamers，在一方面，受阻围绕Ç旋转N个酰亚胺键，另一方面，主链拍打；由于仅在升高的温度下才观察到，后一种方法的能量要求更高。[D 8]中的不同2D-NMR光谱（例如ROESY和DOSY）已经阐明了二聚体和三聚体的折叠构象的结构特征。]四氢呋喃。PBI二聚体和三聚体的折叠过程的能量已经通过应用各

  DOI：

  10.1002/chem.201405231
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 咪唑 、 氢氧化钾 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.87h， 生成 N-(12-tricosanyl)perylene-3,4-dicarboxyanhydride-9,10-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  通过 ENDOR 光谱观察到的 π 堆叠共价和自组装苝二酰亚胺中的电子跳跃

  摘要：

  我们对一系列基于苝-3,4:9,10-双(二甲酰亚胺) (PDI) 的自由基阴离子进行了室温、溶液相电子顺磁共振和电子核双共振研究。研究了以下系统：两个 PDI 单体、一个共价共面二聚体和两个共价三叶形 PDI3 分子，其中一个自组装成 pi 堆积的二聚体。共价和自组装二聚体中未配对电子的完全共享是通过这些物种中超精细耦合常数相对于单体的减半来揭示的。这些结果和电子吸收光谱表明，在 >107 Hz 时间尺度上的电子跳跃发生在还原和中性发色团对之间。

  DOI：

  10.1021/ja057031k

文献信息

• Synthesis and structure elucidation of discotic liquid crystalline perylene imide benzimidazole
  作者：André Wicklein、Peter Kohn、Lilit Ghazaryan、Thomas Thurn-Albrecht、Mukundan Thelakkat

  DOI：10.1039/b921476c

  日期：——

  We report the synthesis of a soluble perylene imide benzimidazole (PIBI) and its structural, thermotropic, optical and electrochemical characterization with emphasis on discotic liquid crystalline properties.

  我们报告了可溶性per酰亚胺苯并咪唑（PIBI）的合成及其结构，热致，光学和电化学特性，重点是盘状液晶特性。
• 一种碳硼烷-苝二酰亚胺衍生物及合成方法和 基于其的传感阵列及制备方法与应用
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN107698614B

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明公开了一类碳硼烷‑苝二酰亚胺衍生物及合成方法和基于其的传感阵列及制备方法与应用，属于小分子荧光传感薄膜材料技术领域。将碳硼烷‑苝二酰亚胺衍生物置于溶液中组装成具有较大比表面的纤维结构，再将其转移至不同基质表面，获得一种由多种荧光薄膜组成的传感阵列，该传感阵列可对六种重要毒品气体灵敏传感，且毒品样品无需任何处理，同时通过阵列组合，从而彻底消除了常见干扰物的干扰。本发明操作简便、反应条件温和，所制备的荧光传感薄膜稳定性好、使用寿命长，是一类优异的毒品气体传感薄膜阵列，将这类薄膜与商品荧光仪器联合使用可以实现毒品气体的灵敏检测。此外，经过传感薄膜器件化，也可以发展毒品气体专用检测仪。
• 一种苝酰亚胺类染料修饰的钛氧团簇分子组 装体、合成方法及应用
  申请人：江西省科学院应用化学研究所

  公开号：CN111073334B

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明涉及一种苝酰亚胺类染料修饰的钛氧团簇分子组装体、合成方法及应用，特别是在钙钛矿太阳能电池界面层中的应用，其结构通式为[(CTOC)(PBI)16]，其中CTOC的分子式为Ti32O16(OC2H4O)32(C4H9CO2)16(OC2H4OH)16。制备方法如下：A、将苝酰亚胺衍生物M1、氨基醇AA按照摩尔比1:1.2～1:3.0，在M1和AA总质量5～50倍的咪唑中反应；加热至120～140℃；加入盐酸；冷却，抽滤；粗产物经硅胶柱分离得配体PBI‑OH；B、将钛氧簇CTOC溶于有机溶剂，加入摩尔比为50～200倍的PBI‑OH，反应24～72小时；减压蒸馏除去溶剂，得苝酰亚胺类染料修饰的钛氧团簇分子组装体。上述钛氧团簇外围修饰苝酰亚胺类染料配体的分子组装体可应用于钙钛矿太阳能电池，作为电子传输层的界面修饰层，表现出良好性能。该项发明有望应用于其他太阳能电池方面。
• Swallow-Tail Substituted Liquid Crystalline Perylene Bisimides: Synthesis and Thermotropic Properties
  作者：André Wicklein、Andreas Lang、Mathis Muth、Mukundan Thelakkat

  DOI：10.1021/ja905260c

  日期：2009.10.14

  unsymmetrically substituted. We avoided substitution at bay positions of the perylene core to maintain the planarity and strong pi-pi interactions, which favor intermolecular order and charge carrier transport. The thermotropic behavior, which is strongly influenced by the nature of the substituents was investigated using differential scanning calorimetry (DSC), polarization optical microscopy (POM), and X-ray

  介绍了几种燕尾 N-取代苝双酰亚胺 (PBI) 染料的定制合成和结构-性能关系。PBI 衍生物是通过两种不同的合成方法合成的，本文对细节进行了评估。所有 PBI 都带有烷基燕尾或低聚乙二醇醚 (OEG) 燕尾部分作为 N 取代基，其中许多是不对称取代的。我们避免在苝核的海湾位置进行取代，以保持平面性和强 pi-pi 相互作用，这有利于分子间有序和电荷载流子传输。使用差示扫描量热法 (DSC)、偏振光学显微镜 (POM) 和 X 射线衍射测量 (XRD) 研究了受取代基性质强烈影响的热致行为。在大多数情况下，OEG 燕尾单元的引入促进了热致液晶行为，并且不对称取代允许调整中间相宽度。中间相表现出特征的柱状六边形 (Col(h)) 堆积，这是由共面取向的苝分子之间的 pi-pi 相互作用引起的。因此，通过仅在酰亚胺位置加入柔性 OEG 燕尾单元，可以有效抑制 PBI 分子的固有结晶趋势。这种分
• Photo-induced charge transfer and nonlinear absorption in dyads composed of a two-photon-absorbing donor and a perylene diimide acceptor
  作者：Chun Huang、Matthew M. Sartin、Nisan Siegel、Matteo Cozzuol、Yadong Zhang、Joel M. Hales、Stephen Barlow、Joseph W. Perry、Seth R. Marder

  DOI：10.1039/c1jm12566d

  日期：——

  This paper reports the synthesis and electrochemical and optical properties of two molecular dyads (Dyad 1 and Dyad 2) consisting of a 2,7-bis(4-(diarylamino)styryl)carbazole two-photon-absorbing donor chromophore, connected by different linkers to a perylene diimide (PDI) acceptor. The photo-induced charge transfer in these compounds is characterised using transient absorption measurements. The use of the compounds for optical limiting is discussed; because of spectral overlap between the donor two-photon absorption band and the one-photon absorption band of the PDI radical anion, the dyads exhibit enhanced nonlinear absorption at wavelengths between 700 and 800 nm relative to that seen for the two-photon absorbing donor chromophore. The stronger nonlinear absorption observed for Dyad 1vs.Dyad 2 is attributed to a higher yield of photo-generated radical ions and a longer lived charge-separated state, resulting from differences in the linker between the donor and acceptor.

  本文报告了由 2,7-双(4-(二芳基氨基)苯乙烯基)咔唑双光子吸收供体发色团组成的两个分子二元组（Dyad 1 和 Dyad 2）的合成、电化学和光学特性，这两个分子二元组由不同的连接体与过二亚胺（PDI）受体连接而成。利用瞬态吸收测量法对这些化合物中的光诱导电荷转移进行了表征。由于供体的双光子吸收带与 PDI 自由基阴离子的单光子吸收带之间存在光谱重叠，与双光子吸收的供体发色团相比，二元化合物在 700 纳米到 800 纳米波长处表现出更强的非线性吸收。Dyad 1 与 Dyad 2 相比，非线性吸收更强，这是因为供体和受体之间的连接体不同，光生自由基离子的产量更高，电荷分离状态的寿命更长。