3-amino-1-tert-butyl-1,2,4-triazole | 1380786-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-amino-1-tert-butyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-(tert-Butyl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine；1-tert-butyl-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 1380786-07-1
• 化学式: C₆H₁₂N₄
• mdl: MFCD24645678
• 分子量: 140.188
• InChiKey: BGISKSHLHYGZFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-tert-butyl-1,2,4-triazole 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.17h， 以75.3%的产率得到3-bromo-1-(tert-butyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF MONOACYLGLYCEROL LIPASE (MAGL)
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE (MAGL)

  摘要：

  该申请涉及一类通式为(I)的杂环化合物，包含这些化合物的组合物，这些化合物的制备方法以及它们的医疗用途。这些化合物作为单酰基甘油脂肪酶（MAGL）抑制剂，可用于治疗神经炎症、神经退行性疾病、疼痛、癌症或精神障碍。

  公开号：

  WO2020207941A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 叔丁醇 在 高氯酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到3-amino-1-tert-butyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  氨基和巯基1,2,4-三唑与t -BuOH–HClO 4的区域选择性烷基化

  摘要：

  已经研究了氨基和巯基1,2,4-三唑在t -BuOH-HClO 4系统中的行为。下，在环内的N1原子而1,2,4-三唑-3-硫醇经受的3-氨基-1,2,4-三唑进行所研究的条件下的单烷基化小号-叔-butylation。上述三唑的彻底烷基化产生二叔丁基取代的衍生物，其在碱的作用下得到1，3-二取代的三唑。4-氨基-1,2,4-三唑在氨基以及内环N1原子上进行烷基化反应，得到1,4-二取代的三唑鎓盐。5-叔丁基硫烷基-1,2,4-三唑，1-叔丁基醚的X射线衍射研究-丁基-3-叔丁基氨基-1,2,4-三唑-4-基，1-叔丁基-3-叔硫烷基-1,2,4-三唑-4-基和1-叔-进行了4-叔丁基氨基-1,2,4-三唑鎓高氯酸丁酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.063

文献信息

• Reactivity of<i>C</i>-Amino-1,2,4-triazoles toward Electrophiles: A Combined Computational and Experimental Study of Alkylation by Halogen Alkanes
  作者：Victor M. Chernyshev、Anna G. Vlasova、Alexander V. Astakhov、Svitlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin

  DOI：10.1021/jo502405q

  日期：2015.1.2

  3-amino- than for the 5-amino-1H-1,2,4-triazoles. Increasing electrophile hardness should increase the probability of attack at the N-4 atom of the triazole ring, whereas increasing softness should enhance the probability of attack at the N-2 atom and 3-NH2 group. Calculated transition state energies of model SN2 reactions and experimental studies showed that quaternization of 1-substituted 3-amino- and

  计算和实验方法的组合用于检查C-氨基-1 H -1,2,4-三唑与亲电试剂反应的结构-反应关系。预测3-氨基-和3,5-二氨基-1 H -1,2,4-三唑的整体亲核性高于5-氨基-1 H -1,2,4-三唑的整体亲核性。Fukui函数和分子静电势表明，与5-氨基-1 H -1,2,4-三唑相比，3-氨基-涉及氨基的反应更容易发生。亲电子硬度的增加应增加在三唑环的N-4原子处发生进攻的可能性，而柔软性的增加应在N-2原子和3-NH处发生进攻的可能性2组。计算的模型S N 2反应的过渡态能和实验研究表明，许多烷基卤化物对1-取代的3-氨基-和3,5-二氨基-1 H -1,2,4-三唑进行季铵化反应的选择性低，且可以涉及N-2和N-4原子以及3-NH 2基团作为反应中心。一种基于容易获得的1-取代的3-乙酰氨基-1,2,4-季铵化的选择性合成1,4-二取代的3-氨基-和3,5-二氨基-1,2,4
• Inhibitors of NEK7 kinase
  申请人：Halia Therapeutics, Inc.

  公开号：US11161852B1

  公开（公告）日：2021-11-02

  Compounds having activity as inhibitors of NEK7 are provided. The compounds have Structure (I): or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer or prodrug thereof, wherein, A, X, Y, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods to modulate the activity of the NLRP3 inflammasome are also provided.

  提供具有作为NEK7抑制剂活性的化合物。这些化合物具有结构（I）：或其药用可接受的盐、立体异构体或前药，其中，A、X、Y、R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。还提供了与制备和使用这些化合物相关的方法，包括含有这些化合物的药物组合物以及调节NLRP3炎症小体活性的方法。
• 1-(1,2,4-Triazol-3-yl)-1H-tetrazoles and their complexation with copper(II) chloride
  作者：Sergei V. Voitekhovich、Yuri V. Grigoriev、Alexander S. Lyakhov、Vadim E. Matulis、Ludmila S. Ivashkevich、Artem S. Bogomyakov、Ludmila G. Lavrenova、Oleg A. Ivashkevich

  DOI：10.1016/j.poly.2019.114299

  日期：2020.1

  Abstract 1-(1,2,4-Triazol-3-yl)-1H-tetrazole (trt) and 1-(1-tert-butyl-1,2,4-triazol-3-yl)-1H-tetrazole (btrt) were synthesized by heterocyclization of corresponding amines with triethyl orthoformate and sodium azide. The interaction of trt with copper(II) chloride in ethanol in the presence of hydrochloric acid was found to result in 1D coordination polymer [CuCl2(trt)(H2O)]n·nH2O. N-tert-butylated

  摘要1-（1,2,4-三唑-3-基）-1H-四唑（trt）和1-（1-叔丁基-1,2,4-三唑-3-基）-1H-四唑（通过将相应的胺与原甲酸三乙酯和叠氮化钠杂环化来合成btrt）。发现trt与乙醇中存在盐酸的氯化铜（II）相互作用可生成一维配位聚合物[CuCl2（trt）（H2O）] n·n 。N-叔丁基化的配体btrt与铜盐在乙醇中反应，得到2D配位聚合物[CuCl2（btrt）] n。在盐酸水溶液中ttr与氯化铜（II）的相互作用中观察到四唑开环反应并形成[CuCl2（3-氨基-1,2,4-三唑鎓）2] [CuCl4]·2 。
• QUINOLINONE-PYRAZOLONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：Beshore Douglas C.

  公开号：US20120196845A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention is directed to quinolinone-pyrazolone compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及公式（I）的喹啉酮-吡唑酮化合物，它们是M1受体正向变构调节剂，可用于治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。本发明还涉及包括上述化合物的制药组合物，以及在治疗M1受体介导的疾病中使用上述化合物和组合物的方法。
• Pyridazine derivatives as RORc modulators
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10487068B2

  公开（公告）日：2019-11-26

  Compounds of formula I: or pharmaceutical salts thereof, wherein m, n, A, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of inflammatory diseases such as arthritis.

  式 I 的化合物： 或其药用盐、 其中 m、n、A、R1、R2、R3、R4 和 R5 如本文所定义。还公开了制造这些化合物和使用这些化合物治疗炎症性疾病（如关节炎）的方法。