(3S,4S,5R)-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-N-(decanoylamino)-4,5-di-O-acetylnonadecane | 1609460-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-N-(decanoylamino)-4,5-di-O-acetylnonadecane
• CAS: 1609460-93-6
• 化学式: C₄₇H₈₁NO₁₄
• 分子量: 884.158
• InChiKey: TUEWCNDEFBUEGK-CPZJATPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.47
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  196.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,3S,4S,5R)-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4,5-O-isopropylidene(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl)-2-nonadecene 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3S,4S,5R)-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-N-(decanoylamino)-4,5-di-O-acetylnonadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-C-Galactosyl Ceramide and Its New Aza Variant via the Horner–Wadsworth–Emmons Reaction

  摘要：

  A simple strategy for the synthesis of beta-C-galactosyl ceramide and its new aza-variant analogue is described using the Horner-Wadsworth-Emmons reaction as the key step in combining the sugar and aglycone portions.

  DOI：

  10.1021/jo500769f