1-(trimethylsilyl)-3,4-dihydro-6-methoxynaphthalene | 66227-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)-3,4-dihydro-6-methoxynaphthalene
• 英文别名: 1-(trimethylsilyl)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene；1-Trimethylsilyl-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalin；(6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-trimethylsilane
• CAS: 66227-90-5
• 化学式: C₁₄H₂₀OSi
• 分子量: 232.398
• InChiKey: KSBBLZZIQXGIGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-3,4-dihydro-6-methoxynaphthalene 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮
  参考文献：
  名称：

  1,2-Transposition of ketones via vinylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00402a043
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(trimethylsilyl)-3,4-dihydro-6-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Silanes in organic synthesis. 8. Preparation of vinylsilanes from ketones and their regiospecific cyclopentenone annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a020

文献信息

• The silicon-modified metal ammonia reduction of aromatic compounds
  作者：Peter W. Rabideau、Gregory L. Karrick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95446-7

  日期：1987.1

  A trimethylsilyl substituent is used to control regiochemistry in the metal-ammonia reduction of several naphthalenes, and is subsequently removed resulting in a “Misoriented Birch Reduction.”

  三甲基甲硅烷基取代基用于控制几种萘的金属氨还原反应中的区域化学反应，随后被除去，导致“错位桦木还原”。
• Silanes in organic synthesis. 9. Enesilylation as a method for 1,2-carbonyl migration within ketones and for conversion to 1,2-transposed allylic alcohols
  作者：William E. Fristad、Thomas R. Bailey、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo01303a021

  日期：1980.7
• FRISTAD W. E.; BAILEY T. R.; PAQUETTE L. A., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 15, 3028-3037
  作者：FRISTAD W. E.、 BAILEY T. R.、 PAQUETTE L. A.

  DOI：——

  日期：——
• PAGUETTE L. A.; FRISTAD W. E.; DIME D. S.; BAILEY T. R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 15, 3017-3028
  作者：PAGUETTE L. A.、 FRISTAD W. E.、 DIME D. S.、 BAILEY T. R.

  DOI：——

  日期：——
• RABIDEAU P. W.; KARRICK G. L., TETRAHENDRON LETT., 28,(1987) N 22, 2481-2484
  作者：RABIDEAU P. W.、 KARRICK G. L.

  DOI：——

  日期：——