N-{9-[(2R,3R,4R,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide | 163889-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-{9-[(2R,3R,4R,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide
• CAS: 163889-41-6
• 化学式: C₂₃H₃₁N₅O₆Si
• 分子量: 501.615
• InChiKey: FEBPHNIHVRBRSW-DYVMYPEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  140.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{9-[(2R,3R,4R,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-3'，5'- O-二（叔丁基）硅烷二基核苷衍生物的2'-羟基的区域选择性保护通过使用t- BuMgCl和2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基氯

  摘要：

  通过使用t -BuMgCl和2实现了N保护的3'，5'- O-二（叔丁基）硅烷二基核糖核苷衍生物具有2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）基团的区域选择性2'- O-保护。-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基氯。前者被用作基础。通过三步反应将2'- O- SEM保护的核糖核苷衍生物以良好的总收率转化为相应的亚磷酰胺结构单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00130-5
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-3’,5’-O-di-tert-butylsilyl adenosine 在 氢氟酸 、 叔丁基氯化镁 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 N-{9-[(2R,3R,4R,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-3'，5'- O-二（叔丁基）硅烷二基核苷衍生物的2'-羟基的区域选择性保护通过使用t- BuMgCl和2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基氯

  摘要：

  通过使用t -BuMgCl和2实现了N保护的3'，5'- O-二（叔丁基）硅烷二基核糖核苷衍生物具有2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）基团的区域选择性2'- O-保护。-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基氯。前者被用作基础。通过三步反应将2'- O- SEM保护的核糖核苷衍生物以良好的总收率转化为相应的亚磷酰胺结构单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00130-5