11-(3,4-difluorophenyl)undecanoic acid | 1384423-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-(3,4-difluorophenyl)undecanoic acid
• CAS: 1384423-95-3
• 化学式: C₁₇H₂₄F₂O₂
• 分子量: 298.373
• InChiKey: QHKTXPXPNBXXQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(3,4-difluorophenyl)undecanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 sodium azide 、 水 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 152.0h， 生成 1-O-(6-(3,4-difluorophenylacetamido)-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2-(11-(3,4-difluorophenyl)undecanoyl)amino-D-ribo-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  α-GalCer的NK-T细胞活化的酰基链和半乳糖6''修饰类似物的合成和评估

  摘要：

  具有偏倚的细胞因子特征的化合物：合成了一些在酰基侧链和/或半乳糖6'-位置有修饰的α-GalCer衍生物，并分析了NKT细胞的活化。GAL-6'-苯基乙酰胺基与取代的衍生物p -硝基（32），p -叔丁基（34），或ø - ，米-或p -甲基组（40 - 42）被发现促进偏振偏置朝着T辅助1（T H 1）的方向发展。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200004
• 作为产物：
  描述：

  11-(3,4-difluorophenyl)undec-10-enoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 11-(3,4-difluorophenyl)undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR PREPARATION OF GLYCOSPHINGOLIPIDS AND USES THEREOF

  摘要：

  提供了合成和制备α-糖脂类脂质的方法。提供了合成α-半乳糖基鞘氨醇和其药用活性类似物和变体的方法。提供了新型α-糖脂类脂质，其中这些化合物是免疫原性化合物，可作为NKT（自然杀伤T细胞）细胞的配体。

  公开号：

  US20120178705A1

文献信息

• Methods for preparation of glycosphingolipids and uses thereof
  申请人：Liang Pi-Hui

  公开号：US10654880B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  Methods for synthesis and preparation of alpha-glycosphingolipids are provided. Methods for synthesis of α-galactosyl ceramide, and pharmaceutically active analogs and variants thereof are provided. Novel alpha-glycosphingolipids are provided, wherein the compounds are immunogenic compounds which serve as ligands for NKT (natural killer T) cells.

  提供了合成和制备α-糖磷脂的方法。提供了合成 α-半乳糖神经酰胺及其药用活性类似物和变体的方法。提供了新的α-糖基磷脂，其中的化合物是作为 NKT（自然杀伤 T）细胞配体的免疫原性化合物。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF GLYCOSPHINGOLIPIDS
  申请人：National Taiwan University

  公开号：EP2661440B1

  公开（公告）日：2017-09-27
• US9181292B2
  申请人：——

  公开号：US9181292B2

  公开（公告）日：2015-11-10
• [EN] METHODS FOR PREPARATION OF GLYCOSPHINGOLIPIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE GLYCOSPHINGOLIPIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：LIANG PI-HUI

  公开号：WO2012094540A2

  公开（公告）日：2012-07-12

  Methods for synthesis and preparation of alpha-glycosphingolipids are provided. Methods for synthesis of α-galactosyl ceramide, and pharmaceutically active analogs and variants thereof are provided. Novel alpha-glycosphingolipids are provided, wherein the compounds are immunogenic compounds which serve as ligands for NKT (natural killer T) cells.