Boc-Ser(Bzl)-Arg(Tos)-βAla-OBzl | 207613-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Boc-Ser(Bzl)-Arg(Tos)-βAla-OBzl
• 英文别名: benzyl 3-[[(2S)-5-[[amino-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxypropanoyl]amino]pentanoyl]amino]propanoate
• CAS: 207613-97-6
• 化学式: C₃₈H₅₀N₆O₉S
• 分子量: 766.916
• InChiKey: SDQJNAZCOKLNLW-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ser(Bzl)-Arg(Tos)-βAla-OBzl 在 盐酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-Gly-Ser(Bzl)-Arg(Tos)-βAla-OBzl
  参考文献：
  名称：

  A conjugate from a laminin-related peptide, Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg, and chitosan: efficient and regioselective conjugation and significant inhibitory activity against experimental cancer metastasis

  摘要：

  一种与层粘连蛋白相关的抗转移肽与壳聚糖结合，并检测了肽-壳聚糖偶联物的抗转移活性。通过三个步骤，将壳聚糖转化为有机可溶性衍生物，6-O-三苯甲基-壳聚糖，然后与含有羧基末端间隔氨基酸的部分肽段，即Ac-Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg-βAla-OH（βAla；β-丙氨酸）进行偶联。产物经过CHCl2CO2H处理后得到所需的偶联物，即Ac-Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg-βAla-壳聚糖。每6.3个葡萄糖胺残基引入一个肽段。与母体肽相比，该偶联物对小鼠B16BL6黑色素瘤细胞的实验性肺转移具有更高的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/a908145c
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 、 H-Arg(Tos)-βAla-OBzl*TFA 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到Boc-Ser(Bzl)-Arg(Tos)-βAla-OBzl
  参考文献：
  名称：

  A conjugate from a laminin-related peptide, Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg, and chitosan: efficient and regioselective conjugation and significant inhibitory activity against experimental cancer metastasis

  摘要：

  一种与层粘连蛋白相关的抗转移肽与壳聚糖结合，并检测了肽-壳聚糖偶联物的抗转移活性。通过三个步骤，将壳聚糖转化为有机可溶性衍生物，6-O-三苯甲基-壳聚糖，然后与含有羧基末端间隔氨基酸的部分肽段，即Ac-Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg-βAla-OH（βAla；β-丙氨酸）进行偶联。产物经过CHCl2CO2H处理后得到所需的偶联物，即Ac-Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg-βAla-壳聚糖。每6.3个葡萄糖胺残基引入一个肽段。与母体肽相比，该偶联物对小鼠B16BL6黑色素瘤细胞的实验性肺转移具有更高的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/a908145c