(2R,4aS,6aR,6aS,14aS,14bR)-10,11-dihydroxy-2,4a,6a,6a,9,14a-hexamethyl-8-(2-oxopropyl)-3,4,5,6,8,13,14,14b-octahydro-1H-picene-2-carboxylic acid | 1643802-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (2R,4aS,6aR,6aS,14aS,14bR)-10,11-dihydroxy-2,4a,6a,6a,9,14a-hexamethyl-8-(2-oxopropyl)-3,4,5,6,8,13,14,14b-octahydro-1H-picene-2-carboxylic acid
• CAS: 1643802-69-0
• 化学式: C₃₂H₄₄O₅
• 分子量: 508.698
• InChiKey: PIORCMUPEMLSME-DGFGRELFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aS,6aR,6aS,14aS,14bR)-10,11-dihydroxy-2,4a,6a,6a,9,14a-hexamethyl-8-(2-oxopropyl)-3,4,5,6,8,13,14,14b-octahydro-1H-picene-2-carboxylic acid 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以123 mg的产率得到(2R,4aS,6aS,12bS,14aS,14bR)-10,11-diacetoxy-2,4a,6a,9,12b,14a-hexamethyl-8-(2-oxopropyl)-1,2,3,4,4a,5,6,6a,8,12b,13,14,14a,14b-tetradecahydropicene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of C(6)-Modified Celastrol Derivatives as Potential Antitumor Agents

  摘要：

  新设计的6种C6-雷公藤红素衍生物被合成并评估了它们对9种人癌细胞系（BGC-823、H4、Bel7402、H522、Colo 205、HepG2和MDA-MB-468）的体外细胞毒活性。结果显示，大多数化合物对BGC823、H4和Bel7402表现出强大的抑制作用，IC50值为1.84至0.39 μM。最佳化合物NST001A在移植了Colo 205异种移植瘤的裸鼠体内进行了抗肿瘤试验，并在低浓度下显示出对肿瘤生长的显著抑制作用。因此，雷公藤红素C-6衍生物可能是治疗癌症的潜在药物候选者。

  DOI：

  10.3390/molecules190710177
• 作为产物：
  描述：

  雷公藤红素 、 丙酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2R,4aS,6aR,6aS,14aS,14bR)-10,11-dihydroxy-2,4a,6a,6a,9,14a-hexamethyl-8-(2-oxopropyl)-3,4,5,6,8,13,14,14b-octahydro-1H-picene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of C(6)-Modified Celastrol Derivatives as Potential Antitumor Agents

  摘要：

  新设计的6种C6-雷公藤红素衍生物被合成并评估了它们对9种人癌细胞系（BGC-823、H4、Bel7402、H522、Colo 205、HepG2和MDA-MB-468）的体外细胞毒活性。结果显示，大多数化合物对BGC823、H4和Bel7402表现出强大的抑制作用，IC50值为1.84至0.39 μM。最佳化合物NST001A在移植了Colo 205异种移植瘤的裸鼠体内进行了抗肿瘤试验，并在低浓度下显示出对肿瘤生长的显著抑制作用。因此，雷公藤红素C-6衍生物可能是治疗癌症的潜在药物候选者。

  DOI：

  10.3390/molecules190710177

文献信息

• ORPHAN NUCLEAR RECEPTOR NUR77 LIGAND AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Xiamen University

  公开号：EP3480207A1

  公开（公告）日：2019-05-08

  Provided are use of a compound of Formula I as a ligand of orphan nulear receptor Nur77, and in the prevention or treatment of a orphan nulear receptor Nur77 associated disease,

  提供了式 I 化合物作为孤神经受体 Nur77 配体的用途，以及在预防或治疗孤神经受体 Nur77 相关疾病中的用途、
• Ligand for orphan nuclear receptor Nur77 and uses thereof
  申请人：IXMEDICINE (XIAMEN) BIOLOGICAL TECHNOLOGY COMPANY LIMITED

  公开号：US10808005B2

  公开（公告）日：2020-10-20

  Provided are use of a compound of Formula I as a ligand of orphan nulear receptor Nur77, and in the prevention or treatment of a orphan nulear receptor Nur77 associated disease,

  提供了式 I 化合物作为孤神经受体 Nur77 配体的用途，以及在预防或治疗孤神经受体 Nur77 相关疾病中的用途、
• EP3480207
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• LIGAND FOR ORPHAN NUCLEAR RECEPTOR NUR77 AND USES THEREOF
  申请人：XIAMEN UNIVERSITY

  公开号：US20190330261A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  Provided are use of a compound of Formula I as a ligand of orphan nulear receptor Nur77, and in the prevention or treatment of a orphan nulear receptor Nur77 associated disease,