Methyl 2-[(6-formylnaphthalen-2-yl)-methylamino]acetate | 1314401-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[(6-formylnaphthalen-2-yl)-methylamino]acetate
• CAS: 1314401-20-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: CBKZPUWCQLCNNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[(6-formylnaphthalen-2-yl)-methylamino]acetate 在 对甲苯磺酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-[[6-(1H-Benzimidazol-2-yl)naphthalen-2-yl]-methylamino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole-Based Ratiometric Two-Photon Fluorescent Probes for Acidic pH in Live Cells and Tissues

  摘要：

  Many aspects of cell metabolism are controlled by acidic pH. We report a new family of small molecule and ratiometric two photon (TP) probes derived from benzimidazole (BH1-3 and BH1L) for monitoring acidic pH values. These probes are characterized by a strong two-photon excited fluorescence, a marked blue-to-green emission color change in response to pH, pK(a) values ranging from 4.9 to 6.1, a distinctive isoemissive point, negligible cytotoxicity, and high photostability, thereby allowing quantitative analysis of acidic pH. Moreover, we show that BH1L optimized as a lysosomal-targeted probe allows for direct, real-time estimation of the pH values inside lysosomal compartments in live cells as well as in living mouse brain tissues through the use of two-photon microscopy. These findings demonstrate that these probes will find useful applications in biomedical research.

  DOI：

  10.1021/ja409971k
• 作为产物：
  描述：

  6-formyl-N-methyl-2-naphthylamine 、 溴乙酸甲酯 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到Methyl 2-[(6-formylnaphthalen-2-yl)-methylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Method for imaging zinc activation within a mitochondrion using a two-photon fluorescent probe, and method for manufacturing the two-photon fluorescent probe

  摘要：

  本发明提供了一种双光子荧光探针，更具体地说，提供了一种由式1和式2所表示的化合物中选择一个或多个的双光子荧光探针、其制造方法以及使用该探针进行线粒体内锌离子成像的方法。由于将两个探针引入到一个分子中，本发明的双光子荧光探针可以选择性地染色线粒体，并与锌离子反应，从而产生强烈的荧光。因此，本发明的双光子荧光探针可用于活细胞或完整生物组织中线粒体内锌离子分布和激活的成像。

  公开号：

  US09006452B2

文献信息

• A Mitochondrial-Targeted Two-Photon Probe for Zinc Ion
  作者：Goutam Masanta、Chang Su Lim、Hyung Joong Kim、Ji Hee Han、Hwan Myung Kim、Bong Rae Cho

  DOI：10.1021/ja200444t

  日期：2011.4.20

  We report a two-photon probe (SZn-Mito) for mitochondrial zinc ions ([Zn2+](m)). This probe shows a 7-fold enhancement of two-photon-excited fluorescence in response to Zn2+ with a dissociation constant (K-d(TP)) of 3.1 +/- 0.1 nM and pH insensitivity in the biologically relevant range, allowing the detection of [Zn2+](m) in a rat hippocampal slice at a depth of 100-200 mu m without interference from other metal ions through the use of two-photon microscopy.