2-(4'-methoxybiphenyl-2-yl)-5-methylbenzoxazole | 1592629-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4'-methoxybiphenyl-2-yl)-5-methylbenzoxazole
• 英文别名: 2-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-5-methylbenzo[d]oxazole；2-[2-(4-Methoxyphenyl)phenyl]-5-methyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 1592629-61-2
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: XYQLSZAIBRFSAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 2-(4'-methoxybiphenyl-2-yl)-5-methylbenzoxazole 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到butyl (E)-3-(4′-methoxy-2-(5-methylbenzo[d]oxazol-2-yl)[1,1′-biphenyl]-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的2-芳基苯并恶唑氧化烯烃合成邻烯基化的2-芳基苯并恶唑：范围研究，结构特征和机理研究

  摘要：

  2-芳基苯并恶唑是有前途的分子，可在医学和材料领域得到潜在应用。对2-芳基苯并恶唑的直接区域选择性官能化的有效方案有很高的要求。在本文中，我们公开了通用的Cp * Rh（III）能够以高收率实现2-芳基苯并[ d ]恶唑与烯烃的选择性邻烯化的一般方法。该协议具有广泛的功能基团耐受性和高区域选择性。分子间竞争研究和动力学同位素效应实验表明，氧化烯化过程是通过亲电的C–H活化途径发生的。m的分子结构在间位F原子或杂原子取代基存在的情况下，氟取代的烯化产物可在受阻更强的位置证实区域选择性C–H活化/烯化。在单-和双-烯烃化产物的结构中观察到明显的扭转角，这导致烯烃质子的化学位移明显不同。另外，两个克级反应和进一步的转化实验表明，该方法对于合成邻链烯基化的2-芳基苯并恶唑衍生物是实用的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01836
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4'-methoxybiphenyl-2-yl)-5-methylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑或苯并噻唑作为钯和钌催化的互补 C-H 芳基化的先天导向基团：生物相关杂环支架的功能化

  摘要：

  苯并恶唑和苯并噻唑部分用作 Pd(II) 和 Ru(II) 催化的生物相关杂环 2-芳基苯并恶唑和 2-芳基苯并噻唑与多种碘芳烃的 C-H 芳基化的固有导向基团；钯和钌催化可以互补使用。使用σ-供体配体（例如Pd（II）催化循环中的N，N-二甲基乙酰胺）和σ-供体/π-受体配体（例如Ru（II）催化循环中的PPh 3 ）增强了芳基化速率显着，并且受2-芳基苯并恶唑或2-芳基苯并噻唑的C2-芳基环的C-H酸度控制。这些方法对于偶联配偶体而言具有广泛的底物范围，以适应电子中性、富电子以及缺电子的碘芳烃；2-芳基苯并恶唑或2-芳基苯并噻唑的C2-芳基单元在邻位C -H位置表现出高度的位点选择性，仅以良好的产率提供单芳基化衍生物；该反应具有官能团耐受性，适用于克级生产。

  DOI：

  10.1055/a-2193-4804

文献信息

• Cooperative Catalysis by Palladium–Nickel Binary Nanocluster for Suzuki–Miyaura Reaction of <i>Ortho</i>-Heterocycle-Tethered Sterically Hindered Aryl Bromides
  作者：Kapileswar Seth、Priyank Purohit、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/ol500587m

  日期：2014.5.2

  The palladium–nickel binary nanocluster is reported as a new catalyst system for Suzuki–Miyaura cross-coupling of ortho-heterocycle-tethered sterically hindered aryl bromides. The inferior results obtained with the reported Pd/Ni salts/complexes or individual Pd/Ni nanoparticles as catalyst reveal the cooperative catalytic effect of the Pd and Ni nanoparticles in the Pd–Ni nanocluster. The broad substrate

  据报道，钯-镍二元纳米团簇是邻杂环固定的位阻芳基溴化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联的新催化剂体系。使用已报道的Pd / Ni盐/络合物或单个Pd / Ni纳米粒子作为催化剂所获得的较差结果表明，Pd-Ni纳米簇中Pd和Ni纳米粒子具有协同催化作用。关于2-芳基苯并恶唑部分和硼酸的变化的广泛的底物范围提供了多样性产生和催化剂可再循环性的手段，这标志着明显的优势。
• C–O Bond Activation by Nickel–Palladium Hetero-Bimetallic Nanoparticles for Suzuki–Miyaura Reaction of Bioactive Heterocycle-Tethered Sterically Hindered Aryl Carbonates
  作者：Priyank Purohit、Kapileswar Seth、Asim Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/acscatal.6b02912

  日期：2017.4.7

  Ni–Pd binary nanoclusters are reported for the activation of the C–O bond for Suzuki–Miyaura cross-coupling of bioactive heterocycle-tethered sterically hindered aryl carbonates with aryl boronic acids. The reaction does not take place in the presence of either the Pd or Ni salts/complexes or the individual Pd or Ni nanoparticles, indicating ensembling cooperativity between the Pd and Ni nanoparticles

  据报道，Ni-Pd二元纳米团簇可激活Suzuki-Miyaura将具有生物活性的杂环束缚的空间受阻芳基碳酸酯与芳基硼酸的C-O键活化。该反应不会在Pd或Ni盐/络合物或单个Pd或Ni纳米粒子的存在下发生，这表明Pd和Ni纳米粒子在激活C-O键上具有协同作用。