3-(2-{2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)phthalonitrile | 1305334-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-{2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)phthalonitrile
• 英文别名: 3-[2-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1305334-40-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅
• 分子量: 320.345
• InChiKey: IHTOINVGYDIPOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-{2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)phthalonitrile 、 甲基磺酰氯 在 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  评估用叠氮基-聚乙二醇链取代的GaPc对光动力疗法的相关性。设计，合成策略，荧光，单线态氧生成和pH依赖的光谱行为

  摘要：

  使用一种新的有效合成途径，使用相应的ZnPc衍生物（5-Zn和6-Zn）获得对称和不对称取代的镓（III）酞菁（5-GaCl和6-GaCl），这些酞菁含有在轴向位置具有氯原子的叠氮基。作为先驱。比较了5-GaCl和6-GaCl与5-Zn和6-Zn的光物理和光化学性质（荧光，单线态氧产生和光降解）。还对它们的pH敏感光谱变化进行了详细研究，因为肿瘤比健康组织酸性更高。通过其分配系数定量的两亲性似乎适合生物学应用。与未取代的镓（III）酞菁相比，5-GaCl和6-GaCl具有更高的光动力势，表明其潜力可被用作光动力治疗剂。

  DOI：

  10.1039/c7nj01390f
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 、 3-硝基邻苯二腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以65%的产率得到3-(2-{2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型靶向光敏剂作为高效治疗T细胞急性淋巴细胞白血病的免疫调节剂

  摘要：

  达沙替尼是一种靶向激酶的药物，用于治疗白血病。令人遗憾的是，由于无法克服的耐药性和副作用，它距离最佳药物还很远。光动力疗法（PDT）已证明可以诱导全身性免疫反应。但是，传统的光敏剂作为免疫调节剂会产生抗癌免疫力，不足以消除残留的癌细胞。在此，合成并研究了新型化合物4，该化合物分别引入了达沙替尼和酞菁锌（II）作为靶向和光动力部分。化合物4对CCRF-CEM细胞/肿瘤组织具有高亲和力，CCRF-CEM细胞/肿瘤组织过表达淋巴细胞特异性蛋白酪氨酸激酶（LCK），并优先从体内清除。同时，复合图4显示了优异的光细胞毒性和肿瘤消退。明显地，化合物4诱导的PDT可以明显增强免疫反应，从而产生更多的免疫细胞。我们认为，提出的方式是治疗T细胞急性淋巴细胞白血病的潜在策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01072

文献信息

• 水溶性阳离子型酞菁锌光敏剂的制备和应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN104311566B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明公开了水溶性酞菁锌光敏剂的制备方法及其在抗肿瘤方面的应用。由低聚乙二醇将吗啉或哌嗪季铵盐和酞菁母环共轭相连，制得水溶性的酞菁锌光敏剂。低聚乙二醇链以及季铵盐的引入提高了酞菁锌光敏剂的两亲性和水溶性，有利于药物在生物体内的代谢和细胞对药物的摄取。通过各种方法对化合物分子的结构和纯度进行了表征，并且还研究了所合成的光敏剂的离体抗肿瘤活性，为水溶性酞菁锌衍生物的应用提供了参考。合成方法简单且产率高，副反应少，原料易得，成本低，纯化步骤简单，有利于实际应用和工业化生产。
• A combined experimental and computational study of the substituent effect on the photodynamic efficacy of amphiphilic Zn(<scp>ii</scp>)phthalocyanines
  作者：Anzhela Galstyan、Kristina Riehemann、Michael Schäfers、Andreas Faust

  DOI：10.1039/c6tb01341d

  日期：——

  often it can be efficiently tuned by variation in the substitution pattern. Through this study we examined how the structural design of amphiphilic carbohydrate-based Zn(ii)Pcs affects their photophysical properties, binding affinity to human serum albumin (HSA) and photodynamic activity against human cancer melanoma cells. The replacement of oxygen with sulfur at non-peripheral positions of low-symmetry

  锌（ii）酞菁（Zn（ii）Pc）由于产生单线态氧的量子产率高，因此在光动力疗法中显示出令人鼓舞的应用。但是，在临床上将其用作光敏剂（PSs）之前，需要优化其整体性能。光电探针的光敏效率受到共轭部分性质的强烈影响，通常可以通过取代模式的变化有效地对其进行调节。通过这项研究，我们研究了基于两亲性碳水化合物的Zn（ii）Pcs的结构设计如何影响它们的光物理特性，对人血清白蛋白（HSA）的结合亲和力以及对人癌症黑素瘤细胞的光动力活性。在低对称性Zn（ii）Pcs的非外围位置用硫置换氧有助于最大吸收的红移，这与更深层组织中PS的激活有关。此外，这种修饰还影响了大环核的整体灵活性，并导致了针对HSA的不同行为。已经进行了密度泛函理论计算，以证实外围环境对分子的光物理特性和几何形状的影响。
• 一种用于急性淋巴细胞白血病的靶向光动力治疗的酞菁衍生物及其制备方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN111057063B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了一种用于急性淋巴细胞白血病的靶向光动力治疗的酞菁衍生物及其制备方法。本发明利用修饰后的达沙替尼的羧基，通过酯化反应将其连接在酞菁衍生物的羟基上。利用小分子靶向药达沙替尼的靶向功能，可以准确定位在白血病细胞，从而实现药物的精准靶向，结合酞菁的光动力效果，对白血病起到更加高效的杀伤作用。该化合物合成方法简单，原料易得，成本低，副反应少，产率较高，易提纯，有利于工业化生产。
• A set of highly water-soluble tetraethyleneglycol-substituted Zn(<scp>ii</scp>) phthalocyanines: synthesis, photochemical and photophysical properties, interaction with plasma proteins and in vitro phototoxicity
  作者：Sinem Tuncel、Fabienne Dumoulin、Jürgen Gailer、Melani Sooriyaarachchi、Devrim Atilla、Mahmut Durmuş、Denis Bouchu、Huguette Savoie、Ross W. Boyle、Vefa Ahsen

  DOI：10.1039/c0dt01260b

  日期：——

  structure–activity relationship was assessed by determining relevant photophysical and photochemical properties, such as their aggregation behaviour in aqueous buffers, their fluorescence properties and their efficiency with regard to the generation of singlet oxygen. In addition, evidence for a negligible interaction with plasma proteins in undiluted human plasma was obtained using a recently developed

  三种Zn（II）酞菁被取代羟终止 四甘醇链已合成。为了高度评价这些潜力水可溶性酞菁作为光动力疗法的II型光敏剂，通过确定相关的光物理和光化学特性（例如它们在水性缓冲液中的聚集行为，它们的荧光特性以及它们产生单线态的效率）来评估它们的结构活性关系。 氧。另外，使用最近开发的生物分析方法获得了与未稀释的人血浆中血浆蛋白相互作用可忽略的证据，并将其与荧光猝灭方法进行了比较。这些结果与有关这些酞菁对光毒性的体外数据相结合HT-29癌细胞为非周边取代衍生物与进一步体内研究的相关性提供了证据。
• Assessing the Dual Activity of a Chalcone–Phthalocyanine Conjugate: Design, Synthesis, and Antivascular and Photodynamic Properties
  作者：Sinem Tuncel、Aurélien Trivella、Devrim Atilla、Khalil Bennis、Huguette Savoie、Florian Albrieux、Laetitia Delort、Hermine Billard、Virginie Dubois、Vefa Ahsen、Florence Caldefie-Chézet、Claire Richard、Ross W. Boyle、Sylvie Ducki、Fabienne Dumoulin

  DOI：10.1021/mp400207v

  日期：2013.10.7

  Photodynamic therapy (PDT) and vascular-disrupting agents (VDA) each have their advantages in the treatment of solid tumors, but also present drawbacks. In PDT, hypoxia at the center of the tumor limits conversion of molecular oxygen into singlet oxygen, while VDAs are deficient at affecting the rim of the tumor. A phthalocyanine–chalcone conjugate combining the VDA properties of chalcones with the

  光动力疗法（PDT）和血管破坏剂（VDA）在治疗实体瘤方面各有优势，但也存在弊端。在PDT中，肿瘤中心的缺氧限制了分子氧向单线态氧的转化，而VDA不足以影响肿瘤的边缘。设计了将查尔酮的VDA特性与酞菁的PDT特性结合起来的酞菁-查尔酮共轭物，旨在解决这些不足。本文报道了其血管靶向，光物理，光化学，光动力活性。