tert-butyl 3-(2-hydroxyethyl)-7-methyl-1H-indole-1-carboxylate | 1580470-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-hydroxyethyl)-7-methyl-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1580470-75-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: YWYGNSXNYATPHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-hydroxyethyl)-7-methyl-1H-indole-1-carboxylate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的吲哚基高炔丙基酰胺的串联反应立体定向地接近桥接的[n.2.1]骨架

  摘要：

  摘要实现了由Boc保护的吲哚链式均炔丙基酰胺的高效金催化抗马氏复合环引发的串联反应。该方法可通过手性转移策略在室温下提供多种有价值的桥连氮杂[n.2.1]骨架（n = 3-7），具有高非对映选择性和对映选择性。此外，还实现了金炔丙醇的串联催化反应，以生产桥联的氧杂-[3.2.1]骨架。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.10.019
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基色醇 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 tert-butyl 3-(2-hydroxyethyl)-7-methyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水使杂环3a-或5a-溴二氢吲哚的可调电化学合成成为可能

  摘要：

  由于吲哚部分的 C3/C2 位置的电子富集，色氨酸和色胺衍生物的 C5 位置的直接亲核溴化是困难的并且仍未探索。在此，我们报告了一种可调节的水介导的电氧化方案，用于色氨酸和色胺衍生物的去芳烃 C3/C5-溴环化。这种电合成方法只需添加不同量的水即可选择性地构建环状 3a-或 5a-溴二氢吲哚，无需额外的电解质、外部氧化剂或添加剂。更少的水提供环状 3a-溴二氢吲哚，而更多的水则提供 5a-溴二氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/d2gc02086f

文献信息

• Au(I)-Catalyzed Domino Cyclization of 1,6-Diynes Incorporated with Indole
  作者：Guzhou Chen、Peng-Yu Liu、Huanhuan Zou、Jiadong Hu、Xiaowu Fang、Dongyang Xu、Yu-Peng He、Hongbo Wei、Weiqing Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00411

  日期：2021.3.19

  We disclose herein a Au(I)-catalyzed domino cyclization of 1,6-diynes incorporated with indole. This protocol enabled the diastereoselective buildup of indole-fused azabicyclo[3.3.1]nonanes from linear precursors. Density functional theory calculations showed that the reaction proceeded via an unprecedented cascade dearomatization/rearomatization/dearomatization process. Independent gradient model

  我们在本文中公开了与吲哚结合的1，6-二炔的Au（I）催化的多米诺环化。该协议使线性前体的吲哚稠合的氮杂双环[3.3.1]壬烷非对映选择性地形成。密度泛函理论计算表明，反应是通过空前的级联脱芳香化/再芳香化/脱芳香化过程进行的。独立的梯度模型分析表明，远端炔烃与Au /近端复合物之间的非共价吸引相互作用是第一步螺环化步骤的化学选择性的原因。
• Enantioselective Halocyclization of Indole Derivatives: Using 1,3-Dihalohydantoins with Anionic Chiral Co(III) Complexes
  作者：Ting-Ting Sun、Kun Liu、Shun-Xin Zhang、Jie Yu、Chun-Ru Wang、Chuan-Zhi Yao

  DOI：10.1055/a-1310-5213

  日期：2021.4

  Highly enantioselective halocyclization reactions of indole derivatives, including tryptophols and tryptamines, have been accomplished by means of anionic chiral Co(III) complexes and 1,3-dihalohydantoins (as little as 0.50 equiv). 3-Halo-fused indolines were obtained in excellent yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 98% ee), employing the chiral anion phase-transfer-catalysis strategy.

  摘要：利用阴离子手性Co（III）配合物和1,3-二卤代海因杜因（仅需0.50当量）实现了吲哚衍生物的高度对映选择性卤环化反应，包括色氨酸醇和色氨酸胺。采用手性阴离子相转移催化策略，得到了3-卤代融合吲哚烷，收率高（高达98％）和对映选择性高（高达98％ee）。
• Highly Asymmetric Bromocyclization of Tryptophol: Unexpected Accelerating Effect of DABCO-Derived Bromine Complex
  作者：Huan Liu、Guangde Jiang、Xixian Pan、Xiaolong Wan、Yisheng Lai、Dawei Ma、Weiqing Xie

  DOI：10.1021/ol5004109

  日期：2014.4.4

  Highly asymmetric bromocyclization of tryptophol by using chiral anionic phase-transfer catalyst and DABCO-derived brominating reagent is described. Optimization of the reaction conditions revealed that the reaction rate was accelerated together with improvement of enantioselectivity by addition of catalytic DABCO-derived brominating reagent. From tryptophol, 3-bromofuroindoline could be directly obtained in excellent enantioselectivities by employing this novel methodology.