threo-1,2-epoxy-2-methyl-3-heptanol | 53837-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: threo-1,2-epoxy-2-methyl-3-heptanol
• 英文别名: (RS)-1-((SR)-2-methyl-oxiranyl)-pentan-1-ol；(1R)-1-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]pentan-1-ol
• CAS: 53837-92-6
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: RIMXNGQIZMNEJM-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-1,2-epoxy-2-methyl-3-heptanol 生成 methyl-6 undecene-5 Z
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Cecropia Juvenile Hormones by Selective Side-chain Methylation of (E,E)-Farnesol

  摘要：

  获得上述昆虫激素（JH-1 和 JH-2）的立体选择性途径主要取决于烯丙基醇在氧代双（2,4-戊二酮酸-O,O′）钒（IV）存在下与叔丁基过氧化氢发生的环氧化反应。2- 甲基-1-庚烯-3-醇的氧化反应只产生非对映异构环氧醇的 (2R*,3S*)异构体。通过与二丁基杯酸锂（I）发生环氧乙烷反应，并去除所生成的 1,2-二醇的两个羟基，从而将其转化为 (Z)-6-甲基-5-十一烯。将这一系列反应扩展到从(E,E)-法呢醇得到的单环氧乙烷和双环氧乙烷，可分别得到 JH-2 和 JH-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1701
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Methyl-1-trimethylsilanyl-hept-1-en-3-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 cesium fluoride 作用下， 生成 threo-1,2-epoxy-2-methyl-3-heptanol
  参考文献：
  名称：

  The role of trimethylsilyl group in highly stereoselective eposidation of allylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87622-4

文献信息

• Iodocyclization of allylic alcohol derivatives containing internal nucleophiles. Control of stereoselectivity by substituents in the acyclic precursors
  作者：A. Richard Chamberlin、Milana Dezube、Patrick Dussault、Mark C. McMills

  DOI：10.1021/ja00356a020

  日期：1983.9

  La reaction d'acides hydroxy-3 alcene-4oiques avec l'iode en milieu biphasique neutre donne une cyclisation stereoselective habituellement en cis-hydroxy-3 iodo-4 lactone. Effet des substituants

  La 反应 d'acides hydroxy-3 alcene-4oiques avec l'iode en milieu biphasique neutre donne une 环化立体选择性习惯 en cis-hydroxy-3 iodo-4 内酯。替代物的作用
• Divergent stereoselectivity in the reduction of α,β-Epoxy ketones using hydridosilicates
  作者：Makoto Hojo、Atsuko Fujii、Chikara Murakami、Hidenori Aihara、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02255-a

  日期：1995.1

  α,β-Epoxy ketones are reduced by trimethoxysilane in the presence of a catalytic amount of lithium methoxide to yield the corresponding alcohols. This reaction system reveals divergent selectivity depending on the solvent; both anti-selectivity and syn-selectivity are observed iin less polar Et2O and in polar HMPA, respectively.

  在催化量的甲醇锂存在下，通过三甲氧基硅烷还原α，β-环氧酮，得到相应的醇。该反应体系根据溶剂显示出不同的选择性。在较低极性的Et 2 O中和在极性HMPA中分别观察到抗选择性和顺选择性。
• Stereoselective Reduction of α,β-Epoxy Ketones into erythro-α,β-Epoxy Alcohols with Sodium Borohydride in the Presence of Calcium Chloride
  作者：Hideaki Fujii、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1992.967

  日期：1992.6

  erythro-α,β-Epoxy alcohols were prepared with high stereoselectivity by sodium borohydride reduction of the corresponding α,β-epoxy ketones in the presence of calcium chloride or manganese(II) chloride regardless of the substituents on the epoxide ring.

  无论环氧化物环上的取代基如何，在氯化钙或氯化锰 (II) 存在下，通过硼氢化钠还原相应的 α,β-环氧酮，以高立体选择性制备赤型-α,β-环氧醇。
• Regio- and stereocontrolled synthesis of epoxy alcohols and triols from allylic and homoallylic alcohols via iodocarbonates
  作者：Alessandro Bongini、Giuliana Cardillo、Mario Orena、Gianni Porzi、Sergio Sandri

  DOI：10.1021/jo00145a004

  日期：1982.11