(S)-4-{(S)-2-[(3aR,4S,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-phosphonooxy-ethylsulfanyl}-2-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid methyl ester | 109087-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-{(S)-2-[(3aR,4S,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-phosphonooxy-ethylsulfanyl}-2-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid methyl ester
• 英文别名: 5'(R)-C-<methyl>-2',3'-O-isopropylideneadenosine
• CAS: 109087-23-2
• 化学式: C₂₄H₃₆N₆O₈S
• 分子量: 568.651
• InChiKey: ZDKFSLBWTPLYSG-QQAPLRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  182.17
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-{(S)-2-[(3aR,4S,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-phosphonooxy-ethylsulfanyl}-2-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid methyl ester 在 钯 吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 22.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 (S)-4-{(S)-2-[(3aR,4S,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-phosphonooxy-ethylsulfanyl}-2-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  同工酶特异性酶抑制剂。14.5'（R）-C-[（L-同型半胱氨酸-S-基）甲基]腺苷5'-（β，γ-亚氨基三磷酸），是大鼠甲硫氨酸腺苷转移酶的有效抑制剂。

  摘要：

  标题化合物是L-蛋氨酸（Met）和β，γ-亚氨基-ATP的共价加合物。在其合成过程中，通过CF3CO2H和CH3的连续作用，将5'（R）-C-（氨基甲基）-N6-苯甲酰基-5'-O-甲苯磺酰基-2'，3'-O-异丙基亚丙基腺苷的N-Boc衍生物转化。将HNO 2转化为相应的5'（R）-C-羟甲基衍生物。用L-高半胱氨酸二钠处理显然导致硫在C6'处的侵蚀，显然是通过5'，6'-环氧化物进行的，并且在脱苯甲酰化后在C5'处发生了完全立体选择性转化，从而提供了5'（R）-C- （L-高半胱氨酸-S-甲基）-2'，3'-O-异亚丙基adesine。通过将其转化为具有阮内镍的已知5'（S）-C-甲基-2'，3'-O-异亚丙基腺苷来建立5'构型。α-氨基酸残基被保护为N-Boc甲酯，然后用磷酸苄酯和二环己基碳二亚胺将5'-羟基磷酸化。然后通过确定的方法产生与无机亚氨基二磷酸的磷酸酐键。最后，在不产生其

  DOI：

  10.1021/jm00392a013
• 作为产物：
  描述：

  N6-benzoyl-5'(R)-C-<methyl>-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(p-toluenesulfonyl)adenosine 在 甲醇 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 (S)-4-{(S)-2-[(3aR,4S,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-phosphonooxy-ethylsulfanyl}-2-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  同工酶特异性酶抑制剂。14.5'（R）-C-[（L-同型半胱氨酸-S-基）甲基]腺苷5'-（β，γ-亚氨基三磷酸），是大鼠甲硫氨酸腺苷转移酶的有效抑制剂。

  摘要：

  标题化合物是L-蛋氨酸（Met）和β，γ-亚氨基-ATP的共价加合物。在其合成过程中，通过CF3CO2H和CH3的连续作用，将5'（R）-C-（氨基甲基）-N6-苯甲酰基-5'-O-甲苯磺酰基-2'，3'-O-异丙基亚丙基腺苷的N-Boc衍生物转化。将HNO 2转化为相应的5'（R）-C-羟甲基衍生物。用L-高半胱氨酸二钠处理显然导致硫在C6'处的侵蚀，显然是通过5'，6'-环氧化物进行的，并且在脱苯甲酰化后在C5'处发生了完全立体选择性转化，从而提供了5'（R）-C- （L-高半胱氨酸-S-甲基）-2'，3'-O-异亚丙基adesine。通过将其转化为具有阮内镍的已知5'（S）-C-甲基-2'，3'-O-异亚丙基腺苷来建立5'构型。α-氨基酸残基被保护为N-Boc甲酯，然后用磷酸苄酯和二环己基碳二亚胺将5'-羟基磷酸化。然后通过确定的方法产生与无机亚氨基二磷酸的磷酸酐键。最后，在不产生其

  DOI：

  10.1021/jm00392a013