[PdCl2{8-(di-tert-butylphosphinooxy)quinoline}] | 1100332-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [PdCl2{8-(di-tert-butylphosphinooxy)quinoline}]
• 英文别名: [PdCl2(8-(di-tert-butylphosphinooxy)quinoline)]；Dichloro[8-(di-tert-butylphosphinooxy)quinoline]palladium(II)；ditert-butyl(quinolin-8-yloxy)phosphane;dichloropalladium
• CAS: 1100332-45-3
• 化学式: C₁₇H₂₄Cl₂NOPPd
• 分子量: 466.683
• InChiKey: IUJIYKGGIOACAN-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(乙腈)氯化钯(II) 、 8-(di-tert-butylphosphinooxy)quinoline 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到[PdCl2{8-(di-tert-butylphosphinooxy)quinoline}]
  参考文献：
  名称：

  8-（二叔丁基膦氧氧基）喹啉的钯配合物

  摘要：

  新配体的制备8-（二-叔-butylphosphinooxy）喹啉（1）和钯衍生物[的PdCl 2（1）]（2），[将Pd（η 3 -所有）（1）] + [所有= ç 3 ħ 5（图3a），1-光子晶体3 ħ 4（图3b）和1,3--PH 2 ç 3 ħ 3（3C）]和[钯（η 2 -醇）（1）] [醇=富马酸二甲酯（4a）和富马腈（4b）]报告。阳离子物种3a - 3c已被分离为BF4盐。复3A（BF 4）从的反应要么得到1与[钯（μ-Cl）的（η 3 -C 3 H ^ 5）] 2或从CLP（CME的反应3）2以[钯（η 3 -C 3 H 5）（8-氧喹啉）]，然后在两种情况下都用NaBF 4提取氯化物。在配合物中，配体1被P，N螯合到中心金属上，如X射线的X射线结构分析所示3a（BF 4）。在溶液中，25℃ 3a中（BF 4）和图3b（BF 4）经历快速η 3个-η 1 -η 3的动态

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.10.001
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 、 苯硼酸 在 [PdCl2{8-(di-tert-butylphosphinooxy)quinoline}] 、 potassium carbonate 作用下， 以 十一烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4,6-三甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  [PdCl2{8-(di-tert-butylphosphinooxy)quinoline)}]: a highly efficient catalyst for Suzuki–Miyaura reaction

  摘要：

  The complex [PdCl(2)(P-N)] containing the basic and sterically demanding 8-(di-tert-butylphosphinooxy)quinoline ligand (P-N) is a highly efficient catalyst for the coupling of phenylboronic acid with aryl bromides or aryl chlorides. The influence of solvent and base has been investigated, the highest rates being observed at 110 C in toluene with K(2)CO(3) as the base. With aryl bromides the reaction rates are almost independent on the electronic properties of the para aryl substituents, on the contrary, reduced reaction rates are observed when bulky substituents are present on the substrate. Nevertheless the coupling of 2-bromo-1,3,5-trimethylbenzene with phenylboronic acid can be carried out to completion in 2 h using a catalyst loading of 0.02 mol %. Under optimized reaction conditions, turnover frequencies as high as 1900 h(-1) can be obtained in the coupling of 4-chloroacetophenone with phenylboronic acid: lower reaction rates are obtained with Substrates bearing EDG substituents on the aryl group. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.099