[1-[(diphenylmethyl)amino]pentyl]phosphinic acid | 115947-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-[(diphenylmethyl)amino]pentyl]phosphinic acid
• 英文别名: {(R,S)-1-[(diphenylmethyl)amino]pent-1-yl}phosphinic acid；(1-benzhydrylamino)pentylphosphinic acid；(1-benzhydrylamino-pentyl)-phosphinic acid；(1-benzhydrylamino-pentyl)-phosphonous acid；1-[(diphenyl)methylamino]pentylphosphinic acid
• CAS: 115947-49-4
• 化学式: C₁₈H₂₄NO₂P
• 分子量: 317.368
• InChiKey: QETIVAFFIJQOPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C
• 沸点：
  464.0±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-[(diphenylmethyl)amino]pentyl]phosphinic acid 在 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 O-methyl S-phenyl ((R,S)-1-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}pent-1-yl)phosphonothiate
  参考文献：
  名称：

  正亮氨酸衍生的α-羧基次膦肽的合成

  摘要：

  在本研究中，我们详细描述了一种相对罕见的磷化合物α-羧基膦肽肽的合成。我们制备了几种正亮氨酸衍生的通式为Nle-Ψ[PO（OH）]-Gly的α-羧基次膦酸假肽。这些化合物作为模仿蛋氨酸或亮氨酸氨基肽酶或其他酶的过渡态抑制剂可能具有重要的应用。对于键α-carboxyphosphinate保护前体的制备，我们调查，比较的和改进的文献中描述的两种不同的合成方法：一甲硅烷基化的反应的Arbuzov Ñ -保护的次膦酸与溴乙酯和亲核加成混合的ö -甲基S-苯基N-保护的膦酸或N-保护的膦酰氯甲基与叔丁基硫代乙酸酯。我们还制备了两个N -Fmoc保护的合成子，Fmoc-Nle-Ψ[PO（OH）]-Gly-COOH和Fmoc-Nle-Ψ[PO（OAd）]-Gly-COOH，并证明这些前体是合适的建筑。 α-羧基膦肽肽的固相合成的嵌段。

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0561-z
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲胺 在 次磷酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 [1-[(diphenylmethyl)amino]pentyl]phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  正亮氨酸衍生的α-羧基次膦肽的合成

  摘要：

  在本研究中，我们详细描述了一种相对罕见的磷化合物α-羧基膦肽肽的合成。我们制备了几种正亮氨酸衍生的通式为Nle-Ψ[PO（OH）]-Gly的α-羧基次膦酸假肽。这些化合物作为模仿蛋氨酸或亮氨酸氨基肽酶或其他酶的过渡态抑制剂可能具有重要的应用。对于键α-carboxyphosphinate保护前体的制备，我们调查，比较的和改进的文献中描述的两种不同的合成方法：一甲硅烷基化的反应的Arbuzov Ñ -保护的次膦酸与溴乙酯和亲核加成混合的ö -甲基S-苯基N-保护的膦酸或N-保护的膦酰氯甲基与叔丁基硫代乙酸酯。我们还制备了两个N -Fmoc保护的合成子，Fmoc-Nle-Ψ[PO（OH）]-Gly-COOH和Fmoc-Nle-Ψ[PO（OAd）]-Gly-COOH，并证明这些前体是合适的建筑。 α-羧基膦肽肽的固相合成的嵌段。

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0561-z

文献信息

• Orally active phosphonyl hydroxyacyl prolines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04745196A1

  公开（公告）日：1988-05-17

  This invention is directed to orally active antihypertensive agents of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is certain alkyl or aralkyl groups.

  这项发明涉及口服活性降压药物，其化学式为##STR1## 其中R.sub.1是特定的烷基或芳基烷基基团。
• Orally active phosphonyl hydroxyacyl prolines and processes for preparing phosphonyl hydroxyacyl prolines
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0229520A1

  公开（公告）日：1987-07-22

  Processes are disclosed for preparing phosphonyl hydroxyacyl prolines from a phosphonous acid or phosphonochloridate intermediate. The compounds prepared possess angiotension converting enzyme inhibition activity and are useful as antihypertensive agents. This invention is also directed to orally active antihypertensive agents of the formula wherein R1 is certain alkyl or aralkyl groups.

  本发明公开了从膦酸或膦酰氯中间体制备膦酰羟基酰基脯氨酸的工艺。 所制备的化合物具有血管紧张素转换酶抑制活性，可用作降压药。 本发明还涉及式中 R1 为特定烷基或芳烷基的口服活性降压药。
• Substituted aminoalkanoylaminoalkyl phosphonate angiotensin converting enzyme inhibitors
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0249445A2

  公开（公告）日：1987-12-16

  Compounds of the formula wherein X is various amino or imino acids and esters are disclosed. These compounds are useful as anti-hypertensive agents due to their angiotensin converting enzyme inhibition activity and depending upon the definition of X may also be useful as analgesics due to their enkephalinase inhibition activity.

  式中的化合物 其中 X 为各种氨基酸或亚胺酸及酯类。由于具有血管紧张素转换酶抑制活性，这些化合物可用作抗高血压药，而且根据 X 的定义，由于具有脑啡肽酶抑制活性，这些化合物还可用作镇痛药。
• Processes for preparing phosphonyl hydroxyacyl prolines
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0350138A2

  公开（公告）日：1990-01-10

  Processes are disclosed for preparing phosphonyl hydroxyacyl prolines from a phosphonous acid or phosphonochloridate intermediate. The compounds prepared possess angiotension converting enzyme inhibition activty and are useful as anti­hypertensive agents. This invention is also directed to orally active antihypertensive agents of the formula wherein R₁ is certain alkyl or aralkyl groups.

  本发明公开了从膦酸或膦酰氯中间体制备膦酰羟基酰基脯氨酸的工艺。所制备的化合物具有血管紧张素转换酶抑制活性，可用作降压药。 本发明还涉及式如下的口服活性降压药 其中 R₁ 是某些烷基或芳烷基。
• DE2722162
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——