5-[5-(pent-1-ynylic acid methyl ester)]-3′-O-acetyl-2′-deoxycytidine | 1448510-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-[5-(pent-1-ynylic acid methyl ester)]-3′-O-acetyl-2′-deoxycytidine
• 英文别名: methyl 5-[1-[(2R,4S,5R)-4-acetyloxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-amino-2-oxopyrimidin-5-yl]pent-4-ynoate
• CAS: 1448510-96-0
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₇
• 分子量: 379.37
• InChiKey: PXRFDWQZKSKMOB-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[5-(pent-1-ynylic acid methyl ester)]-3′-O-acetyl-2′-deoxycytidine 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 在 吡啶 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 三正丁胺 、 tri-n-butylamine pyrophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以9%的产率得到(5-valeric acid-dC)triphosphate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  带有组胺，羧酸和羟基残基的脱氧核苷三磷酸-合成和生化表征†

  摘要：

  制备了修饰的核苷三磷酸酯（dA Hs TP，dU POH TP和dC Val TP），其带有通过炔烃连接基与嘌呤和嘧啶碱基连接的咪唑，羟基和羧酸残基。这些修饰的dN * TPs是引物延伸反应中各种DNA聚合酶的优良底物。此外，末端脱氧核苷酸转移酶（TdT）和修饰的dNTPs的组合使用导致了有效的拖尾反应，可与天然对应物媲美。最后，在聚合酶链反应条件下，三磷酸被聚合酶所耐受，随后的修饰寡核苷酸用作未修饰DNA再生的模板。因此，这些修饰的dN * TPs与体外完全相容 选择方法，可用于开发基于DNA的人工肽酶。

  DOI：

  10.1039/c3ob40842f
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧胞苷 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.84h， 生成 5-[5-(pent-1-ynylic acid methyl ester)]-3′-O-acetyl-2′-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  带有组胺，羧酸和羟基残基的脱氧核苷三磷酸-合成和生化表征†

  摘要：

  制备了修饰的核苷三磷酸酯（dA Hs TP，dU POH TP和dC Val TP），其带有通过炔烃连接基与嘌呤和嘧啶碱基连接的咪唑，羟基和羧酸残基。这些修饰的dN * TPs是引物延伸反应中各种DNA聚合酶的优良底物。此外，末端脱氧核苷酸转移酶（TdT）和修饰的dNTPs的组合使用导致了有效的拖尾反应，可与天然对应物媲美。最后，在聚合酶链反应条件下，三磷酸被聚合酶所耐受，随后的修饰寡核苷酸用作未修饰DNA再生的模板。因此，这些修饰的dN * TPs与体外完全相容 选择方法，可用于开发基于DNA的人工肽酶。

  DOI：

  10.1039/c3ob40842f