(1S,3R,8R)-2,2-dichloro-3,7,7,10-tetramethyltricyclo[6,4,0,0^1,3]dodec-9-en-11-one | 443679-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,8R)-2,2-dichloro-3,7,7,10-tetramethyltricyclo[6,4,0,0^1,3]dodec-9-en-11-one
• 英文别名: (1S,3R,8R)-2,2-Dichloro-3,7,7,10-tetramethyltricyclo[6.4.0.0^1,3^]dodec-9-en-11-one；(1S,3R,8R)-2,2-dichloro-3,7,7,10-tetramethyltricyclo[6.4.0.01,3]dodec-9-en-11-one
• CAS: 443679-06-9
• 化学式: C₁₆H₂₂Cl₂O
• 分子量: 301.256
• InChiKey: ICTPXOXRYPYSEG-YUELXQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,8R)-2,2-dichloro-3,7,7,10-tetramethyltricyclo[6,4,0,0^1,3]dodec-9-en-11-one 在 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1S,8S,13R)-14,14-dichloro-6,9,9,13-tetramethyl-4-pyridin-2-yl-4,5-diazatetracyclo[6.6.0.01,13.03,7]tetradeca-3(7),5-diene
  参考文献：
  名称：

  REGIOSPECIFIC SYNTHESIS OF A NEW CHIRAL N-SUBSTITUTED PYRAZOLE USING A SESQUITERPENE HYDROCARBON

  摘要：

  Treatment of beta-enaminone 4 with 2-hydrazinopyridine gives a regiospecific formation N-substituted pyrazole 6. Enaminone 4 was prepared for the first time by reacting enone 3 with sodium azide in acidic medium. The structural assignment of 2. 3, 4 5 and 6 is based upon H-1, (CNMR)-C-13 spectroscopy, mass spectrometry and X-ray structural analyses.

  DOI：

  10.1081/scc-120002507
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,8R)-2,2-dichloro-3,7,7,10-tetramethyltricyclo[6.4.0.0^1,3]dodec-9-ene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,3R,8R)-2,2-dichloro-3,7,7,10-tetramethyltricyclo[6,4,0,0^1,3]dodec-9-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑核和倍半萜骨架的混合物作为潜在的抗肿瘤剂：半合成、分子结构、Hirshfeld 表面分析、密度泛函理论以及体外细胞毒性和凋亡作用

  摘要：

  一种名为 (4aR,5aS,7aR,10aR,10bR)-10-benzyl-5,5-dichloro-1,1,4a,7a-tetramethyl-1,2,3,4 的新型 1,2,3-三唑倍半萜,4a,5,7a,10,10a,10b 十氢环丙[2',3']环庚[1',2':3,4]苯并[1,2-d][1,2,3]三唑-7 (6H)-one 是通过苄基叠氮化物和 α,β-不饱和倍半萜酮之间的偶极环加成 1,3 在四氯化钛 TiCl 4催化下合成的。它以良好的产率获得，并使用单晶 X 射线衍射技术、红外 (IR) 光谱、高分辨率质谱 (HRMS)、紫外-可见光以及1 H 和13 C NMR 光谱进行表征。通过密度泛函理论(DFT)方法进行优化，研究了导数的形成机理。所选化合物1– 4表现出体外抗癌活性，即纤维肉瘤 (HT-1080)、肺癌 (A-549) 和乳腺癌（MCF-7 和 MDA-MB-231

  DOI：

  10.1002/jhet.4359

文献信息

• Optimization of Allylic Oxidation of (1S,3R,8R)‐2,2‐Dichloro‐3,7,7,10‐tetramethyltricyclo[6,4,0,0^1,3]dodec‐9‐ene
  作者：M. Dakir、A. Auhmani、My. Y. Ait Itto、N. Mazoir、M. Akssira、M. Pierrot、A. Benharref

  DOI：10.1081/scc-120037912

  日期：2004.12.31

  The allylic oxidation of (IS,3R,8R)-2,2-dichloro-3,7,7,10-tetramethyltricyclo[6,4,0,0(1,3)]dodec-9-ene into the corresponding enone with N-bromo-succinimide (NBS), CrO3 and t-BuOOH has been studied. A good yield and high selectivity were obtained in the presence of t-BuOOH and a copper catalyst.
• REGIOSPECIFIC SYNTHESIS OF A NEW CHIRAL <i>N</i>-SUBSTITUTED PYRAZOLE USING A SESQUITERPENE HYDROCARBON
  作者：A. Auhmani、E. Kossareva、H. Eljamili、M. Reglier、M. Pierrot、A. Benharref

  DOI：10.1081/scc-120002507

  日期：2002.1.1

  Treatment of beta-enaminone 4 with 2-hydrazinopyridine gives a regiospecific formation N-substituted pyrazole 6. Enaminone 4 was prepared for the first time by reacting enone 3 with sodium azide in acidic medium. The structural assignment of 2. 3, 4 5 and 6 is based upon H-1, (CNMR)-C-13 spectroscopy, mass spectrometry and X-ray structural analyses.
• Hybrid of the 1,2,3‐triazole nucleus and sesquiterpene skeleton as a potential antitumor agent: Hemisynthesis, molecular structure, Hirshfeld surface analysis, density functional theory, and in vitro cytotoxic and apoptotic effects
  作者：Abdoullah Bimoussa、Ali Oubella、Yassine Laamari、Mourad Fawzi、Mouhi Eddine Hachim、My Youssef Ait Itto、Hamid Morjani、El Mostafa Ketatni、Olivier Mentre、Aziz Auhmani

  DOI：10.1002/jhet.4359

  日期：2021.12

  10bR)-10-benzyl-5,5-dichloro-1,1,4a,7a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,7a,10,10a,10b decahydrocyclopropa[2′,3′]cyclohepta [1′,2′:3,4]benzo[1,2-d][1,2,3]triazol-7(6H)-one was synthesized by a dipolar cycloaddition 1,3 between benzyl azide and α,β-unsaturated sesquiterpene ketone catalyzed by titanium tetrachloride TiCl4. It was obtained with a good yield and characterized using single-crystal X-ray diffraction technique

  一种名为 (4aR,5aS,7aR,10aR,10bR)-10-benzyl-5,5-dichloro-1,1,4a,7a-tetramethyl-1,2,3,4 的新型 1,2,3-三唑倍半萜,4a,5,7a,10,10a,10b 十氢环丙[2',3']环庚[1',2':3,4]苯并[1,2-d][1,2,3]三唑-7 (6H)-one 是通过苄基叠氮化物和 α,β-不饱和倍半萜酮之间的偶极环加成 1,3 在四氯化钛 TiCl 4催化下合成的。它以良好的产率获得，并使用单晶 X 射线衍射技术、红外 (IR) 光谱、高分辨率质谱 (HRMS)、紫外-可见光以及1 H 和13 C NMR 光谱进行表征。通过密度泛函理论(DFT)方法进行优化，研究了导数的形成机理。所选化合物1– 4表现出体外抗癌活性，即纤维肉瘤 (HT-1080)、肺癌 (A-549) 和乳腺癌（MCF-7 和 MDA-MB-231