3-[(3R,3aR,5aS,6R,9aS,9bS)-3-((R)-4-Ethyl-1,5-dimethyl-hexyl)-3a,6-dimethyl-7-oxo-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl]-propionic acid | 1255-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 3-[(3R,3aR,5aS,6R,9aS,9bS)-3-((R)-4-Ethyl-1,5-dimethyl-hexyl)-3a,6-dimethyl-7-oxo-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl]-propionic acid
• CAS: 1255-55-6
• 化学式: C₂₈H₄₈O₃
• 分子量: 432.687
• InChiKey: LUNMYGNKXASNSX-NHLNKLPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3R,3aR,5aS,6R,9aS,9bS)-3-((R)-4-Ethyl-1,5-dimethyl-hexyl)-3a,6-dimethyl-7-oxo-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl]-propionic acid 在 草酰氯 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-4-Ethyl-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-1,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-2H-4-oxa-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  α-谷甾醇-14C的合成

  摘要：

  ~-谷甾醇 (I) 是一种具有重要生物学意义的天然甾醇。环中用 I~C 标记的谷甾醇及其同系物胆固醇以前是通过两种方法获得的 [4, 5]。在工作 [4] 中，由于 4-oxa-5-sitosten-3-one（酮酸的烯醇内酯）的缩合，经过一系列转化后得到 B-sitosterol-3-14C。谷甾醇 (IV)，与 2-1~C 苯乙酸酯。为此使用了两倍过量的相对昂贵的乙酸苯酯-2-1-C。工作 [4] 中对这种合成的描述不够详细，无法获得令人满意的重现性。工作 [5] 中提出的 ~-sitosterol-4-~C 的合成，从相同的烯醇-内酯开始，似乎更具吸引力。甲基-~C碘化镁，很容易从可用的甲基-'~C碘化物中获得，用于引入标签。我们选择了最后一种方法来分离 6-sitostero!-~C。对原始方法 [5] 进行了一系列更改，涉及初始化合物和标记产品本身的分离。合成所必需的化合物(I)

  DOI：

  10.1007/bf00767176
• 作为产物：
  描述：

  beta-谷甾醇 在 potassium permanganate 、 环己酮 、 aluminum sec-butoxide 、 sodium carbonate 、 过碘酸 作用下， 以 水 、 甲苯 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-[(3R,3aR,5aS,6R,9aS,9bS)-3-((R)-4-Ethyl-1,5-dimethyl-hexyl)-3a,6-dimethyl-7-oxo-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  α-谷甾醇-14C的合成

  摘要：

  ~-谷甾醇 (I) 是一种具有重要生物学意义的天然甾醇。环中用 I~C 标记的谷甾醇及其同系物胆固醇以前是通过两种方法获得的 [4, 5]。在工作 [4] 中，由于 4-oxa-5-sitosten-3-one（酮酸的烯醇内酯）的缩合，经过一系列转化后得到 B-sitosterol-3-14C。谷甾醇 (IV)，与 2-1~C 苯乙酸酯。为此使用了两倍过量的相对昂贵的乙酸苯酯-2-1-C。工作 [4] 中对这种合成的描述不够详细，无法获得令人满意的重现性。工作 [5] 中提出的 ~-sitosterol-4-~C 的合成，从相同的烯醇-内酯开始，似乎更具吸引力。甲基-~C碘化镁，很容易从可用的甲基-'~C碘化物中获得，用于引入标签。我们选择了最后一种方法来分离 6-sitostero!-~C。对原始方法 [5] 进行了一系列更改，涉及初始化合物和标记产品本身的分离。合成所必需的化合物(I)

  DOI：

  10.1007/bf00767176