(2E,6E)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-7-iodohepta-2,6-dieneamide | 1383002-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,6E)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-7-iodohepta-2,6-dieneamide
• 英文别名: (2E,6E)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-7-iodohepta-2,6-dienamide
• CAS: 1383002-44-5
• 化学式: C₁₁H₁₈INO₂
• 分子量: 323.174
• InChiKey: MMYQRNOKPSEJJD-KQQUZDAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-7-iodohepta-2,6-dieneamide 、 (N-B)-6-methyl-2-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到beta-Hydroxy-Sanshool
  参考文献：
  名称：

  JP5742190

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)hept-2-en-6-ylamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2E,6E)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-7-iodohepta-2,6-dieneamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Hydroxy-α- and Hydroxy-β-sanshool Using Suzuki–Miyaura Coupling

  摘要：

  在这里，我们描述了羟基-α-和羟基-β-山舒尔的首次全合成，其中涉及到铃木-宫浦偶联（SMC）。羟基-α-山舒尔（1）是由溴炔 4 与硼酸 3 通过 SMC 合成的，然后对偶联产物中的三键进行了 (Z) 选择性还原。羟基-β-山舒尔（2）是通过 4 与碘烃 11 的区域和（E）选择性转化，然后与 3 进行 SMC 合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00382