1-ethyl 3-[(6,7,9,10,17,18,20,21-octahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin-2-yl)methylene]malonate | 486395-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethyl 3-[(6,7,9,10,17,18,20,21-octahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin-2-yl)methylene]malonate
• CAS: 486395-59-9
• 化学式: C₂₆H₃₂O₁₀
• 分子量: 504.534
• InChiKey: DYOYAMSFALYJGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  107.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  富勒烯 、 1-ethyl 3-[(6,7,9,10,17,18,20,21-octahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin-2-yl)methylene]malonate 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到71-ethyl 71-[(6,7,9,10,17,18,20,21-octahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin-2-yl)methylene]-1,2-methano[70]fullerene-71,71-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  超分子富勒烯化学：C70 的环烷型单冠醚和双冠醚共轭物的综合研究

  摘要：

  C70 的共价模板化双功能化，使用由抗二取代二苯并 [18]crown-6 (DB18C6) 醚连接的双丙二酸 5，以完全区域特异性进行并提供两个非对映异构体对的对映体 C70 冠醚缀合物，（± )-7a 和 (±)-7b，具有在顺序变换中不受欢迎的五点钟双加法模式（方案 1）。通过 X 射线晶体结构分析揭示了 (±)-7a 的身份（图 6）。使用含有顺二取代 DB18C6 系链的双丙二酸酯 6，通过双宾格尔环丙烷化的大环化反应的区域选择性完全改变，在大约 1:1 的比例分别具有十二 (16) 和两点 ((±)-15) 加法模式（方案 3）。十二点钟双加合物 16 的 X 射线晶体结构分析表明，在冠醚腔中包含一个 H2O 分子（图 7 和图 8）。两个连续的 Bingel 大环化，首先是抗 DB18C6-tethered (5)，然后是 syn-DB18C6-tethered (6) 双丙

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<2009::aid-hlca2009>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 1-ethyl 3-[(6,7,9,10,17,18,20,21-octahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin-2-yl)methylene]malonate
  参考文献：
  名称：

  超分子富勒烯化学：C70 的环烷型单冠醚和双冠醚共轭物的综合研究

  摘要：

  C70 的共价模板化双功能化，使用由抗二取代二苯并 [18]crown-6 (DB18C6) 醚连接的双丙二酸 5，以完全区域特异性进行并提供两个非对映异构体对的对映体 C70 冠醚缀合物，（± )-7a 和 (±)-7b，具有在顺序变换中不受欢迎的五点钟双加法模式（方案 1）。通过 X 射线晶体结构分析揭示了 (±)-7a 的身份（图 6）。使用含有顺二取代 DB18C6 系链的双丙二酸酯 6，通过双宾格尔环丙烷化的大环化反应的区域选择性完全改变，在大约 1:1 的比例分别具有十二 (16) 和两点 ((±)-15) 加法模式（方案 3）。十二点钟双加合物 16 的 X 射线晶体结构分析表明，在冠醚腔中包含一个 H2O 分子（图 7 和图 8）。两个连续的 Bingel 大环化，首先是抗 DB18C6-tethered (5)，然后是 syn-DB18C6-tethered (6) 双丙

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<2009::aid-hlca2009>3.0.co;2-g