4-氯-1,4-二苯基丁烷-1-酮 | 41819-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氯-1,4-二苯基丁烷-1-酮
• 英文名称: 4-chloro-1,4-diphenyl-1-butanone
• 英文别名: 4-chloro-1,4-diphenyl-butan-1-one；4-Chlor-1,4-diphenyl-butan-1-on；4-Chloro-1,4-diphenylbutan-1-one
• CAS: 41819-40-3
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO
• 分子量: 258.748
• InChiKey: VADIBDSSSJFNKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1,4-二苯基丁烷-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,5-diphenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Psychotropic agents. V. Synthesis of 1,3-diphenyl-4-(4-substituted piperidinyl)-1-butanones and related compounds.

  摘要：

  为了寻找新的精神药物，我们合成了一系列 1，3-二苯基-1-丁酮衍生物（11-14）。在 4-氯-1，3-二苯基-1-丁酮（8a，d）与哌啶衍生物（10，15）的反应中，得到了重排产物（16-18）和 1，3-二苯基-1-丁酮衍生物（11，14，20）。提出的反应机理包括 8a, d 环化成环丙烷衍生物（22a, d），然后与哌啶衍生物（10, 15）发生加成反应生成 22a, d。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3134
• 作为产物：
  描述：

  (1SR,2SR)-phenyl(2-phenylcyclopropyl)ketone 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到4-氯-1,4-二苯基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Psychotropic agents. V. Synthesis of 1,3-diphenyl-4-(4-substituted piperidinyl)-1-butanones and related compounds.

  摘要：

  为了寻找新的精神药物，我们合成了一系列 1，3-二苯基-1-丁酮衍生物（11-14）。在 4-氯-1，3-二苯基-1-丁酮（8a，d）与哌啶衍生物（10，15）的反应中，得到了重排产物（16-18）和 1，3-二苯基-1-丁酮衍生物（11，14，20）。提出的反应机理包括 8a, d 环化成环丙烷衍生物（22a, d），然后与哌啶衍生物（10, 15）发生加成反应生成 22a, d。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3134

文献信息

• Exploring the Substrate Scope of the Ru(II)-Catalyzed Kharasch Reaction
  作者：Eskender Mume、Ian J. Munslow、Klas Källström、Pher G. Andersson

  DOI：10.1135/cccc20071005

  日期：——

  The Kharasch reaction, or atom-transfer addition of polyhalogenated alkanes to alkenes is known to be catalyzed by a number of Ru(II) complexes. The easily prepared [RuCl₂(PPh₃)₃] was used to investigate the reaction scope. A number of halogenated alkanes were added to a range of alkenes with good to excellent regioselectivities.

  Kharasch反应，或者说卤代烷烃与烯烃的原子转移加成反应，已知可以由多种Ru(II)配合物催化。易于制备的[RuCl₂(PPh₃)₃]被用来研究反应的范围。许多卤代烷烃被加到一系列烯烃中，具有良好到优秀的区域选择性。
• 1,4-Reduction of Unsaturated 1,4-Diketones by Lithium Aluminum Hydride^1a
  作者：Robert E. Lutz、J. S. Gillespie

  DOI：10.1021/ja01161a035

  日期：1950.5
• Solvent Effects in Reactions of Phenylcyclopropyl Phenyl Ketones with Phosphorus Pentachloride^1,2
  作者：Melvin S. Newman、Bernard C. Ream

  DOI：10.1021/jo01345a025

  日期：1966.7
• SATO, MAKOTO;UCHIMARU, FUMIHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3134-3144
  作者：SATO, MAKOTO、UCHIMARU, FUMIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• CAPUTO, R.;FERRERI, C.;PALEMBO, G.;WENKERT, E., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 5, 577-578
  作者：CAPUTO, R.、FERRERI, C.、PALEMBO, G.、WENKERT, E.

  DOI：——

  日期：——