Isobutyric acid (2S,3R,4S,5S,6R)-2-hydroxy-3,5-bis-isobutyryloxy-6-isobutyryloxymethyl-tetrahydro-thiopyran-4-yl ester | 453525-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Isobutyric acid (2S,3R,4S,5S,6R)-2-hydroxy-3,5-bis-isobutyryloxy-6-isobutyryloxymethyl-tetrahydro-thiopyran-4-yl ester
• CAS: 453525-15-0
• 化学式: C₂₂H₃₆O₉S
• 分子量: 476.588
• InChiKey: CRCQODFDBUZTCB-NZYYMUPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  125.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isobutyric acid (2S,3R,4S,5S,6R)-2-hydroxy-3,5-bis-isobutyryloxy-6-isobutyryloxymethyl-tetrahydro-thiopyran-4-yl ester 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-硫代吡喃葡萄糖衍生物的β-选择性糖基化；β-(1→6) 连接的 5'-硫代吡喃葡萄糖基二糖的合成

  摘要：

  当使用 C6-OH 吡喃葡萄糖基或吡喃半乳糖衍生物作为受体时，通过与新戊酰基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯和 BF3OEt2（一种糖基活化剂）进行反应，实现了与 5-硫代吡喃葡萄糖的 β-立体选择性和有效糖基化。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.626
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydropyran-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-deoxy-5-thio-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Isobutyric acid (2S,3R,4S,5S,6R)-2-hydroxy-3,5-bis-isobutyryloxy-6-isobutyryloxymethyl-tetrahydro-thiopyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  5-硫代吡喃葡萄糖衍生物的β-选择性糖基化；β-(1→6) 连接的 5'-硫代吡喃葡萄糖基二糖的合成

  摘要：

  当使用 C6-OH 吡喃葡萄糖基或吡喃半乳糖衍生物作为受体时，通过与新戊酰基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯和 BF3OEt2（一种糖基活化剂）进行反应，实现了与 5-硫代吡喃葡萄糖的 β-立体选择性和有效糖基化。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.626