(E)-2-methyl-3-bromobut-2-en-1-ol | 116914-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-2-methyl-3-bromobut-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-bromo-2-methylbut-2-en-1-ol；3-bromo-2-methyl-but-2-en-1-ol；γ-Brom-β.γ-dimethyl-allylalkohol；3-Brom-2-methyl-but-2-en-1-ol
• CAS: 116914-30-8
• 化学式: C₅H₉BrO
• 分子量: 165.03
• InChiKey: WOPBMKLSCQCNCP-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-bromobut-2-en-1-ol 在 oxonium 、 氢溴酸 、 三正丁基氢锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,5a,7,8-四甲基-1,2,3,3a,5a,6-六氢环戊[c]戊烯-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  串联三环角喹啉的自由基自由基环化方法：模型研究与（±）-Silphiperfolene和（±）-9-Episilphiperfolene的全合成

  摘要：

  报道了模型研究和silphiperfol-6-ene（4个，七个步骤）和9-epilsilphiperfol-6-ene（14个，五个步骤）的总合成。串联自由基环化的使用允许快速构建必需的三环核。在最直接的方法中，关键的串联环化反应（18 → 19）将C-9差向异构体作为主要产物。在一种改进的方法中，衍生自18（27 → 28）的二氧戊环缩酮的环化产生有用的过量的天然异构体。关于乙烯基硅烷快速质子异构化为烯丙基硅烷的有趣观察（21 → 22 + 23）也进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87744-9
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (E)-2-methyl-3-bromobut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mereshkowski, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1925, vol. <4>37, p. 867

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Single-Electron/Pericyclic Cascade for the Synthesis of Dienes
  作者：Natalie E. Campbell、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1002/anie.201403234

  日期：2014.6.10

  The highly efficient and diastereoselective synthesis of E dienes has been accomplished through radical cyclization of bromoallyl hydrazones. This methodology has been further extended to generate these products through a one‐pot condensation/radical cyclization/cycloreversion cascade from simple aldehyde starting materials in high yields (>75 %) and high diastereoselectivities (>95:5). Mechanistic

  E 二烯的高效和非对映选择性合成是通过溴代烯丙基的自由基环化完成的。通过单罐缩合/自由基环化/环还原级联反应，从简单的醛原料中以高收率（> 75％）和高非对映选择性（> 95：5）扩展了该方法，以生成这些产物。机理研究表明，级联反应在环还原之前通过环状重氮中间体进行。
• Acyclic 1,4-Stereocontrol via the Allylic Diazene Rearrangement: Development, Applications, and the Essential Role of Kinetic <i>E</i> Stereoselectivity in Tosylhydrazone Formation
  作者：Maha L. Shrestha、Wei Qi、Matthias C. McIntosh

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00428

  日期：2017.8.18

  β-unsaturated hydrazones to provide E-alkenes with high 1,4-stereocontrol between the two respective allylic stereocenters. The process couples a chelation-controlled reduction of the hydrazone with an in situ allylic strain controlled retro-ene reaction of an allyl diazene, i.e., an allylic diazene rearrangement. Such stereotriads are frequently observed motifs in natural products. We observed a fortuitous

  我们报告了α-烷氧基-α，β-不饱和的1,3-还原转座的方法的全部细节，以提供在两个各自的烯丙基立体中心之间具有高1,4-立体控制的E-烯烃。该方法将的螯合控制的还原与烯丙基二氮烯的原位烯丙基应变控制的逆向烯反应偶联，即烯丙基二氮烯重排。这种立体三脚架是天然产物中经常观察到的基序。我们观察到在化反应期间对E- hydr几何形状的偶然动力学偏好，因为只有E-异构体可以进行螯合控制的还原。
• CURRAN, DENNIS P.;KUO, SHEN-CHUN, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5653-5661
  作者：CURRAN, DENNIS P.、KUO, SHEN-CHUN

  DOI：——

  日期：——