D-Naphthylglycine methyl ester | 127358-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-Naphthylglycine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-amino-2-naphthalen-1-ylacetate
• CAS: 127358-23-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: LTASPYVMQCESLM-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1,2-噻吩-4-羧酸 、 D-Naphthylglycine methyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有动态手性的小分子二硫化物的结构可控单晶螺旋自组装

  摘要：

  除了溶液中常见的超分子螺旋聚合物之外，控制具有精确定义的手性和结构的单晶螺旋自组装一直具有挑战性。在这里，我们报告简单地将静态纯手性氨基酸与动态手性二硫化物合并可以产生一类具有超分子螺旋单晶自组装和异常立体发散性的结构单元。对 1,2-二硫杂环戊烷的 20 种单晶结构的分析提供了对从分子到超分子水平的手性转移的原子精度理解，具有固态单手性和异手性螺旋超分子自组装特征。潜在的结构-组装关系揭示了分子间氢键和 1 的协同相互作用，具有自适应手性的2-二硫戊环在决定组装途径方面起着关键作用，还涉及残基、取代基、分子堆积和溶剂的影响。固态的限制效应可以稳定二硫键的动态立体化学，并选择性地产生特定的构象异构体，从而最大限度地减少全局超分子系统的能量。我们设想这些结果代表了使用动态手性二硫化物作为超分子化学中的功能实体的起点，并可能激发一类具有动态功能的新型超分子螺旋聚合物。固态的限制效应可以稳定二硫

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00586
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 D-Naphthylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of arylglycines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a009

文献信息

• Asymmetric synthesis of arylglycines
  作者：Robert M. Williams、James A. Hendrix

  DOI：10.1021/jo00299a009

  日期：1990.6
• Architecture-Controllable Single-Crystal Helical Self-assembly of Small-Molecule Disulfides with Dynamic Chirality
  作者：Qi Zhang、Ryojun Toyoda、Lukas Pfeifer、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jacs.3c00586

  日期：2023.3.29

  stereochemistry of disulfide bonds and selectively result in specific conformers that can minimize the energy of global supramolecular systems. We envision that these results represent a starting point to use dynamic chiral disulfide as a functional entity in supramolecular chemistry and may inspire a new class of supramolecular helical polymers with dynamic functions.

  除了溶液中常见的超分子螺旋聚合物之外，控制具有精确定义的手性和结构的单晶螺旋自组装一直具有挑战性。在这里，我们报告简单地将静态纯手性氨基酸与动态手性二硫化物合并可以产生一类具有超分子螺旋单晶自组装和异常立体发散性的结构单元。对 1,2-二硫杂环戊烷的 20 种单晶结构的分析提供了对从分子到超分子水平的手性转移的原子精度理解，具有固态单手性和异手性螺旋超分子自组装特征。潜在的结构-组装关系揭示了分子间氢键和 1 的协同相互作用，具有自适应手性的2-二硫戊环在决定组装途径方面起着关键作用，还涉及残基、取代基、分子堆积和溶剂的影响。固态的限制效应可以稳定二硫键的动态立体化学，并选择性地产生特定的构象异构体，从而最大限度地减少全局超分子系统的能量。我们设想这些结果代表了使用动态手性二硫化物作为超分子化学中的功能实体的起点，并可能激发一类具有动态功能的新型超分子螺旋聚合物。固态的限制效应可以稳定二硫