(R)-氨基萘-1-乙酸 | 100896-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (R)-氨基萘-1-乙酸
• 中文别名: 1896-7-9
• 英文名称: (R)-α-(1-naphthyl)glycine
• 英文别名: (R)-(1-naphthyl)glycine；(R)-Naphth-1-ylglycine；(R)-1-naphthylglycine；D-1-naphthylglycine；D-Naphthylglycine；(R)-2-Amino-2-(naphthalen-1-yl)acetic acid；(2R)-2-amino-2-naphthalen-1-ylacetic acid
• CAS: 100896-07-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD02662419
• 分子量: 201.225
• InChiKey: SCDZHZMVNQDLCM-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-氨基萘-1-乙酸 在 钯 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  结晶(R)-芳基甘氨酰基-(R)-苯基甘氨酸对1,2-二甲氧基苯衍生物的特异性包合及其结构

  摘要：

  (R)-芳基甘氨酰-(R)-苯基甘氨酸（1，芳基=苯基；2，芳基=1-萘基）在1,2-二甲氧基苯或其衍生物存在下的结晶得到包含化合物。单晶 X 射线分析表明，在 1,2-二甲氧基苯包合物中，二肽分子排列成片状，而 1,2-二甲氧基苯通过锚定在片状体之间的空隙中而位于末端片材上的氨氢通过三中心氢键。发现片材之间的距离根据客体 1,2-二甲氧基苯衍生物的长度而变化，就好像它们是支撑片材的柱子一样。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2823
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-naphthylglycine amide 在 whole cells of Rhodoccocus erythropolis NCIMB 11540 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到(R)-氨基萘-1-乙酸
  参考文献：
  名称：

  1-萘基双(恶唑啉)的高效合成及不对称催化作用范围的探索

  摘要：

  通过酶促拆分相应的外消旋氨基酸酰胺，以 99% ee 获得 1-萘基甘氨酸的两种对映异构体，从而获得新的配体 (R)- 和 (S)-萘基双(恶唑啉)。初步研究提供了对 (S)-萘基取代的双 (恶唑啉) 的范围和局限性的深入了解，以及与催化不对称合成中的其他双 (恶唑啉) 相比的空间影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390036

文献信息

• Enzymatic Conversion of Unnatural Amino Acids by YeastD-Amino Acid Oxidase
  作者：Antonio Caligiuri、Paola D'Arrigo、Elena Rosini、Davide Tessaro、Gianluca Molla、Stefano Servi、Loredano Pollegioni

  DOI：10.1002/adsc.200606188

  日期：2006.10

  by a rational approach. With this D-amino acid oxidase variant the complete resolution of all the unnatural amino acids tested was obtained: in this case, the bioconversion requires a shorter time and a lower amount of biocatalyst compared to the wild-type enzyme. The simultaneous production of the corresponding α-keto acid, a possible precursor of the amino acid in the L-form, improves the significance

  非天然氨基酸，特别是合成的α-氨基酸，正在成为现代药物发现研究的关键工具。特别地，该申请需要对映体纯的异构体。在这项工作中，我们报告了利用酵母Rhodotorula gracilis的天然酶D-氨基酸氧化酶解析氨基酸d，1-萘基丙氨酸和d，1-萘基甘氨酸的外消旋混合物的方法。。使用通过合理方法设计的单点突变酶可以显着提高生物转化率。使用这种D-氨基酸氧化酶变体，可以完全分离出所有测试的非天然氨基酸：在这种情况下，与野生型酶相比，生物转化需要更短的时间和更少的生物催化剂。同时生产相应的α-酮酸（一种可能的L型氨基酸前体）提高了该方法的重要性。
• An Efficient and Practical Synthesis of L-α-Amino Acids Using (<i>R</i>)-Phenylglycinol as a Chiral Auxiliary
  作者：Takashi Inaba、Ichiro Kozono、Makoto Fujita、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.65.2359

  日期：1992.9

  L-α-Amino acids including L-α-arylglycines were conveniently and stereoselectively synthesized via the α-amino carbonitriles given by the Strecker reaction of (R)-2-amino-2-phenylethanol with aldehydes and hydrogen cyanide. The stereoselectivity of these α-amino carbonitriles was thermodynamically controlled.

  包括 L-α-芳基甘氨酸在内的 L-α-氨基酸可以通过 (R)-2-氨基-2-苯基乙醇与醛和氰化氢的 Strecker 反应得到的 α-氨基腈方便地立体选择性地合成。这些α-氨基腈的立体选择性受热力学控制。
• A simple and efficient diastereoselective Strecker synthesis of optically pure α-arylglycines
  作者：Rajesh H. Dave、Bhaskar D. Hosangadi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00673-0

  日期：1999.9

  the synthesis of highly functionalised α-amino nitriles, precursors to α-arylglycines with high optical purity is reported. For this purpose, (R) or (S)-2-amino-2-phenylethanol were used as chiral auxiliaries in a 1,3 Strecker reaction. Reactions were studied with a broad range of reagent systems for the generation of cyano nucleophile. Methodology has been extended for the synthesis of (S)-α-(2-i

  报道了一种简单且经济的方法，用于合成高度官能化的α-氨基腈，即具有高光学纯度的α-芳基甘氨酸的前体。为此，在1，3斯特雷克反应中将（R）或（S）-2-氨基-2-苯基乙醇用作手性助剂。用广泛的试剂系统研究了反应，以生成氰基亲核试剂。方法已扩展到合成（S）-α-（2-碘-5-硝基苯基）甘氨酸，（S）-α-（4-甲氧基苯基）甘氨酸和（R）-β-（4-甲氧基苯基）丙氨酸。
• Asymmetric synthesis of arylglycines
  作者：Robert M. Williams、James A. Hendrix

  DOI：10.1021/jo00299a009

  日期：1990.6
• Synthesis of optically active arylglycines by photolysis of optically active (.beta.-hydroxyamino) carbene-chromium(0) complexes
  作者：Jean Michel Vernier、Louis S. Hegedus、David B. Miller

  DOI：10.1021/jo00051a044

  日期：1992.12

  Photolysis of [(amino)(aryl)carbene]chromium complexes having the optically active amino alcohol (1R,2S-(-)- or (1S,2R)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethanol as the amino group produced aryl-substituted oxazinones in good yield with reasonable diastereoselectivity. Facile separation of diastereoisomers followed by mild reductive cleavage produced several arylglycines, having either electron-donating or withdrawing groups on the aromatic ring, in good overall yield and with excellent enantiomeric excess.