3,4,5-tris((2,5,8,11,14-pentaoxahexadecan-16-yl)oxy)benzaldehyde | 1451984-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-tris((2,5,8,11,14-pentaoxahexadecan-16-yl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3,4,5-Tris[2-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzaldehyde；3,4,5-tris[2-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzaldehyde
• CAS: 1451984-48-7
• 化学式: C₄₀H₇₂O₁₉
• 分子量: 857.0
• InChiKey: CTANALPIQKBFEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  49
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris((2,5,8,11,14-pentaoxahexadecan-16-yl)oxy)benzaldehyde 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 5,6,7-tris[2-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycin 类 DNA 烷基化抗肿瘤药物的疏水特性与生物活性之间的基本关系：疏水结合驱动的结合

  摘要：

  Duocarmycin SA 的两个系统系列越来越亲水，其特征是将乙二醇单元（n = 1-5）并入三甲氧基吲哚亚基的甲氧基取代基中。随着乙二醇单元掺入的增加，这些衍生物表现出逐渐增加的水溶性以及细胞生长抑制活性和 DNA 烷基化效率的逐渐降低。观察到 cLogP 与细胞生长抑制的-log IC 50和 -log AE（AE = 无细胞 DNA 烷基化效率）的线性关系，cLogP值跨越 2.5–0.49 的生产范围，-log IC 50值跨越11.2-6.4的范围，代表IC 50值相差 10 5 (0.008 到 370 nM)。结果量化了化合物的疏水特性在表达此类成员的生物活性（驱动本质上可逆的 DNA 烷基化反应）中所起的基本作用，并定义了其影响的惊人程度。

  DOI：

  10.1021/jm400665c
• 作为产物：
  描述：

  2,5,8,11,14-五氧杂-16-十六烷醇 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,4,5-tris((2,5,8,11,14-pentaoxahexadecan-16-yl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycin 类 DNA 烷基化抗肿瘤药物的疏水特性与生物活性之间的基本关系：疏水结合驱动的结合

  摘要：

  Duocarmycin SA 的两个系统系列越来越亲水，其特征是将乙二醇单元（n = 1-5）并入三甲氧基吲哚亚基的甲氧基取代基中。随着乙二醇单元掺入的增加，这些衍生物表现出逐渐增加的水溶性以及细胞生长抑制活性和 DNA 烷基化效率的逐渐降低。观察到 cLogP 与细胞生长抑制的-log IC 50和 -log AE（AE = 无细胞 DNA 烷基化效率）的线性关系，cLogP值跨越 2.5–0.49 的生产范围，-log IC 50值跨越11.2-6.4的范围，代表IC 50值相差 10 5 (0.008 到 370 nM)。结果量化了化合物的疏水特性在表达此类成员的生物活性（驱动本质上可逆的 DNA 烷基化反应）中所起的基本作用，并定义了其影响的惊人程度。

  DOI：

  10.1021/jm400665c

文献信息

• Self-assembled boron dipyrromethene-based nanocarriers with encapsulated doxorubicin for chemo-photodynamic therapy
  作者：Jinjin Zhang、Minling Jiang、Yaojun Li、Jialin Yu、Huayu Qiu、Meier Gu、Yang Li、Shouchun Yin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110679

  日期：2022.10

  BODIPY dye NBDP with good water solubility and superior onsite singlet oxygen generation ability was obtained, in which the chemotherapy drug doxorubicin (DOX) was loaded for achieving a synergistic combination of chemotherapy and photodynamic therapy. The introduction of hydrophilic chains at the 3,5-position through the Knoevenagel reaction enhanced the water solubility and lengthened the conjugated

  水溶性硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 染料的开发对于生物医学应用非常重要，因为它提供了形成具有优越药物利用率的药物自递送系统的潜力。在此，获得了具有良好水溶性和优异的原位单线态氧生成能力的两亲性BODIPY染料NBDP ，其中负载了化疗药物阿霉素（DOX），实现了化疗和光动力治疗的协同组合。通过 Knoevenagel 反应在 3,5 位引入亲水链提高了水溶性并延长了NBDP的共轭结构，导致光谱红移到近红外 (NIR) 区域。在 2,6 位引入碘原子通过重原子效应增强了系间交叉，促进了单线态氧的产生（Φ Δ  = 71.1%），从而增强了光动力治疗。同时，包封的DOX赋予纳米药物化疗效果，弥补了光动力疗法的缺陷，包括治疗深度的限制。体外和体内实验揭示了近红外荧光成像引导的化学-光动力协同治疗的实现。因此，这种没有额外载体的多功能纳米系统为开发具有高药物利用率的药物自递送系统用于癌症的多模式诊断和治疗提供了更深入的了解。
• CN115433218
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Fundamental Relationship between Hydrophobic Properties and Biological Activity for the Duocarmycin Class of DNA-Alkylating Antitumor Drugs: Hydrophobic-Binding-Driven Bonding
  作者：Amanda L. Wolfe、Katharine K. Duncan、James P. Lajiness、Kaicheng Zhu、Adam S. Duerfeldt、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jm400665c

  日期：2013.9.12

  series of increasingly hydrophilic derivatives of duocarmycin SA that feature the incorporation of ethylene glycol units (n = 1–5) into the methoxy substituents of the trimethoxyindole subunit are described. These derivatives exhibit progressively increasing water solubility along with progressive decreases in cell growth inhibitory activity and DNA alkylation efficiency with the incremental ethylene glycol

  Duocarmycin SA 的两个系统系列越来越亲水，其特征是将乙二醇单元（n = 1-5）并入三甲氧基吲哚亚基的甲氧基取代基中。随着乙二醇单元掺入的增加，这些衍生物表现出逐渐增加的水溶性以及细胞生长抑制活性和 DNA 烷基化效率的逐渐降低。观察到 cLogP 与细胞生长抑制的-log IC 50和 -log AE（AE = 无细胞 DNA 烷基化效率）的线性关系，cLogP值跨越 2.5–0.49 的生产范围，-log IC 50值跨越11.2-6.4的范围，代表IC 50值相差 10 5 (0.008 到 370 nM)。结果量化了化合物的疏水特性在表达此类成员的生物活性（驱动本质上可逆的 DNA 烷基化反应）中所起的基本作用，并定义了其影响的惊人程度。