(+/-)-erythro-6-chloro-5-decanol | 63475-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (+/-)-erythro-6-chloro-5-decanol
• 英文别名: (5RS,6SR)-6-chloro-decan-5-ol；(5S,6R)-6-chlorodecan-5-ol
• CAS: 63475-56-9
• 化学式: C₁₀H₂₁ClO
• 分子量: 192.729
• InChiKey: LFXLMUGWWCIONF-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-5-癸烯 在 叔丁基过氧化氢 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(+/-)-erythro-6-chloro-5-decanol
  参考文献：
  名称：

  Chlorohydroxylation of olefins with peroxides and titanium tetrachloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00206a048

文献信息

• Dichlorotin oxide-catalyzed new direct functionalization of olefins: synthesis of trans β-azidohydrins and 1,2-diols
  作者：Isao Sakurada、Shingo Yamasaki、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00176-3

  日期：2000.4

  We have succeeded in developing direct syntheses of trans β-azidohydrins and trans 1,2-diol derivatives from olefins catalyzed by dichlorotin oxide. The regioselectivity of these reactions with tri-substituted olefins is high (10:1 in the synthesis of 1,2-diol derivatives) to excellent (>99:1 in the synthesis of azidohydrins). It has been found that these reactions do not proceed via epoxides.

  我们已经成功地开发了由二氯氧化锡催化的烯烃直接合成反式β-叠氮醇和反式1,2-二醇衍生物。这些与三取代的烯烃的反应的区域选择性高（在合成1,2-二醇衍生物中为10：1）至优异的（在叠氮醇中合成为> 99：1）。已经发现这些反应不会通过环氧化物进行。
• Selective manganese-mediated transformations using the combination:
  作者：István E Markó、Paul R. Richardson、Mark Bailey、Anita R. Maguire、Niall Coughlan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00309-2

  日期：1997.3

  A novel manganese reagent, generated from KMnO4 and Me3SiCl, in the presence of a quaternary ammonium salt, is shown to smoothly dichlorinate alkenes, open epoxides and chemoselectively oxidise sulfides to sulfoxides.

  一种新型的锰试剂，由KMnO 4和Me 3 SiCl生成，在季铵盐的存在下，可以平稳地将烯烃二氯化，形成开放的环氧化物，并化学选择性地将硫化物氧化为亚砜。
• Chromyl chloride oxidations of olefins. Possible role of organometallic intermediates in the oxidations of olefins by oxo transition metal species
  作者：K. Barry Sharpless、Alan Y. Teranishi、Jan E. Backvall

  DOI：10.1021/ja00451a043

  日期：1977.4
• Direct Chlorohydrin and Acetoxy Alcohol Synthesis from Olefins Promoted by a Lewis Acid, Bis(trimethylsilyl) Peroxide and (CH₃)₃SiX
  作者：Isao Sakurada、Shingo Yamasaki、Richard Göttlich、Takehiko Iida、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja993492s

  日期：2000.2.1
• KLUNDER, J. M.;CARON, M.;UCHIYAMA, MAMORU;SHARPLESS, K. B., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 6, 912-915
  作者：KLUNDER, J. M.、CARON, M.、UCHIYAMA, MAMORU、SHARPLESS, K. B.

  DOI：——

  日期：——