(3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-5-yl)methanol | 862816-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-5-yl)methanol
• 英文别名: [3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-5-yl]methanol
• CAS: 862816-07-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: KDSHULYLBOUVSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-5-yl)methanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  针对微管蛋白聚合反应的吡唑-吲哚共轭物的设计和合成作为新型抗癌药

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合反应合成了21种具有吡唑和oxindole共轭物的化合物，并研究了它们在不同人类癌细胞系中的抗增殖活性。缀合物由四环支架组成；结构异构体12b和12c在D环中具有氯取代基。在同类物12b，12c和12d中，表现出明显的细胞毒性并抑制了微管蛋白的组装。用12b，12c和12d处理导致细胞处于G2 / M期积聚，破坏了微管网络，并增加了cyclin B1蛋白。斑马鱼的筛选显示12b和12d引起发育缺陷。对接分析表明，同类物占据了微管蛋白的秋水仙碱结合口袋。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.077
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-(4-甲氧基苯基)-2,4-二氧代丁酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并氟烷类化合物作为PI3K / Akt / mTOR途径的潜在调节剂和乳腺癌细胞凋亡诱导剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  癌症已被确定为“所有疾病的皇帝”。近年来，药物化学的重点是鉴定新型抗癌化合物。尽管发现这些化合物似乎是一项艰巨的任务。在目前的研究中，我们合成了40种吡唑并卤代嘧啶缀合物，并探索了它们对60种癌细胞系的细胞毒活性。该系列的15种结合物表现出优异的生长抑制作用（13b-e，13h-j，14c-d，15a，15 cd，16b，16d和18f；MCF-7的GI 50：0.4-20μM）。共轭物13b，13c，13d，还评估了16b和14d在人乳腺癌细胞系（MCF-7）中的细胞毒性活性。有希望的候选物在浓度为2μM的MCF-7细胞中诱导细胞周期停滞，线粒体膜去极化和凋亡。此外，观察到对PI3K / Akt / mTOR通路调节剂（如PI3K，p-PI3K，p - AKT和mTOR）的抑制；以及p -GSK3β和肿瘤抑制蛋白PTEN的上调。我们的研究表明，吡唑并氟哌啶酮结合物可以作为量身定制的癌症治疗剂开发的潜在先导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.056

文献信息

• Design and synthesis of pyrazole/isoxazole linked arylcinnamides as tubulin polymerization inhibitors and potential antiproliferative agents
  作者：Ahmed Kamal、Anver Basha Shaik、Bala Bhaskara Rao、Irfan Khan、G. Bharath Kumar、Nishant Jain

  DOI：10.1039/c5ob01257k

  日期：——

  As pyrazole and isoxazole based derivatives are well-known for displaying a considerable biological profile, an attempt has been made to unravel their cytotoxic potential. In this context, a number of pyrazole/isoxazole linked arylcinnamide conjugates (15a–o and 21a–n) have been synthesized by employing a straight forward route. The basic structure comprised three ring scaffolds (A, B and C): methoxyphenyl

  由于以吡唑和异恶唑为基础的衍生物以表现出相当大的生物学特性而闻名，因此已尝试揭示其细胞毒性潜力。在这种情况下，已经通过直接方法合成了许多吡唑/异恶唑连接的芳基肉桂酰胺共轭物（15a-o和21a-n）。基本结构包括三个环骨架（A，B和C）：甲氧基苯基环（作为A和C环）和五元杂环（吡唑或异恶唑）作为B环。为了获得清晰的理解，这些衍生物被分为吡唑-苯基肉桂酰胺（PP）和异恶唑-苯基肉桂酰胺（IP）。已对这些化合物抑制各种人类癌细胞系（例如HeLa，DU-145，A549和MDA-MB231）生长的能力进行了评估，其中大多数表现出显着的细胞毒性作用。其中一些如15a，15b，15e，15i和15l在HeLa细胞中表现出有希望的细胞毒性（IC 50 = 0.4、1.8、1.2、2.7和1.7μM）。其中15a，15b和15e进行了详细的生物学研究，发现它们在细胞周期的G2 / M期阻滞了细胞。此外，
• Synthesis, Characterization and Biological Applications of Pyrazole-Benzothiazolamine Conjugates
  作者：Ramayanam S.K. Sharma、Ramachandrula Krishna Kumar、D. Ravi Kumar、Shrikanth H. Havele、S.V. Murali Mohan Rao

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20395

  日期：——

  Present paper describes the synthesis of some new pyrazole-benzothiazolamine conjugates by molecular conjunction by adopting appropriate synthetic routes. Purification of intermediates and final compounds has been done by recrystallization and chromatographic techniques. Characterization of all the newly synthesized pyrazole-benzothiazolamine derivatives was done by physical and spectral data. The experimental procedure for the preparation of seventeen pyrazole-benzthiazolamine conjugates has been incorporated. Data of synthesized compounds like IR, 1H NMR and Mass spectra were neatly presented. All these compounds were evaluated for their activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria and various fungal strains. Anticancer activity has been carried out for the synthesized compounds using HeLa, DU145 and A549 cell lines using MTT assay and we found that the pyrazole-benzothiazolamine conjugates were possess antimicrobial, antifungal and anticancer activities.

  本文描述了通过采用适当的合成路线，实现分子连接合成一些新的吡唑-苯并噻唑胺偶联物的过程。中间体和最终化合物的纯化是通过重结晶和色谱技术完成的。所有新合成的吡唑-苯并噻唑胺衍生物的表征均基于物理和光谱数据进行。本文还包含了制备十七种吡唑-苯并噻唑胺偶联物的实验过程。合成的化合物的数据，如红外、氢核磁共振和质谱都清晰地展示出来。所有这些化合物都针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及各种真菌菌株进行了活性评价。此外，使用HeLa、DU145和A549细胞系通过MTT测定法对合成的化合物进行了抗癌活性测试，我们发现吡唑-苯并噻唑胺偶联物具有抗菌、抗真菌和抗癌活性。
• Nitrogenous fused heteroaromatic ring derivative
  申请人：Takahashi Toshiyuki

  公开号：US20070167453A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The invention provides a compound or its pharmaceutically-acceptable salt of formula wherein A 1 is a hydrogen, etc.; j and k are 0 or 1; is a double bond, etc.; is a double bond, etc.; one of W 1 and W 2 is E-O—W, etc., and the other is a hydrogen atom, etc.; E is a divalent group derived from a benzene ring, etc., by removing two hydrogen atoms therefrom; W is a group of formula (II-1): which has a histamine-H3 receptor antagonistic effect or a histamine-H3 receptor inverse-agonistic effect and is useful for prevention or remedy of metabolic system diseases, circulatory system diseases or nervous system diseases.

  本发明提供以下化合物或其药学上可接受的盐：其中A1为氢等；j和k为0或1；为双键等；为双键等；W1和W2中的一个为E-O-W等，另一个为氢原子等；E为由苯环衍生的二价基团，通过从中去除两个氢原子而得到；W为式（II-1）的基团：其具有组织胺H3受体拮抗作用或组织胺H3受体反向激动剂作用，并且对于预防或治疗代谢系统疾病、循环系统疾病或神经系统疾病是有用的。
• NITROGENOUS FUSED HETEROAROMATIC RING DERIVATIVE
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1719756A1

  公开（公告）日：2006-11-08

  The invention provides a compound or its pharmaceutically-acceptable salt of formula (I): wherein A1 is a hydrogen, etc.; j and k are 0 or 1; is a double bond, etc.; is a double bond, etc.; one of W1 and W2 is E-O-W, etc., and the other is a hydrogen atom, etc.; E is a divalent group derived from a benzene ring, etc., by removing two hydrogen atoms therefrom; W is a group of formula (II-1): which has a histamine-H3 receptor antagonistic effect or a histamine-H3 receptor inverse-agonistic effect and is useful for prevention or remedy of metabolic system diseases, circulatory system diseases or nervous system diseases.

  本发明提供了一种式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐： 其中 A1 是氢等；j 和 k 是 0 或 1； 是双键等； 是双键等 W1和W2中的一个是E-O-W等，另一个是氢原子等；E是从苯环等中去掉两个氢原子而得到的二价基团；W是式(II-1)的基团： W 是式 (II-1) 的基团，具有组胺-H3 受体拮抗作用或组胺-H3 受体逆拮抗作用，可用于预防或治疗代谢系统疾病、循环系统疾病或神经系统疾病。
• EP1719756
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——