(R)-1-benzyloxycarbonyl-2-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]pyrrolidine | 200499-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-benzyloxycarbonyl-2-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]pyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 200499-58-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: ZTILVFSKVNXIEX-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-benzyloxycarbonyl-2-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal sodium chlorite 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 D-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of (R)- and (S)-proline and some derivatives from D-glucono-1,5-lactone

  摘要：

  描述了从之前报道的 D-赤式己酸酯 9 中基于碳水化合物的对映特异性合成 (R)-脯氨酸 1 和 (S)-脯氨酸 2。对衍生自酯 9 的适当活化的中间体进行叠氮取代反应，然后进行还原环化 (H2/Pd-C)，得到取代的吡咯烷 14 和 22，它们以常规方式转化为相应的 N-Cbz 衍生物 16 和 24。将这些物质进行轻度酸性水解，然后氧化（偏高碘酸钠），得到受保护的脯氨酸 3 和 4，进一步氧化（亚氯酸钠），然后催化氢解，得到脯氨酸 1 和 2。 N-Cbz-脯氨醇衍生物还报道了图5和图6。

  DOI：

  10.1039/a704915c
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R)-4-azido-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 128.0h， 生成 (R)-1-benzyloxycarbonyl-2-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of (R)- and (S)-proline and some derivatives from D-glucono-1,5-lactone

  摘要：

  描述了从之前报道的 D-赤式己酸酯 9 中基于碳水化合物的对映特异性合成 (R)-脯氨酸 1 和 (S)-脯氨酸 2。对衍生自酯 9 的适当活化的中间体进行叠氮取代反应，然后进行还原环化 (H2/Pd-C)，得到取代的吡咯烷 14 和 22，它们以常规方式转化为相应的 N-Cbz 衍生物 16 和 24。将这些物质进行轻度酸性水解，然后氧化（偏高碘酸钠），得到受保护的脯氨酸 3 和 4，进一步氧化（亚氯酸钠），然后催化氢解，得到脯氨酸 1 和 2。 N-Cbz-脯氨醇衍生物还报道了图5和图6。

  DOI：

  10.1039/a704915c

文献信息

• Synthesis of new pyrrolidine-based organocatalysts and study of their use in the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins
  作者：Alejandro Castán、Ramón Badorrey、José A Gálvez、María D Díaz-de-Villegas

  DOI：10.3762/bjoc.13.59

  日期：——

  pyrrolidine-based organocatalysts with a bulky substituent at C2 were synthesized from chiral imines derived from (R)-glyceraldehyde acetonide by diastereoselective allylation followed by a sequential hydrozirconation/iodination reaction. The new compounds were found to be effective organocatalysts for the Michael addition of aldehydes to nitroolefins and enantioselectivities up to 85% ee were achieved

  通过衍生自非对映选择性烯丙基化，随后进行顺序的加氢锆化/碘化反应，由（R）-甘油醛丙酮化物衍生的手性亚胺合成了在C2具有较大取代基的新型吡咯烷基有机催化剂。发现新化合物是醛向硝基烯烃的迈克尔加成反应的有效有机催化剂，对映选择性高达85％ee。
• Stereoselective synthesis of (+)-(8R,8aR)-perhydro-8-indolizidinol
  作者：R. Sateesh Chandra Kumar、G. Venkateswar Reddy、K. Suresh Babu、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.102

  日期：2011.8

  A highly stereoselective total synthesis of (+)-(8R,8aR)-perhydro-8-indolizidinol is described. Key steps involved in this synthesis are diastereoselective zinc allylation, azido-olefin cyclization and reductive amination followed by cyclization which effectively constructed the indolizidine ring. This contributes a unique approach to the synthesis of indolizidine alkaloids that offers the advantages

  描述了（+）-（8 R，8a R）-过氢-8-吲哚并吲哚醇的高度立体选择性的全合成。该合成中涉及的关键步骤是非对映选择性锌烯丙基化，叠氮基烯烃环化和还原胺化，然后进行环化，从而有效地构建了吲哚并咪唑环。这为吲哚并立定生物碱的合成提供了独特的方法，该方法具有简洁性和相对较高的总收率的优点。