(3S,8aR)-3-isopropylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione | 156617-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,8aR)-3-isopropylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• 英文别名: 3-isopropylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1,4-dione；cyclo-(L-valyl-D-proline)；cyclo(D)-Pro-(L)-Val；cyclo(D-Pro-L-Val)；cyclo(-Val-DPro-)；cyclo-(L-Val-D-Pro)；(3S,8aR)-3-propan-2-yl-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 156617-55-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: XLUAWXQORJEMBD-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  420.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 、 (3S,8aR)-3-isopropylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (S)-2-(5-((S)-1-amino-1-oxopropan-2-ylamino)-2,4-dinitrophenylamino)-3-methylbutanoic acid 、 D-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  海洋细菌Rheinheimera japonica KMM 9513T生产的抗菌低分子量化合物。

  摘要：

  KMM 9513T菌株是从日本海（Sea of​​ Japan）海岸收集的沉淀物中分离出来的，由于其抑制指示细菌生长的能力而被选择。近来，菌株KMM 9513T被描述为一种新的莱茵大黄菌（Rheinheimera japonica）。进行这项研究来确定菌株KMM 9513T产生的哪些物质可能对其抗菌活性负责。从粳稻KMM 9513T的乙酸乙酯提取物中获得了八种化合物。根据NMR数据的详细解释，通过Marfey方法和旋光数据，建立了5种二酮哌嗪（4-8）以及邻苯二甲酸二异丁酯，邻苯二甲酸二丁酯和邻苯二甲酸二（2-乙基己基）酯的结构。二酮哌嗪的结构确定为环-（L-戊基-L-脯氨酸），环-（L-戊基-D-脯氨酸），环-（L-苯丙氨酰基-L-脯氨酸），环-（L-亮氨酰-L-脯氨酸）和环-（L-苯丙氨酰-D-脯氨酸）。化合物1-3、5和8显示出对枯草芽孢杆菌和/或粪肠球菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s10482-017-0839-1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-Val-(R)-Pro-OMe 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3S,8aR)-3-isopropylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyclo(Phe-Pro)、Cyclo(Leu-Pro) 和 Cyclo(Val-Pro) 的明确立体化学分配通过电子圆二向色光谱

  摘要：

  2,5-二酮哌嗪 (DKP) 是自然界中普遍存在的环状二肽。特别是，在许多微生物培养物中经常检测到环（Phe-Pro）、环（Leu-Pro）和环（Val-Pro）。由于存在两个手性中心，这些 DKP 中的每一个都具有四种可能的立体异构体。然而，由于缺乏简单、灵敏和可重复的立体化学分配方法，天然 DKP 的绝对构型往往不明确。这是一个重要的问题，因为立体化学是生物活性的关键决定因素。在这里，我们报告了一个合成的 DKP 库，其中包含 cyclo(Phe-Pro)、cyclo(Leu-Pro) 和 cyclo(Val-Pro) 的所有立体异构体。使用质谱、核磁共振和电子圆二色谱 (ECD) 对该文库进行光谱表征。事实证明，ECD 可以清楚地区分 DKP 立体异构体。因此，我们的 ECD 数据集可以作为对来自天然来源的环 (Phe-Pro)、环 (Leu-Pro) 和环 (Val-Pro) 样品进行明确立体化学分配的参考。DKP

  DOI：

  10.3390/molecules26195981

文献信息

• Molecular Capture and Conformational Change of Diketopiperazines Containing Proline Residues by Epigallocatechin-3-<i>O</i>-gallate in Water
  作者：Takashi Ishizu、Miku Tokunaga、Moeka Fukuda、Mana Matsumoto、Takeshi Goromaru、Soushi Takemoto

  DOI：10.1248/cpb.c21-00047

  日期：2021.6.1

  hydrophobicity of the side chain of the amino acid residue of cyclo(Pro-Xxx) led to a higher molecular capture ability. Furthermore, the molecular capture ability decreased when the side chain of the amino acid residue had a hydrophilic hydroxyl group. When diketopiperazine cyclo(Pro-Xxx), excluding cyclo(D-Pro-L-Ala), was taken into the hydrophobic space formed by the three aromatic A, B, and B′ rings of EGCg

  将二酮哌嗪环（Pro-Xxx）（Xxx：氨基酸残基）的水溶液添加到（-）-表没食子儿茶素-3- O的水溶液中-gallate (EGCg) 导致 EGCg 和环 (Pro-Xxx) 的复合物沉淀。使用 EGCg 的环 (Pro-Xxx) 的分子捕获能力通过与 EGCg 复合物的沉淀物中包含的环 (Pro-Xxx) 的量与所用的总环 (Pro-Xxx) 的量之比来评估。cyclo(Pro-Xxx) 氨基酸残基侧链的更强疏水性导致更高的分子捕获能力。此外，当氨基酸残基的侧链具有亲水性羟基时，分子捕获能力降低。当不包括环(D-Pro-L-Ala)的二酮哌嗪环(Pro-Xxx)被带入EGCg的三个芳香A、B和B'环形成的疏水空间中，形成复合物时，它们的构象保持在疏水空间中。基于核奥弗豪泽效应 (NOE) 测量，2 O 是轴向的，而环（L-Pro-L-Ala）是赤道的。当环(D-Pro-L-Ala)
• PARASITIC PLANT CONTROL AGENT AND PARASITIC PLANT CONTROL METHOD
  申请人：Osaka University

  公开号：EP2351484A1

  公开（公告）日：2011-08-03

  In order to provide a parasitic plant control agent and a parasitic plant control method each of which is capable of controlling a parasitic plant effectively, a parasitic plant is controlled by inhibiting gentianose metabolism in the parasitic plant so as to inhibit germination of the parasitic plant.

  为了提供一种能够有效控制寄生植物的寄生植物控制剂和寄生植物控制方法，我们通过抑制寄生植物的龙胆糖代谢来控制寄生植物，从而抑制寄生植物的发芽。
• Calcagni, Anna; Luisi, Grazia; Pinnen, Francesco, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 2, p. 103 - 108
  作者：Calcagni, Anna、Luisi, Grazia、Pinnen, Francesco、Rossi, Domenico

  DOI：——

  日期：——
• Stoll; Hofmann; Becker, Helvetica Chimica Acta, 1943, vol. 26, p. 1613
  作者：Stoll、Hofmann、Becker

  DOI：——

  日期：——
• Unambiguous Stereochemical Assignment of Cyclo(Phe-Pro), Cyclo(Leu-Pro), and Cyclo(Val-Pro) by Electronic Circular Dichroic Spectroscopy
  作者：Alison Domzalski、Liliana Margent、Valeria Vigo、Faizunnahar Dewan、Naga Vara Kishore Pilarsetty、Yujia Xu、Akira Kawamura

  DOI：10.3390/molecules26195981

  日期：——

  many microbial cultures. Each of these DKPs has four possible stereoisomers due to the presence of two chirality centers. However, absolute configurations of natural DKPs are often ambiguous due to the lack of a simple, sensitive, and reproducible method for stereochemical assignment. This is an important problem because stereochemistry is a key determinant of biological activity. Here, we report a synthetic

  2,5-二酮哌嗪 (DKP) 是自然界中普遍存在的环状二肽。特别是，在许多微生物培养物中经常检测到环（Phe-Pro）、环（Leu-Pro）和环（Val-Pro）。由于存在两个手性中心，这些 DKP 中的每一个都具有四种可能的立体异构体。然而，由于缺乏简单、灵敏和可重复的立体化学分配方法，天然 DKP 的绝对构型往往不明确。这是一个重要的问题，因为立体化学是生物活性的关键决定因素。在这里，我们报告了一个合成的 DKP 库，其中包含 cyclo(Phe-Pro)、cyclo(Leu-Pro) 和 cyclo(Val-Pro) 的所有立体异构体。使用质谱、核磁共振和电子圆二色谱 (ECD) 对该文库进行光谱表征。事实证明，ECD 可以清楚地区分 DKP 立体异构体。因此，我们的 ECD 数据集可以作为对来自天然来源的环 (Phe-Pro)、环 (Leu-Pro) 和环 (Val-Pro) 样品进行明确立体化学分配的参考。DKP