(S)-N-allyl-4-methyl-N-(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)benzenesulfonamide | 960507-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-allyl-4-methyl-N-(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: (S)-2-(N-allyl-N-tosylamino)-3-phenylpropanal；4-methyl-N-[(2S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 960507-06-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃S
• 分子量: 343.447
• InChiKey: CSYKVWWGDXCXIS-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-allyl-4-methyl-N-(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)benzenesulfonamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲醇 、 氘代苯 为溶剂， 生成 (S)-2-benzyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  肟分子内烯烃化原位协议的开发

  摘要：

  我们在此报告了用于肟烯化的协议的开发，从而产生了环状烯烃产品。我们的方法依赖于从 [RuCl 2 ( p -cymene)] 2和 3,3-二苯基环丙烯作为卡宾前体原位形成 Ru 亚烷基，并以高达 58% 的收率产生所需的官能化烯烃。与我们之前报道的肟烯化策略相比，它放弃了使用市售的 Ru 亚烷基，包括 Hoveyda–Grubbs 2。这对于这种转化的总成本是可取的，并且还为未来催化变体的发展提供了重要的机理见解该反应可以原位生成有效烯化所需的亚烷基。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00045
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-L-phenylalanine methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-N-allyl-4-methyl-N-(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  肟分子内烯烃化原位协议的开发

  摘要：

  我们在此报告了用于肟烯化的协议的开发，从而产生了环状烯烃产品。我们的方法依赖于从 [RuCl 2 ( p -cymene)] 2和 3,3-二苯基环丙烯作为卡宾前体原位形成 Ru 亚烷基，并以高达 58% 的收率产生所需的官能化烯烃。与我们之前报道的肟烯化策略相比，它放弃了使用市售的 Ru 亚烷基，包括 Hoveyda–Grubbs 2。这对于这种转化的总成本是可取的，并且还为未来催化变体的发展提供了重要的机理见解该反应可以原位生成有效烯化所需的亚烷基。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00045

文献信息

• Aryl λ³-Iodane-Mediated 6-<i>exo</i>-<i>trig</i>Cyclization to Synthesize Highly Substituted Chiral Morpholines
  作者：Jaya Kishore Vandavasi、Wan-Ping Hu、Gopal Chandru Senadi、Hui-Ting Chen、Hsing-Yin Chen、Kuang-Chan Hsieh、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500177

  日期：2015.9.14

  A mild and efficient transition metal‐free approach has been developed for the synthesis of highly substituted chiral morpholines from alkenols by amino acid‐derived iodine(III) reagents via a 6‐exo‐trig cyclization. The key features of this work include the formation of three chiral centers with a high diastereomeric ratio, broad functional group compatibility, and atom/time economic methodology.

  已经开发了一种温和有效的无过渡金属的方法，用于通过氨基酸衍生的碘（III）试剂通过6- exo - trig环化反应从烯醇合成高度取代的手性吗啉。这项工作的关键特征包括形成具有高非对映异构体比率，广泛的官能团相容性和原子/时间经济方法的三个手性中心。
• A novel diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition approach to cis-fused bispyrrolidines
  作者：Mahalingam Poornachandran、Raghavachary Raghunathan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.007

  日期：2008.9

  The intramolecular cycloaddition reactions of non-stabilized azomethine ylides generated by the condensation of N-aryl glycines and an enantiopure N-allyl-tethered alkenyl aldehyde derived from (S)-phenyl alanine were investigated. The stereoselective reactions led to the formation of novel cis-fused enantiomerically pure octahydropyrrolo[3,4-b]pyrroles, and the strategy was expanded to the synthesis

  研究了由N-芳基甘氨酸与衍生自（S）-苯丙氨酸的对映体纯N-烯丙基-链烯基醛的缩合反应生成的不稳定的偶氮甲亚胺的分子内环加成反应。立体选择性反应导致形成新型的顺式对映异构的对映体纯的八氢吡咯并[3,4- b ]吡咯，该策略扩展到了对映纯的新型杂环三环骨架全氢噻唑[3'，4'-2,3]的合成。吡咯并[4，5- c ]吡咯。