ethyl (3S)-4-azido-3-hydroxybutanoate | 133149-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S)-4-azido-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: ethyl (S)-4-azido-3-hydroxybutyrate
• CAS: 133149-05-0
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₃
• 分子量: 173.172
• InChiKey: MTAYETVPZNVYFE-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S)-4-azido-3-hydroxybutanoate 在 palladium-carbon catalyst sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-(-)-4-羟基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  Method of producing 4-hydroxy-2-pyrrolidinone and method of purifying

  摘要：

  4-羟基-2-吡咯烷酮是一种有用的药物原料，可以从手性或外消旋的4-氨基-3-羟基丁酸衍生物或4-叠氮基-3-羟基丁酸衍生物中加入碱性催化剂到反应体系中，高产率地快速高选择性地生产。通过在不使用劣质溶剂的情况下对手性4-羟基-2-吡咯烷酮进行重结晶，可以获得高光学纯度的4-羟基-2-吡咯烷酮。

  公开号：

  US06031113A1
• 作为产物：
  描述：

  S(-)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到ethyl (3S)-4-azido-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Trials for the Synthesis of (R)-4-Mercapto-pyrrolidin-2-one ((R)-MPD)

  摘要：

  对(S)-4-羟基吡咯烷-2-酮（(S)-HPD）和(R)-4-巯基吡咯烷-2-酮（(R)-MPD）（口服活性碳青霉烯类抗生素 CS-834 的 2 位取代基）的合成进行了多次试验。后者是利用猪肝酯酶技术，从 3-对甲氧基苄基硫代戊二酸原手性二甲基或二乙基酯合成的，得到光学纯度为 51-71% 的单酯作为关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3111

文献信息

• Efficient Enantioselective Reduction of Ketones with <i>Daucus carota</i> Root
  作者：J. S. Yadav、S. Nanda、P. Thirupathi Reddy、A. Bhaskar Rao

  DOI：10.1021/jo010399p

  日期：2002.5.1

  active alcohols are the potential chiral building blocks for the synthesis of pharmaceutically important molecules and asymmetric chiral ligands. Hence, this biocatalytic approach is found to be the most suitable for the preparation of a wide range of chiral alcohols and gave inspiration for the development of a new biotechnological process.

  通过使用Daucus carota（根），可以有效地将各种手性酮（例如乙酰庚酮，α-叠氮基芳基酮，β-酮酸酯以及脂族无环和环状酮）新颖有效地还原为相应的光学活性仲醇，并具有中等至优异的化学收率。已经描述了在水性培养基中在极其温和和环境友好的条件下的植物细胞。这些旋光性醇中的许多是合成重要的药物分子和不对称手性配体的潜在手性结构单元。因此，发现这种生物催化方法最适合于制备多种手性醇，并为开发新的生物技术方法提供了启发。
• Process for preparing 4-hydroxy-2-pyrrolidone
  申请人：Daiso Co., Ltd.

  公开号：US05869694A1

  公开（公告）日：1999-02-09

  A improved process for preparing 4-hydroxy-2-pyrrolidone of the formula ##STR1## which is characterized in reacting a 4-halogeno-3-hydroxybutyrate and an alkali metal or alkaline earth metal azide, to produce a 4-azido-3-hydroxybutyrate and hydrogenating an azide group of the ester compound and then cyclizing a hydrogenated compound. 4-Hydroxy-2-pyrrolidone is useful for an intermediate of medicines and agricultural chemicals.

  一种改进的制备4-羟基-2-吡咯酮的方法，其特征在于将4-卤代-3-羟基丁酸酯与碱金属或碱土金属叠氮化物反应，生成4-叠氮基-3-羟基丁酸酯，然后对酯化合物的叠氮基进行氢化，最后环化氢化合物。4-羟基-2-吡咯酮对于药物和农药的中间体具有用处。
• 一种(S)-奥拉西坦的制备方法
  申请人：重庆东泽医药科技发展有限公司

  公开号：CN105330581A

  公开（公告）日：2016-02-17

  一种(S)-奥拉西坦的制备方法，包括如下步骤：(1)以S-4-氯-3-羟基丁酸酯为起始原料，与叠氮化试剂进行叠氮化反应，得到中间体I；(2)将中间体I进行还原反应，获得中间体II；(2)将中间体II与卤代乙酸酯进行缩合反应，获得中间体Ⅲ；(3)将中间体Ⅲ进行关环反应得到中间体IV；(4)将中间体IV进行氨解反应，得到目标产物(S)-奥拉西坦。本发明至少可获得38%以上较理想收率的(S)-奥拉西坦产物，开辟了一条新的(S)-奥拉西坦合成路线。
• Study of Class I and Class III Polyhydroxyalkanoate (PHA) Synthases with Substrates Containing a Modified Side Chain
  作者：Kaimin Jia、Ruikai Cao、Duy H. Hua、Ping Li

  DOI：10.1021/acs.biomac.6b00082

  日期：2016.4.11

  class III synthase from Allochromatium vinosum (PhaECAv). It was found that, while different PHA synthases displayed distinct preference with regard to the length of the alkyl side chains, they could withstand moderate side chain modifications such as terminal unsaturated bonds and the azide group. Specifically, the specific activity of PhaCCs toward propynyl analogue (HHxyCoA) was only 5-fold less than

  聚羟基链烷酸酯（PHA）是碳和能量存储聚合物，由多种微生物在营养受限的条件下产生。由于它们的可再生性，多功能性和可生物降解性，它们被认为是石油基塑料的环保替代品。PHA合酶（PhaC）在PHA生物合成中起着核心作用，其中PHA合酶的活性和底物特异性是决定所生产聚合物的生产率和特性的主要因素。然而，由于难以获得所需的类似物，所以修饰底物侧链的效果还没有被很好地理解。在此报告中，合成了一系列3-（R）-羟酰基辅酶A（HACoA）类似物，并用Chromobacterium sp。的I类合酶进行了测试。USM2（PhaC Cs和A479S-PhaC Cs）和Caulobacter crescentus（PhaC Cc）以及来自异色变色菌（PhaEC Av）的III类合酶。已经发现，尽管不同的PHA合酶在烷基侧链的长度方面表现出不同的偏好，但是它们可以承受中等的侧链修饰，例如末端不饱和键和叠氮基。具体而言，PhaC
• Trials for the Synthesis of (<i>R</i>)-4-Mercapto-pyrrolidin-2-one ((<i>R</i>)-MPD)
  作者：Satoshi Kobayashi、Katsuhiro Kobayashi、Koichi Hirai

  DOI：10.1055/s-1999-3111

  日期：——

  Several trials were made for the syntheses of (S)-4-hydroxy-pyrrolidin-2-one ((S)-HPD) and (R)-4-mercapto-pyrrolidin-2-one ((R)-MPD), a substituent at the 2-position of the orally active carbapenem antibiotic CS-834. The latter was synthesized from prochiral dimethyl or diethyl 3-p-methoxybenzylthioglutarate using pig liver esterase technology to give monoester with an optical purity of 51-71% e.e. as a key intermediate.

  对(S)-4-羟基吡咯烷-2-酮（(S)-HPD）和(R)-4-巯基吡咯烷-2-酮（(R)-MPD）（口服活性碳青霉烯类抗生素 CS-834 的 2 位取代基）的合成进行了多次试验。后者是利用猪肝酯酶技术，从 3-对甲氧基苄基硫代戊二酸原手性二甲基或二乙基酯合成的，得到光学纯度为 51-71% 的单酯作为关键中间体。