dimethyl 2-(2-hydroxyethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1017593-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-hydroxyethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1017593-90-6
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: ADSPNNJJQUUNDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-hydroxyethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 戴斯-马丁氧化剂 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 50.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环丙烷的有机催化烯胺活化用于高立体选择性形成环丁烷

  摘要：

  提出了一种新型的环丙烷有机催化活化模式。该反应概念基于一种设计，其中反应性供体-受体环丙烷中间体通过环丙基乙醛与氨基催化剂的原位缩合产生。通过应用计算和实验相结合的方法研究了这种基于烯胺的环丙基乙醛活化的机制。活化可以追溯到烯胺的 π 轨道和环丙基环的 σ*CC 轨道之间的有利轨道相互作用。此外，还评估了所开发系统的合成潜力。通过手性仲胺催化剂的应用，有机催化活化的环丙烷表现出意想不到的高度立体选择性形成环丁烷，在供体-受体环丙烷的通常惰性位点官能化。通过应用3-烯烃羟吲哚和苯并呋喃酮，可以以良好的产率、高的非对映体比率和优异的对映体过量获得生物学相关的螺环丁烷羟吲哚和螺环丁烷苯并呋喃酮。讨论了反应机理，并提出了两种机理建议。

  DOI：

  10.1021/ja512573q
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimethyl 2-(2-hydroxyethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  NaOH促进不饱和亚胺与环丙基酯的化学选择性级联环化：获得具有生物活性的环戊[c]吡啶衍生物。

  摘要：

  开发了一种化学选择性的级联环加成反应，可绿色高效地获得环戊[c]吡啶衍生物。简单和廉价的NaOH用作该过程的唯一催化剂。环丙基酯的δ-碳被激活为亲核碳，从而引发高度化学选择性的级联反应。以优异的产率提供带有各种取代基的环戊[c]吡啶。对所提供产品的生物活性的初步研究表明，其潜在的抗菌活性在植物保护中具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02088

文献信息

• Tandem Diels–Alder [4+2] Cycloadditions and Intramolecular [3+2] Cross-Cycloadditions of Dienylcyclopropane 1,1-Diesters
  作者：Zhongwen Wang、Jun Ren、Jilai Bao、Weiwei Ma

  DOI：10.1055/s-0034-1378897

  日期：——

  A novel tandem reaction by combination of Diels–Alder [4+2] cycloaddition and [3+2] IMCC (intramolecular cross-cyclo­addition) of dienylcyclopropane 1,1-diesters has been successfully developed. In this reaction, three new rings and four new stereocenters were generated in one-pot. This supplies a strategy for rapid construction of 6,6- and 6,7-fused carbocyclic skeletons which are common cores in

  通过 Diels-Alder [4+2] 环加成和 [3+2] IMCC（分子内交叉环加成）组合的二烯基环丙烷 1,1-二酯的新型串联反应已成功开发。在该反应中，一锅法生成了三个新环和四个新立体中心。这为快速构建 6,6- 和 6,7-稠合碳环骨架提供了一种策略，这些骨架是许多具有生物学重要意义的天然产物的共同核心。
• Stereodivergent Methodology for the Synthesis of Complex Pyrrolidines
  作者：Stephen K. Jackson、Avedis Karadeolian、Alex B. Driega、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ja710289k

  日期：2008.3.1

  serve as precursors to the ubiquitous pyrrolidine motif. A simple reversal of addition order of catalyst and substrate results in formation of two discrete diastereomers in a highly selective and predictable manner. The adducts are prepared in excellent yields from either enantiomer of an alkoxyamino-tethered cyclopropanediester, allowing efficient access to highly substituted homochiral pyrrolidines

  肟醚和环丙烷二酯的分子内反应导致取代的吡咯并异恶唑烷的非对映选择性形成，作为无处不在的吡咯烷基序的前体。催化剂和底物添加顺序的简单颠倒导致以高度选择性和可预测的方式形成两种离散的非对映异构体。加合物由烷氧基氨基系环丙二酯的任一对映异构体以优异的产率制备，允许有效地获得高度取代的同手性吡咯烷。
• Intermolecular Organophotocatalytic Cyclopropanation of Unactivated Olefins
  作者：David M. Fischer、Henry Lindner、Willi M. Amberg、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.2c11680

  日期：2023.1.18

  Intermolecular cyclopropanation of mono-, di-, and trisubstituted olefins with α-bromo-β-ketoesters and α-bromomalonates under organophotocatalysis is reported. The reaction displays broad functional group tolerance, including substrates bearing acids, alcohols, halides, ethers, ketones, nitriles, esters, amides, carbamates, silanes, stannanes, boronic esters, as well as arenes, and furnishes highly

  报道了单、二和三取代烯烃与 α-溴-β-酮酯和 α-溴丙二酸酯在有机光催化下的分子间环丙烷化反应。该反应显示出广泛的官能团耐受性，包括带有酸、醇、卤化物、醚、酮、腈、酯、酰胺、氨基甲酸酯、硅烷、锡烷、硼酸酯和芳烃的底物，并提供高度取代的环丙烷。该转化可以在空气和水分存在下用0.5mol％的苯并噻嗪并喹喔啉作为有机光催化剂进行。进行了涉及 Stern-Volmer 猝灭、量子产率测定和氘化实验的机理研究，并讨论了转化的催化循环。