(E)-6,6-dimethylhept-4-en-1-yne | 1019646-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-6,6-dimethylhept-4-en-1-yne
• CAS: 1019646-29-7
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: CVERQVCAMIYAOC-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyloxy-6-bromomethyl-3-methyl-5-propylpyran-2-one 、 (E)-6,6-dimethylhept-4-en-1-yne 、 三甲基铝 以137 mg的产率得到4-benzoyloxy-3-methyl-5-propyl-6-[(E,E)-3,7,7-trimethylocta-2,5-dienyl]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自链霉菌属的伊霉素。以及合成：线粒体电子传输链的新抑制剂。

  摘要：

  从菌株Streptomyces sp。的培养物中分离出两种新的α-吡啶酮代谢物，伊洛霉素E和F。Dra 17，从而扩大了最近发现的伊霉素家族。检查了线粒体呼吸链的抑制潜力，发现伊霉素代谢物以不同的功效阻断牛肉心线粒体颗粒中的NADH氧化，但仅显示出非常低的细胞毒性。差异光谱研究表明，伊霉素抑制了复合物I（NADH-泛醌氧化还原酶）位点的电子转运。天然产物的衍生物是半合成制备的，并提供了对结构-活性关系的详细见解。从这些结果中可以得出，它们与菜青素有很强的相似性，它们是最有效的线粒体电子传输链复合物I抑制剂之一。此外，全合成提供了新的类似物，非天然伊霉素S（IC50 = 58 ng / mL）成为活性最高的化合物，因此，开创了将伊霉素作为新的有价值的生化工具的途径。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.023
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6,6-dimethyl-1-trimethylsilylhept-4-en-1-yne 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(E)-6,6-dimethylhept-4-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  来自链霉菌属的伊霉素。以及合成：线粒体电子传输链的新抑制剂。

  摘要：

  从菌株Streptomyces sp。的培养物中分离出两种新的α-吡啶酮代谢物，伊洛霉素E和F。Dra 17，从而扩大了最近发现的伊霉素家族。检查了线粒体呼吸链的抑制潜力，发现伊霉素代谢物以不同的功效阻断牛肉心线粒体颗粒中的NADH氧化，但仅显示出非常低的细胞毒性。差异光谱研究表明，伊霉素抑制了复合物I（NADH-泛醌氧化还原酶）位点的电子转运。天然产物的衍生物是半合成制备的，并提供了对结构-活性关系的详细见解。从这些结果中可以得出，它们与菜青素有很强的相似性，它们是最有效的线粒体电子传输链复合物I抑制剂之一。此外，全合成提供了新的类似物，非天然伊霉素S（IC50 = 58 ng / mL）成为活性最高的化合物，因此，开创了将伊霉素作为新的有价值的生化工具的途径。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.023