(2S,4S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid | 213385-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 213385-65-0
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: MWOMAVYZRMNVDD-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 2-[(1S,3S)-1-amino-3-methylpentyl]-5-(1H-indol-3-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从海藻中分离出来的一种有效的脂质过氧化抑制剂，Martefragin A的首次全合成

  摘要：

  从海藻中分离出来的一种有效的脂质过氧化抑制剂，Martafragin A的首次完整合成已完成，并确定了两个立体生成中心的绝对构型。合成的martefragin A，其立体异构体和某些类似物使用大鼠肝微粒体对脂质过氧化具有较强的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01228-3
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-甲基己酰氯 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2S,4S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从海藻中分离出来的一种有效的脂质过氧化抑制剂，Martefragin A的首次全合成

  摘要：

  从海藻中分离出来的一种有效的脂质过氧化抑制剂，Martafragin A的首次完整合成已完成，并确定了两个立体生成中心的绝对构型。合成的martefragin A，其立体异构体和某些类似物使用大鼠肝微粒体对脂质过氧化具有较强的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01228-3

文献信息

• Stereoisomeric indole compounds, process for the preparation of the same, and use thereof
  申请人：Lead Chemical Co., Ltd.

  公开号：US06348484B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  Novel stereoisomeric indole compounds of the formula (1), a process for the preparation the same, and use thereof wherein, Y represents the group wherein, X represents alkyl group having 1-5 carbon atom(s) (the alkyl group may be substituted with hydroxyl group, carboxyl group, amino group, methylthio group, mercapto group, guanidyl group, imidazolyl group or benzyl group), and R1 and R2 represent each independently hydrogen atom, alkyl group, aralkyl group, cycloalkyl group or aryl group;R represents hydrogen atom, alkyl group, aralkyl group, cycloalkyl group, aryl group, monovalent metal, amine or ammonium; and the symbol ‘*’ represents a position of an asymmetric carbon atom. The above-mentioned compounds can be prepared by condensing tryptophan with a stereoisomeric &agr;-amino acid or carboxylic acid to form an amide form and subjecting or carboxylic acid to form an amide form and subjecting the amide form to oxidative cyclization to form an oxazole ring at once. The compounds exhibit; physiological activities such as inhibitory action against lipid peroxidation, and can be therefore utilized in the form of lipid peroxidation inhibitors containing the same as the active ingredient.

  新颖的立体异构吲哚化合物的化学式（1），其制备方法及用途，其中，Y代表的是该组，X代表具有1-5个碳原子的烷基（该烷基可以被羟基、羧基、氨基、甲硫基、巯基、胍基、咪唑基或苄基取代），R1和R2各自独立地代表氢原子、烷基、芳基、环烷基或芳基；R代表氢原子、烷基、芳基、环烷基、芳基、一价金属、胺或铵；符号‘*’代表不对称碳原子的位置。上述化合物可通过将色氨酸与立体异构的α-氨基酸或羧酸缩合形成酰胺形式，再将酰胺形式氧化环化一次形成噁唑环来制备。这些化合物表现出生理活性，如对脂质过氧化的抑制作用，因此可以作为含有其作为活性成分的脂质过氧化抑制剂而被利用。
• Cytotoxic Microcolin Lipopeptides from the Marine Cyanobacterium <i>Moorea producens</i>
  作者：Hao-Bing Yu、Evgenia Glukhov、Yueying Li、Arihiro Iwasaki、Lena Gerwick、Pieter C. Dorrestein、Bing-Hua Jiao、William H. Gerwick

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00549

  日期：2019.9.27

  Structurally unusual amino acid units, 4-methyl-2-(methylamino)pent-3-enoic (Mpe) acid and 2-amino-4-methylhexanoic acid (N-Me-homoisoleucine), in compounds 1-3 and 8, respectively, are rare residues in naturally occurring peptides. These metabolites showed significant cytotoxic activity against H-460 human lung cancer cells with IC50 values ranging from 6 nM to 5.0 μM. The variations in structure and attendant

  使用生物测定指导和LC-MS / MS分子网络方法，从海洋蓝藻莫雷阿氏酵母菌中分离出九种新的线性脂肽，微菌素EM（1-9），以及四种已知的相关化合物，微菌素AD（10-13）。小分子树素AD（10-13）的催化加氢分别产生了两种已知的化合物3,4-二氢小分子树素A和B（14、15）和两种新的衍生物3,4-二氢小分子树素C和D（16、17）。这些新化合物的结构通过光谱学和先进的Marfey分析相结合来确定。结构异常的氨基酸单元，分别在化合物1-3和8中，分别为4-甲基-2-（甲基氨基）戊-3-烯酸（Mpe）和2-氨基-4-甲基己酸（N-Me-高苏氨酸）在天然肽中是稀有残基。这些代谢物显示出对H-460人肺癌细胞的显着细胞毒活性，IC50值范围为6 nM至5.0μM。结构的变化和伴随的生物学活性提供了关于脂肽的微柱蛋白类的结构-活性关系的新见解。
• Process For Preparing Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitors And Intermediates Therefor
  申请人：Politino Michael

  公开号：US20120276600A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  A process for production of cyclopropyl-fused pyrrolidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV is provided which employs a BOC-protected amine of the structure prepared by subjecting an acid of the structure to reduce amination by treating the acid with ammonium formate, nicotinamide adenine dinucleotide, dithiothreitol and partially purified phenylalanine dehydrogenase/formate dehydrogenase enzyme concentrate (PDH/FDH) and without isolating treating the resulting amine of the structure 2 with di-tert-butyl dicarbonate to form the BOC-protected amine

  提供了一种生产环丙基融合吡咯烷基二肽酶IV抑制剂的方法，该方法采用结构为的BOC保护胺，其制备方法为：通过将结构为的酸与甲酸铵、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸、二硫苏糖醇和部分纯化的苯丙氨酸脱氢酶/甲酸脱氢酶酶浓缩物（PDH/FDH）进行还原胺化处理，而无需分离处理得到结构为2的胺，然后使用二叔丁基二碳酸酯对其进行保护。
• METHODS AND COMPOUNDS FOR PRODUCING DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Vu Truc Chi

  公开号：US20100274025A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Methods and compounds for production of cyclopropyl-fused pyrrolidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV are provided.

  本发明提供了一种用于生产环丙基融合吡咯烷基二肽基肽酶IV抑制剂的方法和化合物。
• US8278462B2
  申请人：——

  公开号：US8278462B2

  公开（公告）日：2012-10-02