ethyl 3,4,5-trimethoxy-α-benzylcinnamate | 1351775-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl 3,4,5-trimethoxy-α-benzylcinnamate
• CAS: 1351775-63-7
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: FFMPQUYNPHYCKI-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯 在 亚甲兰 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 3,4,5-trimethoxy-α-benzylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化的 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯与二芳基碘试剂的芳基化和芳基磺酰化

  摘要：

  我们报道了一种有机光氧化还原催化的 MBH 乙酸酯与二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐 (DAIR) 的立体选择性烯丙基芳基化反应，以中等至良好的产率提供相应的三取代烯烃。该方法可以扩展到三组分偶联，涉及 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）加合物（DABSO）作为二氧化硫替代物，用于合成生物学相关的烯丙基砜。这两个反应都是在温和的条件下进行的，具有广泛的范围、稳健性和明显的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03146

文献信息

• Oxidative Coupling Reactions of 1,3-Diarylpropene Derivatives to Dibenzo[a,c]cycloheptenes by PIFA
  作者：Kristina Hackelöer、Gregor Schnakenburg、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/ejoc.201100918

  日期：2011.11

  The oxidative cyclization reactions of a variety of α-benzyl-cinnamates can be selectively performed with hypervalent iodine as an oxidant. The dibenzo[a,c]cycloheptenes were isolated in up to 55 % yield. When an oxo substrate is applied, the yield was significantly increased. With this synthetic approach, a central intermediate for the synthesis of metasequirin-B was obtained in three steps from very

  多种α-苄基-肉桂酸酯的氧化环化反应可以用高价碘作为氧化剂选择性地进行。二苯并[a,c]环庚烯以高达55%的产率分离。当使用氧代底物时，产率显着增加。使用这种合成方法，从非常简单的起始材料中分三步获得了用于合成 metasequirin-B 的中心中间体。对于这种转化，两个芳基部分都必须被激活。